Войти
Реакция Варрентраппа, также называемая Варрентрапп деградация, это реакция на название в органической химии. Он назван в честь Франца Варрентраппа, который описал эту реакцию в 1840 году. Реакция влечет за собой разложение ненасыщенной карбоновой кислоты на уксусную кислоту и вторую кислоту, укороченную на два атома углерода. Фрагментация вызывается действием расплавленной щелочи.
Ниже показан механизм реакции разложения (E) -4-гексеновой кислоты.
Во-первых, гидроксил реагирует с едким калием 1. После двух конденсаций соединение с двумя мезомерами образует соединение 3a и 3b . После другой конденсации образуется отрицательно заряженный атом углерода 4 . После перегруппировки образуется промежуточное соединение (5) . Он реагирует с гидроксидионом каустического калия 6 . На следующем этапе молекула диссоциирует на две части 7 и 8. (8) протонируется и образует производное уксусной кислоты (9) . Второе соединение (7) реагирует с гидроксидом, и образуется укороченная угольная кислота. 10.
Дальнейшее понимание можно получить, изучая реакцию Варрентраппа превращения пальмитиновой кислоты в пальмитиновую кислоту. Если реакцию гасят до образования ацетата, выделенная C18-кислота состоит из множества изомеров октадеценовой кислоты (но не α, β-октадеценовой кислоты). Это наблюдение предполагает, что основание (КОН) изомеризует двойную связь. Предполагается, что это происходит посредством депротонирования аллильных C-H.
Аналогичным образом коричная кислота превращается в бензойную кислоту.
Реакция условия суровые: среднеплавкий гидроксид калия при температурах от 250 до 300 ° C. Эта реакция имеет некоторое значение для выяснения структуры некоторых жирных кислот, но имеет небольшую практическую синтетическую ценность. Первоначальная реакция Варрентраппа 1840 г. касалась превращения олеата в пальмитат и ацетат.
