Войти
 R = (CH 2) 14 CH 3 или R = (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 5 CH 3 или R = (CH 2) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2) 2 CH 3 или R = (CH 2) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH = CHCH 3 или R = (CH 2) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = CH 2 и другие |
Урушиол / ʊ г ¯u ʃ я. ɒ л / представляет собой маслянистая смесь органических соединений с аллергенными свойствами найдена в растениях в семейном Anacardiaceae, особенно Toxicodendron SPP. (например, ядовитый дуб, китайское лаковое дерево, ядовитый плющ, ядовитый сумах ), а также в частях мангового дерева.
У большинства людей урушиол вызывает аллергическую кожную сыпь при контакте, известную как индуцированный урушиолом контактный дерматит.
Название урушиол происходит от японского слова, обозначающего лаковое дерево, Toxicodendron vernicifluum ( 漆, urushi). Окисления и полимеризации Урушиол в соке дерева в присутствии влаги позволяет ему образовывать твердый лак, который используется для производства традиционный китайский, корейский и японский лакированные.
Хотя лаки, содержащие урушиол, и их раздражающие кожу свойства были хорошо известны в Восточной Азии в течение нескольких тысячелетий, первые записанные западные тексты были написаны в 1624 году Джоном Смитом, который первоначально сравнил растение с английским плющом. Сначала он не классифицировал его как яд из-за скорости, с которой исчезла сыпь, и Смит предположил, что это растение действительно может быть использовано в медицинских целях. В 18-19 веках в этой области было проведено множество экспериментов, чтобы определить, верна ли эта теория. Поскольку в лечебной культуре той эпохи доминировали методы лечения на основе растений, врачи надеялись, что сильное воздействие этого химического вещества на организм может быть каким-то образом эффективным. Андре-Игнас-Жозеф Дюфреснуа был одним из первых, кто придумал лекарственное использование этого химического вещества в 1780 году, когда он варил ядовитый плющ для приготовления настоя для внутреннего применения. Это привело к получению дистиллированного экстракта ядовитого плюща, который он прописал многим людям, страдающим кожными проблемами и даже параличом. Он утверждал, что это лечение дало несколько положительных результатов.
В течение многих лет считалось, что ядовитый плющ относится к роду Rhus ; однако в 1900-х годах он был переклассифицирован в более подходящий род, Toxicodendron, что означает ядовитое дерево. Было много задокументированных случаев раздражения и аллергических реакций от растения, и его склонность к использованию в медицинских целях быстро уменьшилась. После этой новой категоризации ученые начали попытки определить, что именно делает растения этого рода ядовитыми, начиная с гипотезы о наличии летучих масел в растениях. Хотя это оказалось неверным, Рико Мадзима из Японии смог определить, что химическое вещество урушиол является раздражителем. Кроме того, он определил, что это вещество является разновидностью алкилкатехола, и благодаря своей структуре оно способно проникать через кожу и сохраняться на поверхностях от месяцев до лет. Способность урушиола полимеризоваться в твердое глянцевое покрытие является химической основой традиционной лаковой посуды во многих азиатских странах. После того, как урушиол вступает в контакт с кислородом, при определенных условиях он становится черным лаком и был назван лаком уруши.
Урушиол в чистом виде представляет собой бледно-желтую жидкость с удельным весом 0,968 и температурой кипения 200 ° C (392 ° F). Он растворим в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, четыреххлористом углероде и бензоле.
Урушиол представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений. Каждый состоит из катехола, замещенного в положении 3 углеводородной цепью, содержащей 15 или 17 атомов углерода. Углеводородная группа может быть насыщенной или ненасыщенной. Точный состав смеси варьируется в зависимости от растительного источника. В то время как урушиол западного ядовитого дуба содержит в основном катехолы с боковыми цепями C 17, ядовитый плющ и ядовитый сумах содержат в основном катехолы с боковыми цепями C 15.
Вероятность и тяжесть аллергической реакции на Урушиол зависит от степени ненасыщенности в углеводородной цепи. Менее половины населения в целом испытывает реакцию с одним насыщенным урушиолом, но более 90% испытывают реакцию с урушиолом, который содержит по крайней мере две степени ненасыщенности (двойные связи). Более длинные боковые цепи имеют тенденцию вызывать более сильную реакцию.
Урушиол - это олеорезин, содержащийся в соке ядовитого плюща и родственных ему растений, и после повреждения растения или в конце осени сок просачивается на поверхность растения, где при определенных условиях температуры и влажности урушиол становится черноватым. лак после контакта с кислородом. Лак уруши очень устойчив. Он способен выдерживать воздействие щелочей, кислот и спирта, а также выдерживать температуры выше 300 ° C. Однако лак может разрушаться под воздействием ультрафиолетовых лучей солнца и других источников.
В Соединенных Штатах растения, содержащие урушиол, распространены повсюду. Ядовитый плющ можно найти во всех штатах, кроме Калифорнии, Аляски и Гавайев. Ядовитый дуб можно найти на западном побережье или в некоторых штатах на юго-востоке, в то время как ядовитый сумах можно найти только в восточной половине страны.
У всех этих растений есть отличительные особенности, которые помогут в идентификации. У ядовитого плюща всегда есть три блестящих заостренных листа. Ядовитый дуб имеет похожий вид, но с более крупными и округлыми листьями, опушенными и растущими группами по 3, 5 или 7. Ядовитый сумах растет группами от 7 до 13 листьев, но всегда нечетным числом. Листья перьевидные, блестящие.
Прежде чем урушиол впитается в кожу, его можно удалить водой с мылом. Значительное количество урушиола может абсорбироваться в течение нескольких минут. Как только урушиол проник через кожу, попытки удалить его водой неэффективны. После того, как поглощаются кожей, он распознается иммунной системой «S дендритные клетки, иначе называемых клетками Лангерганса. Затем эти клетки мигрируют в лимфатические узлы, где они представляют урушиол Т-лимфоцитам и, таким образом, привлекают их к коже, а Т-лимфоциты вызывают патологию через производство цитокинов и цитотоксическое повреждение кожи. Это вызывает болезненную сыпь, волдыри и зуд.
Как только этот ответ начинается, эффективны лишь некоторые виды лечения, такие как кортизон или преднизон. Лекарства, которые могут уменьшить раздражение, включают антигистаминные препараты ( дифенгидрамин (Бенадрил) или цетиризин (Zyrtec). Другие методы лечения включают нанесение холодной воды или лосьона с каламином, чтобы успокоить боль и остановить зуд.
Воспроизвести медиа Видео с описанием механизма действия ядовитого плюща и других подобных растений, содержащих урушиол. Основная статья: контактный дерматит, вызванный урушиолом Чтобы вызвать реакцию аллергического дерматита, урушиол сначала окисляется, чтобы создать два атома кислорода с двойной связью в химическом веществе. Затем он вступает в реакцию с белком- нуклеофилом, вызывая реакцию внутри кожи. Дерматит опосредован индуцированным иммунным ответом. Урушиол - слишком маленькая молекула, чтобы напрямую активировать иммунный ответ. Вместо этого он прикрепляется к определенным белкам кожи, где действует как гаптен, что приводит к реакции гиперчувствительности IV типа.
Гидрокортизон, активный ингредиент кортизона, помогает облегчить это состояние, останавливая выброс химических веществ, вызывающих реакцию дерматита. Сам гидрокортизон никак не реагирует с урушиолом.
Основной механизм действия урушиола, вызывающего аллергический дерматит 