Мочевина

Биотин, водорастворимый витамин B, представляет собой мочевину.

В химии, мочевин представляют собой класс органических соединений с формулой (R 2 N) 2 CO, где R = Н, алкил, арил и т.д. Таким образом, в дополнение к описанию конкретного химического соединения (Н 2 N) 2 СО), Мочевина - это название функциональной группы, которая присутствует во многих соединениях и материалах, представляющих как практический, так и теоретический интерес. Обычно мочевины представляют собой бесцветные кристаллические твердые вещества, которые из-за наличия меньшего количества водородных связей имеют более низкие температуры плавления, чем у самой мочевины.

Структура N, N'-дифенилмочевины с межмолекулярной водородной связью.

Содержание

• 1 Синтез
  • 1.1 Сборка N-замещенной мочевины
  • 1.2 Из мочевины
• 2 ссылки

Синтез

Мочевину можно получить многими способами, но редко путем прямой карбонизации, которая является способом получения самой мочевины. Вместо этого методы можно классифицировать по тем, которые объединяют функциональность мочевины, и тем, которые начинаются с предварительно сформированной мочевины.

Сборка N-замещенной мочевины

Фосгенирование включает реакцию аминов с фосгеном, протекающую через изоцианат (или карбамоилхлорид ) в качестве промежуточного продукта:

COCl 2 + R 2 NH → R 2 NC (O) Cl + HCl

COCl 2 + RNH 2 → RNCO + 2 HCl

Общая реакция:

COCl 2 + 2 R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + 2 HCl

Таким образом получают тетраметилмочевину, и обычно вторичные амины дают надежные результаты. Реакции с использованием первичных аминов необходимо тщательно контролировать, поскольку промежуточный изоцианат может реагировать с мочевиной с образованием биурета :

R 2 NC (O) N (H) R '+ R «NCO → R 2 NC (O) NR'C (O) NHR»

Несимметричные мочевины образуются при конденсации изоцианатов с аминами:

RNCO + R ' 2 NH → (R' 2 N) (R (H) N) CO

Аналогичным образом несимметричные первичные мочевины образуются в результате конденсации солей аммония и цианатов щелочных металлов:

Na ⁺ NCO ^- + [R 2 NH 2 ] Cl → (R ' 2 N) (H 2 N) CO + NaCl

Искусственный подсластитель дульцин получают путем конденсации этоксианилина с цианатом калия. Si (NCO) 4 также используется в качестве предшественника таких несимметричных мочевин.

бис (гидроксиметил) мочевина и родственные соединения являются добавками для постоянной прессовой одежды. Изобутилидендимочевина.

Очень высокая токсичность таких соединений, как фосген и изоцианаты, делает их непривлекательными для работы, и существует стремление к созданию более безопасных реагентов. Они традиционно были более дорогими и, следовательно, в основном ограничивались лабораторными работами.

Из мочевины

Мочевина подвергается переамидированию с алкилами и ариламинами:

(H 2 N) 2 CO + R 2 NH → (R 2 N) (H 2 N) CO + NH 3

(R 2 N) (H 2 N) CO + R 2 NH → (R 2 N) 2 CO + NH 3

Эти реакции используются для получения циклических мочевин. Монометилмочевина, предшественник теобромина, производится из метиламина и мочевины. Фенилмочевина производится аналогично, но из хлорида анилиния:

(H 2 N) 2 CO + [R 2 NH 2 ] Cl → (R 2 N) (H 2 N) CO + NH 4 Cl

Мочевины, содержащие связи NH, включая саму мочевину, легко алкилируются альдегидами. Эти продукты представляют собой α-гидроксиалкилмочевины. Формальдегид дает бис (гидроксиметил) мочевину, промежуточное соединение при образовании карбамидоформальдегидных смол. Циклические мочевины образуются из глиоксаля ((CHO) 2 ):

(H 2 N) 2 CO + (CHO) 2 → (CH (OH) NH) 2 CO

Два эквивалента мочевины конденсируются с изобутиральдегидом с образованием алкилиденового производного:

2 (H 2 N) 2 CO + OC (H) CHMe 2 → (H 2 N) C (O) NH] 2 CHCHMe 2 + H 2 O

Это производное, изобутилидендимочевина, используется в качестве удобрения с медленным высвобождением, потому что в почве оно медленно гидролизуется, превращаясь в мочевину, отличный источник фиксированного азота.

Рекомендации

1. ^ К. Ничке; Г. Шерр (2012). «Производные карбамида». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o27_o04.
2. ^ Фредерик Курцер (1951). «Арилмочевина I. Цианатный метод п-бромфенилмочевины». Орг. Synth. 31 : 8. DOI : 10,15227 / orgsyn.031.0008.
3. ↑ Рой Г. Невилл и Джон Дж. МакГи (1965). «N-Моно- и N, N-дизамещенные мочевины и тиомочевины». Орг. Synth. 45 : 69. DOI : 10,15227 / orgsyn.045.0069.
4. ^ Биги, Франка; Магги, Раймондо; Сартори, Джованни (2000). «Избранные синтезы мочевины через заменители фосгена». Зеленая химия. 2 (4): 140–148. DOI : 10.1039 / B002127J.
5. ^ "Арилмочевины II. Метод мочевины п-этоксифенилмочевины". Орг. Synth. 31 : 11. 1951. DOI : 10,15227 / orgsyn.031.0011.