Triuret

Triuret

Имена
Другие имена Carbonyldiurea. 1, 3-Дикарбамилмочевина. Дикарбамилмочевина. Диимидотрикарбонат диамид. 2,4-диимидотрикарбонат диамид. Трикарбонодиимидный диамид
Идентификаторы
Номер CAS	556-99-0
3D модель JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 36955
ChemSpider	61685
ECHA InfoCard	100.008.317
Номер EC	209-147- 7
MeSH	C017781
PubChem CID	68400
UNII	6ID4233C3S
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9060314
InChI InChI = 1S / C3H6N4O3 / c4-1 (8) 6-3 (10) 7-2 (5) 9 / ч (H6,4,5,6,7,8,9,10) Ключ: WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ C (= O) (N) NC (= O) NC (= O) N
Свойства
Химическая формула	C3H6N4O3
Молярная масса	146,106 г · моль
Плотность	1,547 г / см
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Triuret - это органическое соединение с формулой (H 2 NC (O) NH) 2 CO. Это продукт пиролиза мочевины. Триурет представляет собой бесцветное, кристаллическое, гигроскопичное твердое вещество, слабо растворимое в холодной воде или эфире и более растворимое в горячей воде. Это плоская молекула. Центральный карбонил связан водородными связями с обеими концевыми аминогруппами.

Соединение обычно получают нагреванием тонких слоев мочевины, при этом тонкие слои облегчают выделение аммиака :

3 (H 2N)2CO → [H 2 NC (O) NH] 2 CO + 2 NH 3

Его также можно получить обработкой мочевины фосген :

2 (H 2N)2CO + COCl 2 → [H 2 NC (O) NH] 2 CO + 2 HCl

В аналогичном синтезе используются мочевина и диметилкарбонат с метоксидом калия в качестве катализатора:

2 (H 2N)2CO + CO (OCH 3)2→ [H 2 NC ( O) NH] 2 CO + 2 MeOH

Первоначальный синтез включал окисление мочевой кислоты пероксидом водорода.

Триурет является побочным продуктом, осложняющим процесс промышленный синтез меламина из мочевины.

• Мочевина
• Биурет
• Циануровая кислота

1. ^Д. Карлстрём и Х. Рингертц » Молекулярная и кристаллическая структура триурета "Acta Crystallogr. (1965. vol. 18, 307-313. doi : 1 0,1107 / S0365110X65000737
2. ^С. Ничке, Г. Шерр (2012). «Производные карбамида». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o27_o04. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
3. ^Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian (2012). «Чистый и простой синтез триурета из мочевины и диметилкарбоната (DMC) в мягких условиях». Korean Journal of Chemical Engineering. 29 (3): 288–290. doi : 10.1007 / s11814-011-0172-8.
4. ^Альфред Шиттенхельм, Карл Винер "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, том 62, стр. 32>