Войти
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Название IUPAC Трис (1,3-дихлорпропан-2-ил) фосфат | |
| Другие названия Трис, хлорированный трис, трис [2-хлор-1- (хлорметилэтил] фосфат, трис (1,3-дихлоризопропил) фосфат, трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат, TDCP, TDCPP, TDCIPP, Fyrol FR-2, Antiblaze 195 | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.033. 767  |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H15Cl6O4P |
| Молярная масса | 430,89 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Если не указано иное, данные приведены для материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Tris (1,3-дихлоризопропил) фосфат (TDCPP ) представляет собой хлорированный органофосфат. Фосфорорганические химические вещества имеют широкий спектр применения и используются в качестве антипиренов, пестицидов, пластификаторов и нервно-паралитических газов. TDCPP структурно подобен нескольким другим органофосфатным антипиренам, таким как трис (2-хлорэтил) фосфат (TCEP) и трис (хлорпропил) фосфат (TCPP). TDCPP и другие хлорированные органофосфатные антипирены иногда называют «хлорированным трис».
До конца 1970-х годов TDCPP использовался как антипирен в детских пижамах в соответствии с США. Закон о легковоспламеняющихся тканях 1953 года. Это использование было прекращено после того, как дети, носящие ткани, обработанные очень похожим соединением, трис (2,3-дибромпропил) фосфатом, были обнаружены в моче с мутагенными побочными продуктами.
После отказа от пентаБДЭ в США в 2005 году, TDCPP стал одним из основных антипиренов, используемых в гибкой полиуретановой пене, применяемой в самых разных потребительские товары, включая автомобили, мягкую мебель и некоторые детские товары. TDCPP может также использоваться в жестких пенополиуретановых плитах, используемых для изоляции зданий. В 2011 году сообщалось, что TDCPP был обнаружен примерно в трети протестированных детских товаров.
Некоторые ткани, используемые в туристическом снаряжении, также обрабатываются TDCPP, чтобы соответствовать CPAI-84, стандарту, установленному Международной ассоциацией промышленных тканей. для оценки огнестойкости тканей и других материалов, используемых в палатках.
Текущее общее производство TDCPP не очень хорошо известно. В 1998, 2002 и 2006 годах производство в США оценивалось в диапазоне от 4500 до 22700 метрических тонн, и, таким образом, TDCPP классифицируется как химикат с большим объемом производства.
TDCPP является добавкой антипирена, что означает, что он не связывается химически с обработанными материалами. Считается, что аддитивные антипирены с большей вероятностью попадут в окружающую среду в течение срока службы продукта, чем химически связанные или реактивные антипирены.
TDCPP медленно разлагается в окружающей среде и с трудом удаляется очистка сточных вод процессы.
В пыли внутри помещений обнаружен TDCPP, хотя его концентрации сильно различаются. Исследование домашней пыли в США показало, что более 96% проб, собранных в период с 2002 по 2007 год, содержали TDCPP в средней концентрации более 1,8 частей на миллион, а самая высокая - более 56 частей на миллион. TDCPP также был обнаружен в 99% проб пыли, собранных в 2009 году в районе Бостона из офисов, домов и транспортных средств. Второе исследование показало, что средняя концентрация аналогична таковой в предыдущем исследовании, но в большем диапазоне концентраций: один образец, взятый из транспортного средства, содержал более 300 ppm TDCPP в пыли. Аналогичные концентрации были зарегистрированы для образцов пыли, собранных в Европе и Японии.
TDCPP также был измерен в образцах воздуха внутри помещений. Однако его обнаружение в пробах воздуха происходит реже и обычно при более низких концентрациях, чем другие органофосфатные антипирены, такие как TCEP и TCPP, вероятно, из-за более низкого давления пара.
Хотя TDCPP обычно самые высокие концентрации находятся в закрытых помещениях, таких как дома и автомобили, он широко распространен в окружающей среде. Было обнаружено, что разнообразные образцы окружающей среды, от поверхностных вод до тканей дикой природы, содержат TDCPP. Самые высокие уровни загрязнения, как правило, наблюдаются вблизи городских районов; тем не менее, образцы даже из относительно отдаленных эталонных мест содержали TDCPP.
Считается, что люди подвергаются воздействию TDCPP и других антипиренов несколькими путями, включая вдыхание, проглатывание и через кожу контакт с обработанными материалами. Исследования на грызунах показывают, что TDCPP легко всасывается через кожу и желудочно-кишечный тракт. Ожидается, что младенцы и маленькие дети будут подвергаться наибольшему воздействию TDCPP и других загрязнителей внутри помещений по нескольким причинам. По сравнению со взрослыми, дети проводят больше времени в помещении и ближе к полу, где они подвергаются большему воздействию частиц пыли. Кроме того, они часто засовывают руки и другие предметы в рот, не умываясь.
Некоторые исследования показывают, что TDCPP может накапливаться в тканях человека. Он был обнаружен в сперме, жире и грудном молоке, а метаболит бис (1,3-дихлорпропил) фосфат (BDCPP) был обнаружен в моче.
Токсичность органофосфата классически связана с ингибированием ацетилхолинэстеразы. Ацетилхолинэстераза представляет собой фермент, ответственный за расщепление нейромедиатора ацетилхолина. Многие органофосфаты, особенно те, которые предназначены для действия в качестве нервно-паралитических агентов или пестицидов, связываются с активным центром ацетилхолинэстеразы, предотвращая расщепление ацетилхолина. В исследованиях на грызунах было обнаружено, что TDCPP обладает очень низкой способностью ингибировать ацетилхолинэстеразу, и считается, что он обладает низкой острой токсичностью. У животных, которым давали очень высокие дозы (>1 г / кг / день), наблюдались клинические признаки отравления фосфорорганическими соединениями, включая мышечную слабость, потерю координации, гиперактивность и смерть.
Некоторые исследования показывают, что TDCPP может быть канцерогенным. Грызуны, которых кормили TDCPP в течение двух лет, показали повышенное образование опухолей в печени и головном мозге. Метаболиты TDCPP также были определены как мутагенные у бактерий с помощью теста Эймса.
. В 2011 году TDCPP был внесен в список канцерогенов в соответствии с Постановлением 65 Калифорнии, законом, который определяет и регулирует химические вещества, определяемые Калифорнийское агентство по охране окружающей среды «с целью вызвать рак, врожденные дефекты или другой вред репродуктивной системе».
Мужчины, живущие в домах с высокими концентрациями ТДХПФ в домашней пыли, были с большей вероятностью снизится количество сперматозоидов и повысится уровень пролактина в сыворотке. У женщин концентрация гормона пролактина обычно выше, чем у мужчин. Высвобождение пролактина регулируется нейротрансмиттером дофамином. Пролактин важен для регулирования лактации, полового влечения и других гормонов.
Было обнаружено, что ТДЦПФ и другие аналогичные фосфорорганические антипирены нарушают нормальное развитие.
Цыплята, подвергавшиеся воздействию ТДЦПФ в зародыше, развивались ненормально: воздействие 45 мкг / г привело к уменьшению длины тела от головы до клюва, снижению веса тела и уменьшению размеров желчного пузыря, а на 7,64 мкг / г - к снижению свободного тироксина. (T4) уровни в крови.
Аналогичным образом, рыбки данио, выращенные в воде, содержащей TDCPP, погибли или у них развились серьезные пороки развития. Когда воздействие TDCPP начиналось очень рано во время эмбриогенеза, на стадии 2 клеток, развивающиеся эмбрионы были более серьезно затронуты.
Было обнаружено, что TDCPP влияет на несколько процессов развития нервной системы в линии нейрональных клеток. Клетки PC12 показали снижение репликации и роста клеток, усиление окислительного стресса и измененную дифференцировку клеток. В развивающемся организме эти эффекты могут изменить способ связи и функционирования клеток мозга, что приведет к необратимым изменениям в функции нервной системы.
Воздействие TDCPP изменяет мРНК. экспрессия нескольких генов, которые регулируют функцию щитовидной железы у эмбрионов и личинок рыбок данио. Воздействие в раннем возрасте также изменило уровни гормонов щитовидной железы как у рыбок данио, так и у куриных эмбрионов: уровни трийодтиронина (T3) увеличились у подвергшихся воздействию рыбок данио, в то время как уровни тироксина (T4) снизились у обоих видов.
TDCPP может влиять на развитие и функционирование мозга через систему щитовидной железы. Гормоны щитовидной железы имеют решающее значение для нормального роста и развития, а также для надлежащего функционирования эндокринной системы. В частности, развивающийся мозг очень чувствителен к нарушениям гормонов щитовидной железы. Нарушения щитовидной железы матери или плода на раннем этапе развития мозга связаны с более низкими показателями IQ и повышенным риском СДВГ или других нейроповеденческих расстройств.
