Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Триметилфосфан | |
| Системное название IUPAC Триметилфосфан (заместитель). Триметилфосфор (добавка) | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 969138 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.932  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | триметил + фосфин |
| PubChem CID | |
| номер ООН | 1993 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H9P |
| Молярная масса | 76,079 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 735 мг / см |
| Точка плавления | -86 ° C (-123 ° F ; 187 K) |
| Температура кипения | от 38 до 39 ° C (от 100 до 102 ° F; от 311 до 312 K) |
| V апор давление | 49,9 кПа (при 20 ° C) |
| Структура | |
| Координационная геометрия | Тригонально-пирамидальная |
| Дипольный момент | 1,19 Дебай |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| GHS Сигнальное слово | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H315, H319, H335 |
| Меры предосторожности GHS | P210, P261, P305 + 351 + 338 |
| Температура вспышки | −19 ° C (−2 ° F; 254 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | PEt 3. NMe 3. PH3. PPh 3 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Триметилфосфин представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P (CH 3)3, обычно сокращенно PMe 3. Эта бесцветная жидкость имеет сильно неприятный запах, характерный для алкилфосфинов. Соединение является обычным лигандом в координационная химия.
Это пирамидальная молекула с приблизительной симметрией C 3v. Валентные углы C – P – C составляют примерно 98,6 °.
Валентные углы C – P – C соответствуют представление о том, что фосфор преимущественно использует 3p-орбитали для образования связей и что существует небольшая sp-гибридизация ph атом осфора. Последнее - общая черта химии фосфора. В результате неподеленная пара триметилфосфина имеет преимущественно s-характер, как и в случае фосфина, PH 3.
PMe 3 может быть получен обработкой трифенилфосфита с помощью метилмагнийхлорид :
Синтез проводят в дибутил эфир, из которого можно отогнать более летучие PMe 3.
с pK a 8,65, PMe 3 реагирует с сильными кислотами с образованием солей [HPMe 3 ] X. Эта реакция обратима. С сильными основаниями, такими как алкиллитиевые соединения, метильная группа претерпевает депротонирование с образованием PMe 2CH2Li.
PMe 3 легко окисляется кислородом до оксида фосфина. Он реагирует с бромидом метила с образованием тетраметилфосфония бромид.
Триметилфосфин - это высокоосновной лиганд, который образует комплексы с большинством металлов. В качестве лиганда триметилфосфин Угол конуса Толмана равен 118 °. Этот угол указывает на степень стерической защиты, которую этот лиганд обеспечивает металлу, с которым он связан.
Являясь относительно компактным фосфином, некоторые из них могут связываться с одним переходным металлом, что иллюстрируется наличием Pt (PEt 3)4. Ее комплекс с йодидом серебра, AgI (PMe 3) представляет собой устойчивое к воздуху твердое вещество, которое выделяет PMe 3 при нагревании.
Структура HW (PMe 3)4(Me 2 PCH 2), "W (PMe 3)5".PMe 3 токсичен и пирофорен. Он превращается в гораздо более безопасный оксид фосфина при обработке гипохлоритом натрия или перекись водорода.
