Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 2-триметиламмониоацетат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель ( JSmol ) | |
| Справочник Байльштейна | 3537113 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.174  |
| Номер ЕС |
|
| Справка Гмелина | 26434 |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| MeSH | Бетаин |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C5H11NO2 |
| Молярная масса | 117,146 |
| Внешний вид | Белое твердое вещество |
| Точка плавления | 180 ° C (356 ° F; 453 K) (разлагается) |
| Растворимость в воде | Растворимый |
| Растворимость | Метанол |
| Кислотность (pK a) | 1,84 |
| Фармакология | |
| Код АТС | A16AA06 (WHO ) |
| Данные лицензии | |
| Опасности | |
| пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| GHS характеристики опасности | H315, H319 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362 |
| Родственные соединения | |
| Родственные аминокислоты | Глицин. Метилглицин. Диметилглицин |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Триметилглицин (TMG ) представляет собой производное аминокислоты который встречается в растениях. Триметилглицин был первым бетаином, который был открыт; первоначально он назывался просто бетаином, потому что е, в 19 веке он был обнаружен в сахарной свекле. С тех пор было открыто много других бетаинов, и более конкретное название глицин бетаин отличает этот.
Триметилглицин представляет собой N-метилированную аминокислоту. Это цвиттер-ион, поскольку молекула содержит как группу четвертичного аммония, так и карбоксильную группу. Карбоксильная группа будет частично протонирована в водном растворе ниже pH 4, то есть ниже pH, равного (pK a - 2).
Деметилирование TMG дает диметилглицин.
Обработка сахарозы из сахарной свеклы дает глицин бетаин в качестве побочного продукта. Ценность TMG не уступает содержанию сахара в сахарной свекле.
В большинстве организмов глицин-бетаин биосинтезируется путем окисления холина в два этапа. Промежуточное соединение, бетаиновый альдегид, образуется под действием фермента митохондриальной холиноксидазы (холиндегидрогеназа, EC 1.1.99.1). Бетаиновый альдегид дополнительно окисляется в митохондриях у мышей до бетаина с помощью фермента бетаинальдегиддегидрогеназы (EC 1.2.1.8). У людей активность бетаинового альдегида осуществляется неспецифическим ферментом цистозольным альдегиддегидрогеназой (EC 1.2.1.3)
TMG представляет собой органический осмолит. Сахарную свеклу выращивали из морской свеклы, которая требует осмолитов для выживания в соленых почвах прибрежных районов. TMG также встречается в высоких концентрациях (~ 10 мМ) у многих морских беспозвоночных, таких как ракообразные и моллюски. Он служит мощным аттрактантом аппетита для хищников широкого профиля, таких как хищный морской слизень.
TMG является важным кофактором в метилировании, процессе, который происходит в каждой клетке млекопитающего. жертвование метильных групп (–CH 3) для других процессов в организме. Эти процессы включают синтез нейротрансмиттеров, таких как дофамин и серотонин. Метилирование также необходимо для биосинтеза мелатонина и электронно-транспортной цепи, составляющей кофермент Q 10, а также для метилирования ДНК для эпигенетики.
Основной стадией цикла метилирования является реметилирование гомоцистеина, соединения, которое естественным образом образуется во время деметилирования незаменимой аминокислоты метионина. Несмотря на его естественное образование, гомоцистеин связан с воспалением, депрессией, определенными формами деменции и различными типами сосудистых заболеваний. Процесс реметилирования, который детоксифицирует гомоцистеин и превращает его обратно в метионин, может происходить одним из двух путей. Путь, присутствующий практически во всех клетках, включает фермент метионинсинтазу (MS), который требует витамина B 12 в качестве кофактора, а также косвенно зависит от фолиевой кислоты и других Витамины группы В. Второй путь (ограниченный печенью и почками у большинства млекопитающих) включает бетаин-гомоцистеинметилтрансферазу (BHMT) и требует TMG в качестве кофактора. В нормальных физиологических условиях эти два пути в равной степени способствуют удалению гомоцистеина из организма. Дальнейшее расщепление бетаина с помощью фермента диметилглициндегидрогеназы приводит к образованию фолиевой кислоты и, таким образом, обратно к метионинсинтазе. Таким образом, бетаин участвует в синтезе многих биологически важных молекул и может быть даже более важным в ситуациях, когда основной путь регенерации метионина из гомоцистеина нарушен генетическими полиморфизмами, такими как мутации в гене MS.
Заводские хозяйства добавляют в корм TMG и лизин для увеличения мышечной массы (и, следовательно, «выход туши», количество годного к употреблению мяса).
Лососевые фермы применяют TMG для снятия осмотического давления на клетки рыб, когда рабочие переводят рыбу из пресной в соленую.
Добавка TMG снижает количество жировой ткани у свиней; однако исследования на людях не показали влияния на массу тела, состав тела или расход энергии в состоянии покоя.
| Food | TMG (мг / 100 г) |
|---|---|
| Квиноа | 630 |
| Шпинат | 577 |
| Пшеница отруби | 360 |
| Баранина | 332 |
| Свекла | 256 |
Хотя добавка TMG снижает количество жировой ткани у свиней, исследования на людях не показали влияния на массу тела, состав тела или состояние покоя. расход энергии при использовании в сочетании с низкокалорийной диетой. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило безводный триметилглицин (также известный под торговой маркой цистадан ) для лечения гомоцистинурии, заболевание, вызванное аномально высокими уровнями гомоцистеина при рождении. TMG также используется в виде гидрохлорида соли (продается как бетаин гидрохлорид или бетаин HCl). Бетаина гидрохлорид когда-то разрешался в безрецептурных (OTC) лекарствах в качестве вспомогательного средства для желудка в США. Свод федеральных нормативных актов США, раздел 21, раздел 310.540, который вступил в силу 10 ноября 1993 г., запретил использование гидрохлорида бетаина в безрецептурных продуктах из-за недостаточности доказательств, чтобы классифицировать его как «общепризнанный как безопасный и эффективный».
Добавка TMG может вызвать диарею, расстройство желудка или тошноту. Добавка TMG снижает уровень гомоцистеина, но также повышает уровень холестерина ЛПНП.
Триметилглицин может действовать как адъювант в полимеразной цепной реакции (ПЦР) и другие анализы на основе ДНК-полимеразы, такие как секвенирование ДНК. По неизвестному механизму он помогает предотвратить образование вторичных структур в молекулах ДНК и предотвращает проблемы, связанные с амплификацией и секвенированием областей, богатых GC. Триметилглицин заставляет гуанозин и цитидин (сильные связывающие вещества) вести себя с термодинамикой, аналогичными термодинамическим характеристикам тимидина и аденозина (слабые связывающие вещества). В ходе экспериментов было определено, что его лучше всего использовать при конечной концентрации 1 М.
Лабораторные исследования и два клинических испытания показали, что TMG является потенциальным средством лечения не- алкогольный стеатогепатит.
TMG был предложен для лечения депрессии. Теоретически это могло бы увеличить S-аденозилметионин (SAMe) за счет реметилирования гомоцистеина. Тот же результат преобразования гомоцистеина в метионин может быть достигнут при добавлении фолиевой кислоты и витамина B12, метионина затем служит предшественником синтеза SAMe. Показано, что SAMe в качестве пищевой добавки действует как неспецифический антидепрессант.
Исследования с целью разработки экологически безопасных биомиметических покрытий для кораблей используют TMG, среди прочего, в качестве нетоксичного противообрастающее покрытие.
В книге от Amersham Biosciences / GE Healthcare, Ионообменная хроматография и хроматофокусирование - принципы и методы, стр. 48. «Цвиттерионные добавки, такие как бетаин, могут предотвращать осаждение и могут
