Войти
Тригалометаны (THM s) - это химические соединения, в которых три из четыре атома водорода метана (CH 4) заменены на атомы галогена. Многие тригалометаны находят применение в промышленности в качестве растворителей или хладагентов. ТГМ также являются загрязнителями окружающей среды, и многие из них считаются канцерогенными. Тригалометаны с одинаковыми атомами галогена называются галоформами . Некоторые из них легко приготовить с помощью галоформной реакции..
Тригалометаны были предметом первых нормативных актов в отношении питьевой воды, выпущенных после принятия в 1974 г. Закона США о безопасной питьевой воде.
| Молекулярная формула | ИЮПАК имя | Регистрационный номер CAS | Общее название | Другие названия | Молекула |
|---|---|---|---|---|---|
| CHF 3 | трифторметан | 75-46-7 | фтороформ | Фреон 23, R-23, HFC- 23 |  |
| CHClF 2 | хлордифторметан | 75-45-6 | хлордифторметан | R-22, HCFC-22 |  |
| CHCl 3 | трихлорметан | 67- 66-3 | хлороформ | R-20, метилтрихлорид |  |
| CHBrCl 2 | бромдихлорметан | 75-27-4 | бромодихло рометан | дихлорбромметан, BDCM |  |
| CHBr 2 Cl | дибромхлорметан | 124-48-1 | дибромхлорметан | хлордибромметан, CDBM |  |
| CHBr 3 | трибромметан | 75-25-2 | бромоформ | метилтрибромид |  |
| CHI 3 | трийодметан | 75-47-8 | йодоформ | метилтрииодид |  |
Галоформы
Только хлороформ имеет важное применение галоформ. В большинстве случаев хлороформ требуется для производства тетрафторэтилена, предшественника тефлона. Хлороформ фторируют реакцией с фтористым водородом с получением хлордифторметана (R-22). Пиролиз хлордифторметана (при 550-750 ° C) дает TFE с дифторкарбеном в качестве промежуточного соединения.
Трифторметан и хлордифторметан используются в качестве хладагентов. Тригалометаны, попадающие в окружающую среду, разлагаются быстрее, чем хлорфторуглероды (CFCs), тем самым нанося гораздо меньший ущерб озоновому слою. Хлордифторметан представляет собой хладагент HCFC или гидрохлорфторуглерод, а фтороформ представляет собой HFC или гидрофторуглерод. Фтороформ не разрушает озоновый слой.
Хлороформ - распространенный растворитель в органической химии.
Тригалометаны образуются в качестве побочного продукта преимущественно при использовании хлора для дезинфекции питьевой воды. Их обычно называют побочными продуктами дезинфекции. Они возникают в результате реакции хлора или брома с органическими веществами, присутствующими в обрабатываемой воде. В ходе эпидемиологических исследований производимые ТГМ были связаны с некоторыми неблагоприятными последствиями для здоровья. Многие правительства устанавливают ограничения на допустимое количество питьевой воды. Однако тригалометаны представляют собой лишь одну группу из многих сотен возможных побочных продуктов дезинфекции - подавляющее большинство из которых не отслеживаются - и еще не было четко продемонстрировано, какие из них являются наиболее вероятными причинами этих последствий для здоровья. В США, EPA ограничивает общую концентрацию четырех основных компонентов (хлороформ, бромоформ, бромдихлорметан и дибромхлорметан ), называемых общим количеством тригалометанов (TTHM), до 80 частей на миллиард в очищенной воде.
Следы хлороформа также образуется в плавательных бассейнах, которые дезинфицируют хлором или гипохлоритом в галоформной реакции с органическими веществами (например, моча, пот, волосы и частицы кожи ). Хотя ТГМ можно вдыхать, Агентство по охране окружающей среды США определило, что это воздействие минимально по сравнению с воздействием от потребления. У пловцов поглощение ТГМ является наибольшим через кожу, при этом на кожную абсорбцию приходится 80% поглощения ТГМ. Выполнение упражнений в хлорированном бассейне увеличивает токсичность «безопасной» хлорированной атмосферы бассейна с токсическим действием побочных продуктов хлора, более сильным у молодых пловцов, чем у пловцов старшего возраста. Исследования с участием подростков показали обратную зависимость между уровнем тестостерона в сыворотке крови и количеством времени, проведенным в общественных бассейнах. Побочные продукты хлорирования были связаны как вероятная причина.
