Трансгалогенирование

Трансгалогенирование (также: метатезис галогенидов) - это реакция замещения, в которой атом галогена соединение галогена заменяется на другой атом галогена, например реакция алкилхлорида с помощью фторида натрия :

R-Cl + NaF → RF + NaCl

Если соединение галогена является органическим соединением, это называется реакцией Финкельштейна. Однако также возможно, например, производить соединения фторида фосфора путем трансгалогенирования хлора, брома или йода, связанного с фосфором, с помощью фторида металла.

В качестве источника галогена для трансгалогенирования часто используются галогениды металлов (такие как фторид натрия или фторид лития ), но также используют галогениды ония. Трансгалогенирование описано как щадящий метод синтеза фторорганилборанов. Также возможно производить арилиодиды из соответствующих арилхлоридов или арилбромидов.

Одно исследование показало возможность проведения трансгалогенирования с помощью генетически модифицированных ферментов (галоалкановдегалогеназы, HLD).

• Йоэль Сассон (15 декабря 2009 г.). «Образование углерод-галогеновых связей (Cl, Br, I)». Химия функциональных групп PATai. Химия функциональных групп PATai. Чичестер, Великобритания: John Wiley Sons, Ltd., стр. Pat0011. doi : 10.1002 / 9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1.
• «трансгалогенирование - Викисловарь».

1. ^ Йоэль Сассон (2009-12-15). «Образование углерод-галогеновых связей (Cl, Br, I)». Химия функциональных групп PATai. Химия функциональных групп PATai. Чичестер, Великобритания: John Wiley Sons, Ltd., стр. Pat0011. doi : 10.1002 / 9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1.
2. ^DE 68918542T, "Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff", опубликовано 30 августа 1989 г.
3. ^Герд Бир, Вольфганг Шахт, Дитер Кауфманн (1988-02-23), «Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane», Journal of Organometallic Chemistry (на немецком языке), 340 (3), стр. 267 –271, doi : 10.1016 / 0022-328X (88) 80020-2, ISSN 0022-328X CS1 maint : несколько имен: список авторов (ссылка )
4. ^Алекс К. Биссембер, Мартин Г. Бэнвелл (2009-07-03), «Реакции трансгалогенирования с помощью микроволнового излучения различных хлор-, бром-, трифторметансульфонилокси- и Нонафторбутансульфонилокси-замещенные хинолины, изохинолины и пиридины, ведущие к соответствующим йодированным гетероциклам † ", The Journal of Organic Chemistry, 74 (13), pp. 4893–4895, doi : 10.1021 / jo9008386, ISSN 0022-3263, PMID 19480440
5. ^Энди Байер, плотина Джири borsky, Zbynek Prokop (2019-04-17), «Трансгалогенирование, катализируемое галоалкандегалогеназами, разработанное для остановки естественного пути на промежуточном уровне», Advanced Synthesis Catalysis, pp. adsc.201900132, doi : 10.1002 /adsc.201900132, ISSN 1615-4150 CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )