Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (E) -Циклооктен | |
| Другие названия транс-Циклооктен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8H14 |
| Молярная масса | 110,200 г · моль |
| Внешний вид | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,848 г / мл |
| Температура плавления | -59 ° С (-74 ° F; 214 K) |
| Температура кипения | 143 ° C (1 атм); 68-72 ° C (100 торр) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки ink | |
транс-циклооктен - это циклический углеводород с формулой [ - (CH 2)6CH = CH–], где две одинарные связи C – C, примыкающие к двойной связи, находятся по разные стороны от плоскости последней. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Циклооктен примечателен как наименьший циклоалкен, который легко выделяется в виде его транс- изомера. Цис-изомер намного более стабилен; энергия кольцевой деформации составляет 16,7 и 7,4 ккал / моль соответственно.
 |  |
| цис-циклооктен | транс-циклооктен |
Планарное расположение кольцевых атомов углерода было бы слишком напряженным, и поэтому стабильные конформации транс-формы имеют изогнутую (неплоскую) Расчеты показывают, что наиболее стабильная конформация "корона" имеет альтернативные атомы углерода тели выше и ниже плоскости кольца. Конформация «полукресло» с более высокой энергией примерно на 6 ккал / моль имеет атомы углерода 2, 3, 5, 6 и 8 на той же стороне плоскости атомов углерода 1, 4 и 7.
Все конформации трансциклооктена являются хиральными (в частности, то, что некоторые называют планарно-хиральными ), и энантиомеры могут быть разделены. Теоретически, преобразование между энантиомерами может быть выполнено без разрыва каких-либо связей, жестко закручивая всю группу –CH = CH– на 180 градусов. Однако это влечет за собой пропускание одного из его атомов водорода через переполненное кольцо.
транс-циклооктен был впервые синтезирован в предварительном масштабе Артуром С. Коупом с Отщепление Хофмана иодида N, N, N-триметилциклооктиламмония. Реакция дает смесь цис- и транс-изомеров, и транс-изомер селективно улавливается в виде комплекса с нитратом серебра.
Существуют другие методы, в которых транс-изомер представляет собой синтезируется из цис-изомера в несколько этапов синтеза. Например, его можно получить с почти 100% выходом путем превращения цис-изомера в («оксид циклооктена») с последующими реакциями с LiPPh. 2и с метилиодидом CH. 3I. (Подобные процедуры могут дать цис-, транс-изомеры и 1,5-циклооктадиен )..
Кроме того, существует фотохимический метод для прямого цис-транс изомеризация. Хотя это равновесие сильно способствует более стабильной цис-форме, реакция может быть доведена до транс-формы за счет захвата ионами серебра.
Из-за более высокой внутренней нагрузки на двойную связь, транс-изомер более реакционноспособен, чем цис-изомер и типичные ненасыщенные углеводороды. Например, его двойная связь будет быстро добавлять тетразин и его производные. Соединение также легко полимеризуется с инициатором на основе родия .
