Толуолсульфонили (сокращенно тозили, сокращенно Ц. или Тос ) группы, Н 3 CC 6 H 4 SO 2, представляет собой одновалентную органической группа, которая состоит из толил группы, Н 3 CC 6 Н 4, присоединенного к сульфонильной группе, SO 2, с открытой валентностью по сере. Эта группа обычно происходит от соединения тозилхлорида, H 3 CC 6 H 4 SO 2 Cl (сокращенно TsCl), которое образует сложные эфиры и амиды толуолсульфоновой кислоты, H 3 CC 6 H 4 SO 2 OH (сокращенно TsOH). Ориентации пункта показано ( п - толуолсульфонил) является наиболее распространенной, и в соответствии с соглашением тозили без префикса относятся к р группе толуолсульфонила.
Толуолсульфонат (или тозилат ) группа относится к H 3 CC 6 ЧАС 4 ТАК 3 (ЦО) группа, с дополнительным кислородом, присоединенным к сере и открытой валентностью на кислороде. В химическом названии, термин тозилат может либо обратиться к соли, содержащей анион п - толуолсульфоновой кислота, ЦО - М + (М = щелочной металл, NR 4, PR 4, и т.д.), или он может относиться к сложным эфирам из р -толуолсульфоновая кислота, ЦОР (R = органильная группа).
Для реакций S N 2 алкиловые спирты также могут быть превращены в алкилтозилаты, часто путем добавления тозилхлорида. В этой реакции неподеленная пара спиртового кислорода атакует серу тозилхлорида, вытесняя хлорид и образуя тозилат с сохранением стереохимии реагента. Это полезно, потому что спирты являются плохими уходящими группами в реакциях S N 2, в отличие от тозилатной группы. Именно превращение алкиловых спиртов в алкилтозилаты позволяет реакции S N 2 протекать в присутствии хорошего нуклеофила.
Тозильная группа может действовать как защитная группа в органическом синтезе. Спирты можно превратить в тозилатные группы, чтобы они не вступали в реакцию. Позднее тозилатная группа может быть превращена обратно в спирт. Использование этих функциональных групп проиллюстрировано в органическом синтезе лекарственного средства толтеродин, где на одной из стадий фенольная группа защищается как его тозилат, а первичный спирт - как его нозилат. Последняя представляет собой уходящую группу для замещения диизопропиламином :
Тозильная группа также полезна в качестве защитной группы для аминов. Полученная сульфонамидная структура чрезвычайно устойчива. С него можно снять защиту для выявления амина в восстановительных или сильнокислых условиях.
Тозильная ( Ts ) группа обычно используется в качестве защитной группы для аминов в органическом синтезе.
С тозилатами тесно связаны нозилаты и брозилаты, которые являются сокращенными названиями о- или п- нитробензолсульфонатов и п- бромбензолсульфонатов соответственно.