Тозильная группа

редактировать
Тозильная группа (синяя) с присоединенной общей группой «R» Тозилатная группа с присоединенной общей группой "R"

Толуолсульфонили (сокращенно тозили, сокращенно Ц. или Тос ) группы, Н 3 CC 6 H 4 SO 2, представляет собой одновалентную органической группа, которая состоит из толил группы, Н 3 CC 6 Н 4, присоединенного к сульфонильной группе, SO 2, с открытой валентностью по сере. Эта группа обычно происходит от соединения тозилхлорида, H 3 CC 6 H 4 SO 2 Cl (сокращенно TsCl), которое образует сложные эфиры и амиды толуолсульфоновой кислоты, H 3 CC 6 H 4 SO 2 OH (сокращенно TsOH). Ориентации пункта показано ( п - толуолсульфонил) является наиболее распространенной, и в соответствии с соглашением тозили без префикса относятся к р группе толуолсульфонила.

Толуолсульфонат (или тозилат ) группа относится к H 3 CC 6 ЧАС 4 ТАК 3 (ЦО) группа, с дополнительным кислородом, присоединенным к сере и открытой валентностью на кислороде. В химическом названии, термин тозилат может либо обратиться к соли, содержащей анион п - толуолсульфоновой кислота, ЦО - М + (М = щелочной металл, NR 4, PR 4, и т.д.), или он может относиться к сложным эфирам из р -толуолсульфоновая кислота, ЦОР (R = органильная группа).

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Приложения
  • 2 Аминная защита - тозил (Ц)
    • 2.1 Наиболее распространенные методы аминовой защиты
    • 2.2 Наиболее распространенные методы снятия защиты с аминов
  • 3 Родственные соединения
  • 4 См. Также
  • 5 Примечания
  • 6 Ссылки

Приложения

Для реакций S N 2 алкиловые спирты также могут быть превращены в алкилтозилаты, часто путем добавления тозилхлорида. В этой реакции неподеленная пара спиртового кислорода атакует серу тозилхлорида, вытесняя хлорид и образуя тозилат с сохранением стереохимии реагента. Это полезно, потому что спирты являются плохими уходящими группами в реакциях S N 2, в отличие от тозилатной группы. Именно превращение алкиловых спиртов в алкилтозилаты позволяет реакции S N 2 протекать в присутствии хорошего нуклеофила.

Тозильная группа может действовать как защитная группа в органическом синтезе. Спирты можно превратить в тозилатные группы, чтобы они не вступали в реакцию. Позднее тозилатная группа может быть превращена обратно в спирт. Использование этих функциональных групп проиллюстрировано в органическом синтезе лекарственного средства толтеродин, где на одной из стадий фенольная группа защищается как его тозилат, а первичный спирт - как его нозилат. Последняя представляет собой уходящую группу для замещения диизопропиламином :

Синтез толтеродина

Тозильная группа также полезна в качестве защитной группы для аминов. Полученная сульфонамидная структура чрезвычайно устойчива. С него можно снять защиту для выявления амина в восстановительных или сильнокислых условиях.

Аминная защита - тозил (Ц)

Тозиламид (толуолсульфонамид)

Тозильная ( Ts ) группа обычно используется в качестве защитной группы для аминов в органическом синтезе.

Наиболее распространенные методы аминовой защиты

Наиболее распространенные методы снятия защиты с аминов

Родственные соединения

С тозилатами тесно связаны нозилаты и брозилаты, которые являются сокращенными названиями о- или п- нитробензолсульфонатов и п- бромбензолсульфонатов соответственно.

Смотрите также

Ноты

использованная литература

Последняя правка сделана 2023-04-05 06:49:38
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте