Токотриенол

редактировать
Общая химическая структура токотриенолов. альфа (α) -токотриенол: R1 = Me, R2 = Me, R3 = Me; бета (β) -токотриенол: R1 = Me, R2 = H, R3 = Me; гамма (γ) -токотриенол: R1 = H, R2 = Me, R3 = Me; дельта (δ) -токотриенол: R1 = H, R2 = H, R3 = Me

Семейство витаминов E включает четыре токотриенола (альфа, бета, гамма, дельта) и четыре токоферола (альфа, бета, гамма, дельта). Критическое химическое структурное различие между токотриенолами и токоферолами заключается в том, что токотриенолы имеют ненасыщенные изопреноидные боковые цепи с тремя углерод-углеродными двойными связями по сравнению с насыщенными боковыми цепями для токоферолов (см. Рисунок).

Токотриенолы - это соединения, встречающиеся в природе в более высоких концентрациях в некоторых растительных маслах, включая пальмовое масло, масло рисовых отрубей, зародыши пшеницы, ячмень, пальметто, аннато и некоторые другие виды семян, орехов и зерен, а также масла, полученные из них.

Химически разные аналоги витамина E проявляют некоторую активность в качестве химического антиоксиданта, но не все имеют одинаковую эквивалентность витамина E. Токотриенолы демонстрируют активность в зависимости от типа измеряемой антиоксидантной активности. Все токотриенолы обладают некоторой физической антиоксидантной активностью из-за способности отдавать атом водорода (протон плюс электрон) из гидроксильной группы хроманольного кольца в свободный радикал и активные формы кислорода. Исторически на исследования токотриенолов приходится менее 1% всех исследований витамина Е. В 2013 году был опубликован научный сборник результатов исследований токотриенолов «Токотриенолы: витамин Е помимо токоферолов».

Содержание

  • 1 Воздействие на здоровье
    • 1.1 Мозг
    • 1.2 Сердечное заболевание
    • 1.3 Диабет
  • 2 Побочные эффекты
  • 3 История
    • 3.1 Этимология
  • 4 Сравнение с токоферолами
  • 5 Метаболизм и биодоступность
    • 5.1 Вмешательство α-токоферола
  • 6 Источники
  • 7 Исследования
    • 7.1 Противодействие радиации
  • 8 Ссылки
  • 9 Внешние ссылки

Воздействие на здоровье

Был предложен ряд преимуществ токотриенолов для здоровья, включая снижение риска сердечных заболеваний и рака. Совет по пищевым продуктам и питанию Института медицины Национальной академии наук США не определяет рекомендуемую диету или адекватное потребление токотриенолов.

Мозг

Обзор исследований на людях среднего и пожилого возраста показал: «Данные проспективных исследований и исследований случай-контроль свидетельствуют о том, что повышенные уровни токотриенолов в крови связаны с благоприятными исходами когнитивной функции». Обзор уточнил это утверждение, отметив, что для оценки этих наблюдений необходимы рандомизированные контролируемые клинические испытания.

Болезнь сердца

Токотриенолы связаны с улучшением маркеров сердечных заболеваний.

Диабет

Модели на животных и обсервационные исследования на людях показали потенциальную пользу.

Побочные эффекты

Токотриенолы обычно хорошо переносятся и не имеют значительных побочных эффектов..

История

Об открытии токотриенолов впервые сообщили Пеннок и Уиттл в 1964 году, описывая выделение токотриенолов из каучука. Биологическое значение токотриенолов было четко обозначено в начале 1980-х годов, когда Куреши и Элсон впервые сообщили о его способности снижать холестерин в Journal of Medicinal Chemistry. В течение 1990-х годов стали определяться противораковые свойства токоферолов и токотриенолов. В настоящее время коммерческими источниками токотриенола являются рис и пальма. Другие природные источники токотриенола включают масло рисовых отрубей, кокосовое масло, масло какао, ячмень и зародыши пшеницы. Токотриенолы безопасны, и исследования на людях не показывают побочных эффектов при потреблении 240 мг / день в течение 48 месяцев. Фракции, богатые токотриенолом из риса, пальмы или аннато, используемые в пищевых добавках, функциональных продуктах питания и антивозрастной косметике, доступны на рынке в сумме 20%, 35%, 50% и 70%. содержание витамина Е.

Этимология

Токотриенолы названы по аналогии с токоферолами (от греческих слов, означающих беременность (см. токоферол ); но с изменением этого слова, чтобы включить химическое различие что токотриенолы являются триенами, что означает, что они имеют идентичную структуру с токоферолами, за исключением добавления трех двойных связей к их боковым цепям.

Сравнение с токоферолами

Токотриенолы имеют только один хиральный центр - 2 'атома углерода на хроманольном кольце, к которому прикреплен изопреноидный хвост. В отличие от токоферолов, у которых есть дополнительные хиральные центры вдоль их насыщенная хвостовая цепь, ненасыщенная цепь токотриенолов вместо этого имеет двойные связи на этих участках. Токотриенолы, экстрагированные из растений, всегда являются правовращающими стереоизомерами, обозначенными как d-токотриенолы. Теоретически (левовращающие ; 1-токотриенол) формы токотриенолов также могут существовать, которые будут иметь 2S, а не 2R конфигурация в единственном хиральном центре молекул, но в отличие от синтетического dl-альфа-токоферола, все продаваемые токотриенол диетические добавки представляют собой экстракты d-токотриенола из пальмового масла или масел аннато. подтверждают антиоксидантный, противовоспалительный потенциал и предполагают противораковые эффекты лучше, чем обычные формы токоферола, из-за их химической структуры. Ученые предположили, что токотриенолы являются лучшими антиоксидантами, чем токоферолы. Было высказано предположение, что ненасыщенная боковая цепь в токотриенолах заставляет их проникать в ткани с насыщенными жировыми слоями более эффективно, чем токоферол. Значения липидного ORAC являются самыми высокими для δ-токотриенола. Однако в этом исследовании также говорится: «Что касается антиоксидантной способности, эквивалентной альфа-токоферолу, не было обнаружено значительных различий в антиоксидантной активности всех изоформ витамина Е».

Метаболизм и биодоступность

метаболизм и, следовательно, биодоступность токотриенолов недостаточно изучены, и простое увеличение потребления токотриенолов может не увеличить токотриенол уровни в организме.

Вмешательство α-токоферола

Различные исследования показали, что альфа-токоферол мешает действию токотриенола. Высокий уровень альфа-токоферола увеличивает выработку холестерина. Влияние альфа-токоферола на абсорбцию токотриенола было описано ранее учеными, которые показали, что альфа-тококоферол мешает абсорбции альфа-токотриенола, но не гамма-токотриенола. Наконец, было показано, что альфа-токоферол взаимодействует с токотриенолами за счет увеличения катаболизма.

Источники

В природе токотриенолы присутствуют во многих растениях и фруктах. Плоды пальмы (Elaeis guineensis ) особенно богаты токотриенолами, в первую очередь гамма-токотриенолом, альфа-токотриенолом и дельта-токотриенолом. Другие культурные растения с высоким содержанием токотриенолов включают рис, пшеницу, ячмень, рожь и овес. В аннато токотриенолов относительно много (однако только дельта- и гамма-токотриенол), и он не содержит токоферолов.

Исследования

Меры противодействия радиации

Никаких испытаний на людях. После воздействия гамма-излучения, гемопоэтические стволовые клетки (HSC) в костном мозге, которые важны для производства клеток крови, быстро подвергаются апоптозу (смерть клетки). Нет известных способов лечения этого острого воздействия радиации. Два исследования, проведенных США. Научно-исследовательский институт радиобиологии вооруженных сил (AFRRI) обнаружил, что лечение гамма-токотриенолом или дельта-токотриенолом увеличивает выживаемость гемопоэтических стволовых клеток, которые необходимы для возобновления поступления в организм клеток крови. Основываясь на этих успешных результатах исследований на мышах, γ-токотриенол изучается на предмет его безопасности и эффективности в качестве радиозащитного средства у нечеловеческих приматов.

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-11 05:07:03
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте