Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2- [3 - [(4-амино -2-метилпиримидин-5-ил) метил] -4-метил-1,3-тиазол-3-иум-5-ил] этилфосфоногидрофосфат | |
Другие названия дифосфат тиамина | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
MeSH | Тиамин + пирофосфат |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMIL ES
| |
Свойства | |
Химические формула | C12H19N4O7P2S |
Молярная масса | 425,314382 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки в информационном окне | |
Пирофосфат тиамина (TPP или ThPP ), или тиаминдифосфат (ThDP ), или кокарбоксилаза представляет собой тиамин (производное витамина B 1) , которое продуцируется фермент тиаминдифосфокиназа. Пирофосфат тиамина представляет собой кофактор, который присутствует во всех живых системах, в которых он катализирует несколько биохимических реакций.
Пирофосфат тиамина синтезируется в цитозоле и необходим в цитозоле для активности транскетолазы и в митохондриях для активности пируват-, оксоглутарат- и дегидрогеназ кетокислот с разветвленной цепью. На сегодняшний день дрожжевой переносчик ThPP (Tpc1p) человеческий Tpc и Drosophila melanogaster были идентифицированы как ответственные за митохондриальный транспорт ThPP и ThMP. Впервые он был обнаружен как необходимое питательное вещество (витамин ) у людей благодаря его связи с периферической нервной системой заболеванием бери-бери., который является результатом дефицита тиамина в диете.
TPP работает как кофермент во многих ферментативных реакциях, таких как:
Химически TPP состоит из пиримидиновое кольцо, которое связано с тиазольным кольцом, которое, в свою очередь, связано с пирофосфатной (дифосфатной) функциональной группой.
Часть TPP Молекула, которая чаще всего участвует в реакциях, - это тиазольное кольцо, которое содержит ns азот и сера. Таким образом, тиазольное кольцо является «реагентной частью» молекулы. C2 этого кольца способен действовать как кислота, отдавая свой протон и образуя карбанион. Обычно реакции, в которых образуются карбанионы, крайне неблагоприятны, но положительный заряд четырехвалентного азота, непосредственно примыкающего к карбаниону, стабилизирует отрицательный заряд, делая реакцию намного более благоприятной. (Соединение с положительными и отрицательными зарядами на соседних атомах называется илидом или илидом, поэтому иногда карбанионную форму TPP называют «илидной формой»).
В нескольких реакциях, включая реакцию пируватдегидрогеназы, альфа-кетоглутаратдегидрогеназы и транскетолазы, TPP катализирует реакцию обратимого декарбоксилирования (также известного как расщепление субстратного соединения по углерод-углеродной связи, соединяющей карбонильную группу с соседней реакционноспособной группой - обычно с карбоновой кислотой или спиртом ). Это достигается за четыре основных этапа:
Тиазолиевое кольцо ТФП может быть депротонировано по C2, чтобы стать илидом.
Полный вид ТЭС. Стрелка указывает на кислотный протон.