Пирофосфат тиамина

редактировать
Пирофосфат тиамина
Thiamine diphosphate.png
Имена
Название ИЮПАК 2- [3 - [(4-амино -2-метилпиримидин-5-ил) метил] -4-метил-1,3-тиазол-3-иум-5-ил] этилфосфоногидрофосфат
Другие названия дифосфат тиамина
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
MeSH Тиамин + пирофосфат
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMIL ES
Свойства
Химические формула C12H19N4O7P2S
Молярная масса 425,314382 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в информационном окне

Пирофосфат тиамина (TPP или ThPP ), или тиаминдифосфат (ThDP ), или кокарбоксилаза представляет собой тиамин (производное витамина B 1) , которое продуцируется фермент тиаминдифосфокиназа. Пирофосфат тиамина представляет собой кофактор, который присутствует во всех живых системах, в которых он катализирует несколько биохимических реакций.

Пирофосфат тиамина синтезируется в цитозоле и необходим в цитозоле для активности транскетолазы и в митохондриях для активности пируват-, оксоглутарат- и дегидрогеназ кетокислот с разветвленной цепью. На сегодняшний день дрожжевой переносчик ThPP (Tpc1p) человеческий Tpc и Drosophila melanogaster были идентифицированы как ответственные за митохондриальный транспорт ThPP и ThMP. Впервые он был обнаружен как необходимое питательное вещество (витамин ) у людей благодаря его связи с периферической нервной системой заболеванием бери-бери., который является результатом дефицита тиамина в диете.

TPP работает как кофермент во многих ферментативных реакциях, таких как:

Содержание

  • 1 Химия
  • 2 Механизмы реакций
  • 3 Ссылки
  • 4 Внешние ссылки

Химия

«Илидная форма» TPP.

Химически TPP состоит из пиримидиновое кольцо, которое связано с тиазольным кольцом, которое, в свою очередь, связано с пирофосфатной (дифосфатной) функциональной группой.

Часть TPP Молекула, которая чаще всего участвует в реакциях, - это тиазольное кольцо, которое содержит ns азот и сера. Таким образом, тиазольное кольцо является «реагентной частью» молекулы. C2 этого кольца способен действовать как кислота, отдавая свой протон и образуя карбанион. Обычно реакции, в которых образуются карбанионы, крайне неблагоприятны, но положительный заряд четырехвалентного азота, непосредственно примыкающего к карбаниону, стабилизирует отрицательный заряд, делая реакцию намного более благоприятной. (Соединение с положительными и отрицательными зарядами на соседних атомах называется илидом или илидом, поэтому иногда карбанионную форму TPP называют «илидной формой»).

Механизмы реакции

В нескольких реакциях, включая реакцию пируватдегидрогеназы, альфа-кетоглутаратдегидрогеназы и транскетолазы, TPP катализирует реакцию обратимого декарбоксилирования (также известного как расщепление субстратного соединения по углерод-углеродной связи, соединяющей карбонильную группу с соседней реакционноспособной группой - обычно с карбоновой кислотой или спиртом ). Это достигается за четыре основных этапа:

  1. Карбанион ТФП-илида нуклеофильно атакует карбонильную группу на субстрате. (Это образует одинарную связь между TPP и подложкой.)
  2. Целевая связь на подложке разрывается, и ее электроны выталкиваются в сторону TPP. Это создает двойную связь между углеродом подложки и углеродом TPP и толкает электроны в двойной связи NC в TPP полностью на атом азота, переводя его из положительной в нейтральную форму.
  3. В том, что по сути является В обратном порядке по сравнению с шагом два, электроны отталкиваются в противоположном направлении, образуя новую связь между углеродом подложки и другим атомом. (В случае декарбоксилаз это создает новую связь углерод-водород. В случае транскетолазы она атакует новую молекулу субстрата, образуя новую связь углерод-углерод.)
  4. В том, что по сути является В обратном порядке по отношению к шагу один, связь ТФФ-субстрат разрывается, реформируя ТФФ-илид и карбонил субстрата.

Механизм TPP

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-11 08:42:37
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте