Тетрагидроканнабиноловая кислота

редактировать
Тетрагидроканнабиноловая кислота
Формула скелета тетрагидроканнабиноловой кислоты
Шариковая модель тетрагидроканнабинольной молекулы
Клинические данные
Другие названия2-Карбокси-ТГК; THCA, 2-COOH-THC
Код ATC
  • нет
Идентификаторы
Название IUPAC
Номер CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
ECHA InfoCard 100.216.805 Измените это в Викиданных
Химический и физический данные
Формула C22H30O4
Молярная масса 358,478 г · моль
3D-модель (JSmol )
УЛЫБКИ

Тетрагидроканнабиноловая кислота (THCA, 2-COOH-THC ; конъюгат основания тетрагидроканнабинолат ) является предшественником тетрагидроканнабинола (THC), активного компонента каннабис.

THCA содержится в различных количествах в свежем, не сушеном каннабисе, но постепенно декарбоксилируется до THC при сушке, и особенно при интенсивном нагревании, например, при курении каннабиса или приготовленные в съедобных изделиях из каннабиса. THCA часто является основным компонентом концентратов смолы каннабиса, таких как гашиш и гашишное масло, при приготовлении из свежего растительного материала каннабиса с высоким содержанием THC, часто составляя от 50% до 90% вес.

Содержание

  • 1 Использование
  • 2 Фармакологические эффекты
  • 3 Химия
  • 4 Правовой статус
    • 4.1 США
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки

Использование

THCA редко используется напрямую, но его присутствие обычно анализируется при проверке продуктов на основе каннабиса или конопли на THC; некоторые страны требуют, чтобы он измерялся с помощью таких экранов.

ТГКА в изолированной форме доступен для покупки в некоторых медицинских и рекреационных диспансерах каннабиса в Соединенных Штатах в форме белого кристаллического порошка. Его можно курить или испарять в обычных курительных устройствах, таких как бонг или мазок (устройство, используемое для испарения гашишного масла ). Эти методы преобразуют THCA в THC и поэтому используются для получения их психоактивных преимуществ. THCA также иногда инкапсулируют и принимают в качестве добавки при различных заболеваниях, хотя в настоящее время нет установленных медицинских применений.

Фармакологические эффекты

Конверсия THCA в THC in vivo, по-видимому, очень ограничен, что придает ему лишь очень небольшую эффективность в качестве пролекарства для THC. В анализах связывания рецепторов это беспорядочные связи ; есть документы, показывающие, что он является ингибитором PC-PLC, COX-1, COX-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL и DGLα, а также ингибитор транспорта анандамида, а также агонист TRPA1 и TRPV2. Многие реагенты THCA , используемые в биохимических экспериментах, загрязнены THC из-за нестабильности THCA.

Исследование показало, что THCA и неотапливаемые экстракты Cannabis sativa оказывают влияние иммуномодулирующий эффект, не опосредованный каннабиноидом CB1 и CB2 путями, связанными с рецептором, такими как THC. THCA был способен ингибировать уровни фактора некроза опухоли альфа (TNF-альфа ) в U937 макрофагах и макрофагах периферической крови, ингибирование которые сохраняются в течение более длительного периода времени, тогда как после продолжительного времени воздействия ТГК и нагретый экстракт имеют тенденцию индуцировать уровень TNF-альфа. THCA и THC проявляют различные эффекты на фосфатидилхолин специфическую активность фосфолипазы C (PC-PLC), поскольку THCA и экстракты без подогрева ингибируют активность PC-PLC дозозависимым образом, но THC только индуцировал активность PC-PLC в высоких концентрациях, что позволяет предположить, что THCA и THC проявляют свои иммуномодулирующие эффекты через различные метаболические пути.

Противовоспалительная активность экстрактов C. sativa изучалась на трех линий эпителиальных клеток и на ткани толстой кишки ткани в модели воспалительных заболеваний кишечника (ВЗК), где цветки C. sativa были экстрагировано с этанолом, было обнаружено, что противовоспалительная активность экстрактов каннабиса обусловлена ​​THCA, присутствующим во фракции 7 (F7) экстракта. Однако все фракции C. sativa при определенной комбинации концентраций демонстрируют значительно повышенную цитотоксическую активность и подавляют экспрессию генов COX-2 и MMP9 в обеих клетках. культуры и ткани толстой кишки, предполагают, что противовоспалительная активность экстрактов каннабиса на эпителиальные клетки толстой кишки происходит из фракции экстракта, содержащей THCA, и опосредуется, по крайней мере частично, через рецептор GPR55. Цитотоксическая активность экстракта C. sativa была увеличена за счет объединения всех фракций при определенной комбинации концентраций и частично зависела от антагониста рецептора CB2, который увеличивал пролиферацию клеток, поэтому предлагается что при непсихоактивном лечении ВЗК следует использовать THCA, а не CBD.

THCA связывается и активирует PPARγ с более высокой эффективностью, чем его декарбоксилированные продукты.

THCA демонстрирует аналогичный метаболизм, как THC, у людей, продуцируя 11- OH -THCA и 11-нор-9- карбокси -THCA. Хотя декарбоксилирование THCA в THC предполагалось полным, что означает, что THCA не должен обнаруживаться в моче и сыворотке крови потребителей каннабиса, он обнаруживается в моче и крови. образцы сыворотки, взятые у полицейского контроля у водителей, подозреваемых в управлении транспортным средством под воздействием наркотиков (DUID ). THCA был обнаружен в образцах мочи и сыворотки крови нескольких потребителей каннабиса в концентрациях до 10,8 нг / мл в моче и 14,8 нг / мл в сыворотке. Концентрация THCA была ниже концентрации THC в большинстве образцов сыворотки, в результате чего молярное соотношение THCA / THC составляло приблизительно 5,0–18,6%. Если предполагалось, что между последним приемом и забором крови прошло короткое время, молярное соотношение в сыворотке составило 18,6%.

Химия

Он имеет два изомера, THCA-A, в которых группа карбоновой кислоты находится в положении 1, между гидроксигруппой и углеродной цепью, и THCA-B, в котором группа карбоновой кислоты находится в положении 3, после углеродной цепи.

В прошлом THCA считалось, что она образуется в растениях в результате циклизации каннабидиоловой кислоты, но в результате исследований в конце 1990-х годов стало очевидно, что ее предшественником является каннабигероловая кислота, которая идет через оксидоциклизацию под действием фермента THCA-синтаза.

Он нестабилен и медленно декарбоксилат превращается в THC во время хранения, а сам THC медленно разлагается до CBN, обнаруженного с потенциалом иммуносупрессивная и противовоспалительная активности. При нагревании или сжигании, например, когда каннабис курят или добавляют в выпечку, декарбоксилирование происходит быстро, но не полностью; THCA обнаруживается у людей, которые курят или иным образом потребляют каннабис.

Юридический статус

THCA не предусмотрен Конвенцией Организации Объединенных Наций 'о психотропных веществах.

США

THCA не запланирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах, но вполне возможно, что THCA может рассматриваться на законных основаниях аналог THC и продажа или владение потенциально могут быть привлечены к ответственности в соответствии с Федеральным законом об аналогах. На практике, поскольку THCA спонтанно декарбоксилатируется с образованием THC, ни один настоящий образец очищенного THCA не будет полностью свободен от THC. Таким образом, любой лабораторный анализ THCA с использованием любого метода, предполагающего значительное нагревание, будет генерировать THC в процессе обработки и анализа.

См. Также

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-10 03:03:26
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте