Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC тетраэтилазан | |
| Другие названия N, N, N-триэтилэтанаминий | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8H20N + |
| Молярная масса | 130,25 г / моль |
| Кроме w здесь указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Тетраэтиламмоний (TEA ), (NEt. 4) или (Et4N) представляет собой катион четвертичного аммония, состоящий из четырех этильные группы присоединены к центральному атому азота и заряжены положительно. Это противоион, используемый в исследовательской лаборатории для приготовления липофильных солей неорганических анионов. Он используется аналогично тетрабутиламмонию, с той разницей, что его соли менее липофильны и легче кристаллизуются.
Хлоридную соль получают реакцией триэтиламина и этилгалогенида:
Этот метод хорошо подходит для получения йодида тетраэтиламмония (где X = I).
Большинство солей тетраэтиламмония получают реакциями метатезиса солей. Например, синтез перхлората тетраэтиламмония, соли, которая использовалась в качестве вспомогательного электролита для полярографических исследований в неводных растворителях, осуществляется путем смешивания водорастворимых солей бромида тетраэтиламмония и перхлорат натрия в воде, из которой осаждается нерастворимый в воде перхлорат тетраэтиламмония:
Другие примеры включают цианид (Et 4 NCN) и трихлоростаннат (Et 4 NSnCl 3). В некоторых случаях соли образуются из анионов, которые не могут образоваться в воде, например, тетраэдрическая [NiCl 4 ] соль.
Основная химическая характеристика Соли тетраэтиламмония - это их способность участвовать в процессах, связанных с переносом фазы, таких как катализ с переносом фазы. Как правило, четыре этильные группы, окружающие азот, слишком малы, чтобы способствовать эффективному переносу ионов между водной и органической фазами, но соли тетраэтиламмония оказались эффективными в ряде таких применений, и они представлены в качестве примеров под заголовками отдельных солей..
Соли ТЭА, такие как тетрафторборат тетраэтиламмония и метилсульфонат тетраэтиламмония, используются в суперконденсаторах в качестве органических электролитов.
Приведен эффективный радиус иона тетраэтиламмония ~ 0.45 нм, что по размеру сопоставимо с размером гидратированного иона K. Ионный радиус для ТЕА равен 0,385 нм; Также регистрируются несколько термодинамических параметров иона ТЭА.
Коэффициент разделения октанол-вода иодида ТЭА, P ow, был определен экспериментально и составил 6,9 × 10 ( или log P ≈ -3,16).
Литература, посвященная фармакологически связанным свойствам тетраэтиламмония, обширна, и исследования продолжаются. Понятно, что ТЭА блокирует вегетативные ганглии - это был первый препарат «блокатор ганглиев », внедренный в клиническую практику. Однако ТЭА также оказывает влияние на нервно-мышечное соединение и на симпатические нервные окончания.
. На механистическом уровне давно известно, что ТЭА блокирует зависимые от напряжения K-каналы. в нерве, и считается, что это действие связано с эффектами TEA на симпатических нервных окончаниях. Что касается активности нервно-мышечного соединения, было обнаружено, что TEA является конкурентным ингибитором никотиновых рецепторов ацетилхолина, хотя детали его действия на эти рецепторные белки сложны. TEA также блокирует активированные Ca K-каналы, такие как те, что обнаружены в клетках скелетных мышц и гипофиза. Также сообщалось, что ТЭА ингибирует каналы аквапорина (APQ), но это все еще кажется спорным вопросом.
Частичный эффект этих свойств, зависящих от напряжения и проницаемости в каждой системе Упомянутое выше связано не только с вышеупомянутыми ингибирующими свойствами TEA, но также с его способностью ингибировать Na, K-ATPase. Действуя на внеклеточный вестибюль Na, K-АТФазы, ингибируя доступ K +, аналогично уабаину, TEA дополнительно усиливает нарушенные градиенты K и Na в каждой из этих систем.
Хотя TEA (иногда под названием «Этамон») исследовался в ряде различных клинических применений, включая лечение гипертонии, его основное применение, по-видимому, было в качестве зонда для оценки способности расширение сосудов при заболевании периферических сосудов. Из-за опасных, даже фатальных реакций у некоторых пациентов, а также непоследовательной реакции сердечно-сосудистой системы ЧАЕ вскоре был заменен другими лекарствами.
ЧАЙ не активен при пероральном приеме. Типичные симптомы, возникающие у людей, включают следующее: сухость во рту, подавление желудочной секреции, резкое снижение перистальтики желудка, паралич мочевого пузыря и облегчение некоторых форм боли. Большинство исследований с TEA, по-видимому, проводилось с использованием его хлоридной или бромидной соли без комментариев относительно каких-либо различий в действии, но Бирчалл и его коллеги предпочли использовать хлорид TEA, чтобы избежать седативного эффекта бромид ион.
Обширное исследование токсикологии хлорида тетраэтиламмония у мышей, крыс и собак было опубликовано Gruhzit и его сотрудниками в 1948 году. Эти рабочие сообщили о следующих симптомах у мышей и крыс, получавших токсичные парентеральные дозы: тремор, нарушение координации движений, вялое упадок сил и смерть от дыхательной недостаточности в течение 10–30 минут; у собак наблюдались аналогичные симптомы, включая нарушение координации движений, вялую прострацию, угнетение дыхания и сердца, птоз, мидриаз, эритему и смерть от паралича дыхания и недостаточности кровообращения. После приема нелетальных доз симптомы исчезли в течение 15–60 минут. Доказательств токсичности от хронического введения нелетальных доз было мало. Эти исследователи зарегистрировали следующие виды острой токсичности, такие как LD 50 для хлорида ТЕА (диапазоны ошибок не показаны):
Другая исследовательская группа, работавшая примерно в то же время, но с использованием бромида тетраэтиламмония, опубликовала следующие данные LD 50 :
В 1950 году Грэм сделал несколько наблюдений о токсическом воздействии тетраэтиламмонийбромида на людей. У одного субъекта, описанного как «здоровая женщина», 300 мг тетраэтиламмония бромида, внутривенно, вызвали инкапаситирующий «курариформный» (то есть напоминающий действие тубокурарина ) паралич скелетных мышц, а также выраженный сонливость. Эти эффекты в значительной степени исчезли в течение 2 часов. Ссылаясь на работы других исследователей, Грэм отметил, что Бирчалл также вызывал «тревожные курариформные эффекты» у людей с внутривенным вирусом. дозы 32 мг / кг хлорида тетраэтиламмония.
