трет-Бутиловый спирт - tert-Butyl alcohol

редактировать
трет-Бутиловый спирт
Костная формула трет-бутилового спирта Шариковая модель трет-бутилового спирта
Образец частично кристаллизованного трет-бутилового спирта
Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-метилпропан-2-ол
Другие названия
  • трет-бутиловый спирт
  • трет-бутанол
  • трет-бутанол
  • трет-BuOH
  • Триметилкарбинол
  • 2-метил-2-пропанол
  • 2M2P
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 906698
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL16502
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard .809 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-889-7
Ссылка Gmelin 1833
MeSH tert-Butyl+Alcohol
PubChem CID
номер RTECS
  • EO1925000
UNII
номер ООН 1120
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C4H10O
Молярный м зад 74,123 г · моль
Внешний видБесцветное твердое вещество
Запах Камфорный
Плотность 0,775 г / мл
Температура плавления от 25 до 26 ° C; От 77 до 79 ° F; От 298 до 299 K
Температура кипения от 82 до 83 ° C; От 179 до 181 ° F; От 355 до 356 K
Растворимость в воде смешиваемый
log P 0,584
Давление пара 4,1 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (pK a)16,54
Магнитная восприимчивость (χ)5,742 × 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,387
Дипольный момент 1,31 D
Термохимия
Теплоемкость (C)215,37 Дж · К моль
Стандартная молярная. энтропия (S 298)189,5 Дж · К моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)от −360,04 до −358,36 кДж моль
Стандартная энтальпия. сгорания (ΔcH298)от −2,64479 до −2,64321 МДж моль
Опасности
Паспорт безопасности inchem.org
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вреден
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H225, H319, H332, H335
Меры предосторожности GHS P210, P261, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный алмаз NFPA 704 3 2 0
Температура вспышки 11 ° C (52 ° F; 284 K)
Температура самовоспламенения. 480 ° C (896 ° F; 753 K)
Пределы взрываемости 2,4–8,0%
Смертельная доза или концентратор действие (LD, LC):
LD50(средняя доза )3559 мг / кг (кролик, перорально). 3500 мг / кг (крыса, перорально)
NIOSH (воздействие на здоровье США пределы):
PEL (Допустимое)TWA 100 ppm (300 мг / м)
REL (Рекомендуемое)TWA 100 ppm (300 мг / м) ST 150 ppm (450 мг / м)
IDLH (Непосредственная опасность)1600 ppm
Родственные соединения
Родственные бутанолы 2-бутанол.

н-бутанол. Изобутанол

Родственные соединения2-Метил-2-бутанол. Триметилсиланол.

Нонафтор-трет-бутиловый спирт

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

трет-бутиловый спирт (TBA ), также называемый трет-бутанол или трет-бутанол, представляет собой простейший третичный спирт с формулой из (CH 3)3COH (иногда представлен как t-BuOH). Это один из четырех изомеров бутанола. трет-Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, которое плавится около комнатной температуры и имеет запах, подобный камфоре. Он смешивается с водой, этанолом и диэтиловым эфиром.

Содержание

  • 1 Естественное происхождение
  • 2 Получение
  • 3 Применения
  • 4 Реакции
  • 5 Фармакология и токсикология
  • 6 Примечания
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

Естественное происхождение

трет-бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нут. Он также содержится в маниоке, который используется в качестве ингредиента для ферментации в некоторых алкогольных напитках.

Препарат

трет-Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутана как побочный продукт производства оксида пропилена. Его также можно получить каталитической гидратацией изобутилена или реакцией Гриньяра между ацетоном и метилмагнийхлоридом.

Очистка не может быть выполнена простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя начальная сушка растворителя, содержащего большое количество воды, выполняется путем добавления бензола с образованием третичного азеотропа и отгонки воды.. Меньшие количества воды удаляются сушкой с оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K2CO3), сульфатом кальция (CaSO 4), или сульфат магния (MgSO 4) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет-бутиловый спирт получают дальнейшим кипячением и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование 4 Å молекулярных сит, гидрида кальция (CaH 2) или фракционную кристаллизацию в инертной атмосфере.

Области применения

трет-Бутиловый спирт используется в качестве растворителя, этанола денатуранта, ингредиента для удаления краски и бензина бустера с октановым числом и оксигенат. Это промежуточный химический продукт, используемый для получения метил-трет-бутилового эфира (MTBE) и этил-трет-бутилового эфира (ETBE) путем взаимодействия с метанолом и этанол, соответственно, и трет-бутилгидропероксид (TBHP) путем взаимодействия с пероксидом водорода.

Реакции

В качестве третичного спирта трет-бутиловый спирт представляет собой более устойчив к окислению, чем другие изомеры бутанола.

трет-Бутиловый спирт депротонируют сильным основанием с получением алкоксида. Наиболее распространенным является трет-бутоксид калия, который получают обработкой трет-бутанола металлическим калием.

K + t-BuOH → t-BuOK + 1/2 H 2

Трет-бутоксид представляет собой сильное, не нуклеофильное основание в органической химии. Он легко отрывает кислотные протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении, таком как синтез эфира Вильямсона или реакция SN2.

трет-Бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет-бутилхлорида.

O-Хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с получением трет- бутилгипохлорит :

(CH 3)3COH + HOCl → (CH 3)3COCl + H 2O

Фармакология и токсикология

Данные по фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и Другие животные. Воздействие на человека может происходить из-за метаболизма кислородсодержащих веществ. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу или глаза. Токсичность единичных доз обычно низкая, но высокие дозы могут обладают седативным или анестезирующим действием.

Примечания

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-10 02:27:43
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте