Терпинен

редактировать

Терпинены

α-терпинен

β-терпинен

γ-терпинен

δ-терпинен. (терпинолен)

Имена

Названия IUPAC α: 4-Метил-1- (1-метилэтил) -1,3-циклогексадиен. β: 4-Метилен-1- (1-метилэтил) циклогексен. γ: 4-Метил-1- (1 -метилэтил) -1,4-циклогексадиен. δ: 1-метил-4- (пропан-2-илиден) циклогекс-1-ен

Идентификаторы

Номер CAS

99-86-5 (α)
99-84-3 (β)
99-85-4 (γ)
586-62-9 (δ)

3D-модель (JSmol )

ChEBI

CHEBI: 59159

ChemSpider

60205

InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h6,8H, 3-5,7H2,1-2H3 Ключ: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N

УЛЫБКИ

(α): CC1 = CC = C (C (C) C) CC1
(β): C = C1CC = C (C (C) C) CC1
(γ): CC1 = CCC (C (C) C) = CC1
(δ): C / C (C) = C1CCC (C) = CC / 1

Свойства

Химическая формула

C10H16

Молярная масса

136,238 г · моль

Плотность

α: 0,8375 г / см. β: 0,838 г / см. γ: 0,853 г / см

Температура плавления

α: 60-61 ° C

Точка кипения

α: 173,5-174,8 ° C. β: 173-174 ° C. γ: 183 ° C

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Y (что такое ?)

Ссылки в ink

терпинены представляют собой группу изомерных углеводородов, которые классифицируются как монотерпены. Каждый из них имеет одинаковую молекулярную формулу и углеродный каркас, но они различаются положением двойных связей углерод-углерод. α-Терпинен был выделен из масел кардамона и майорана, а также из других природных источников. β-Терпинен не имеет известного природного источника, но был получен из сабинена. γ-терпинен и δ-терпинен (также известный как терпинолен ) были выделены из множества растительных источников. Все они представляют собой бесцветные жидкости со скипидарным запахом.

Содержание

1 Производство и использование
2 Биосинтез α-терпинена
3 Растения, производящие терпинен
4 Ссылки

Производство и использует

. α-Терпинен получают в промышленности путем катализируемой кислотой перегруппировки α- пинена. Он обладает отдушками и вкусовыми качествами, но в основном используется для придания приятного запаха промышленным жидкостям. Гидрирование дает насыщенное производное п-ментана.

Биосинтез α-терпинена

Биосинтез α-терпинена. «P» обозначает фосфатную группу, -PO 3

Биосинтез α-терпинена и других терпеноидов происходит через мевалонатный путь, поскольку его исходный реагент, диметилаллилпирофосфат (DMAPP), происходит из мевалоновой кислоты.

геранилпирофосфат (GPP) образуется в результате реакции резонансно-стабильного аллильного катиона, образованного в результате потери пирофосфатной группы из DMAPP, и изопентенилпирофосфат (IPP), и последующая потеря протона. Затем GPP теряет пирофосфатную группу с образованием резонансно-стабильного геранильного катиона. Повторное введение пирофосфатной группы в катион дает изомер GPP, известный как (LPP). LPP затем образует резонансно-стабильный катион, теряя свою пирофосфатную группу. Циклизация тогда завершается благодаря этой более благоприятной стереохимии катиона LPP, теперь образуя терпинильный катион. Наконец, сдвиг 1,2-гидрида посредством перегруппировки Вагнера-Меервейна дает катион терпинен-4-ил. Именно потеря водорода из этого катиона приводит к образованию α-терпинена.

Растения, вырабатывающие терпинен

Ссылки