Дубильная кислота

редактировать
Химическое соединение
Дубильная кислота
Tannic acid.svg
Имена
Название IUPAC 1,2,3, 4,6-пента-O- {3,4-дигидрокси-5 - [(3,4,5-тригидроксибензоил) окси] бензоил} - D -глюкопираноза
Систематическое название IUPAC 2,3-дигидрокси-5 - ({[(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -3,4,5,6-тетракис ({3,4-дигидрокси-5 - [(3,4,5 -тригидроксифенил) карбонилокси] фенил} карбонилокси) оксан-2-ил] метокси} карбонил) фенил 3,4,5-тригидроксибензоат
Другие названия Acidum tannicum. Галлотановая кислота. Дигалловая кислота. Галлотаннин. Таннимум. Кверкитаннин. Танин коры дуба. Кверкотаниновая кислота. Кверцитаниновая кислота. Кверкотаниновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 8186386
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL506247
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.321 Измените это в Викиданных
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C76H52O46
Молярная масса 1701,19 г / моль
Плотность 2,12 г / см
Температура плавления разлагается выше 200 ° C
Растворимость в воде 2850 г / л или 250 г / л
Растворимость 100 г / л в этанол. 1 г / л в глицерине и ацетоне. нерастворим в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, петролеуме, дисульфиде углерода, четыреххлористом углероде.
Кислотность (pK a)около 6
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink
Бутылка дубильной кислоты (водный раствор).

Дубильная кислота - это особая форма таннин, разновидность полифенола. Его слабая кислотность (pKa около 6) обусловлена ​​многочисленными фенольными группами в структуре. Химическая формула для коммерческой дубильной кислоты часто обозначается как C 76H52O46, что соответствует декагаллоилглюкозе, но на самом деле это смесь полигаллоилглюкоз или сложных эфиров полигаллоилхиновой кислоты с числом галлоильных фрагментов на молекулу в диапазоне от 2 до 12 в зависимости от растительного источника, используемого для экстракции дубильной кислоты. Коммерческая дубильная кислота обычно извлекается из любой из следующих частей растений: стручков тары (Caesalpinia spinosa ), галечных орехов Rhus semialata или Quercus Infctoria или листьев сицилийского сумаха. (Rhus coriaria ).

Согласно определениям, приведенным во внешних источниках, таких как международная фармакопея, Кодекс пищевых химикатов и монография по дубильной кислоте ФАО-ВОЗ, только дубильные вещества, полученные из вышеупомянутых растений, могут рассматриваться как дубильные кислоты.. Иногда экстракты из древесины каштана или дуба также описываются как дубильная кислота, но это неправильное использование термина. Это аморфный порошок от желтого до светло-коричневого ; 2850 грамм растворяется в одном литре воды (1,7 моль на литр).

Хотя дубильная кислота представляет собой особый тип танина (растительный полифенол), эти два термина иногда (неправильно) используются как взаимозаменяемые. Давнее неправильное использование терминов и включение их в научные статьи усугубили путаницу. Это особенно широко распространено в отношении зеленого и черного чая, оба из которых содержат танин, но не дубильную кислоту.

Дубильная кислота не является подходящим стандартом для любого типа анализа танинов из-за ее плохо определенного состава.

Содержание

  • 1 Квертитанновая и галлотанновая кислоты
  • 2 Использование
    • 2.1 Использование в пищевых продуктах
    • 2.2 Использование в качестве лекарства
  • 3 Опасности
  • 4 Окраска крокодилов
  • 5 Ссылки
  • 6 Общие ссылки
  • 7 Внешние ссылки

Квертитанновая и галлотанновая кислоты

Кверцетанновая кислота - одна из двух форм дубильной кислоты, обнаруженной в коре дуба и листьях. Другая форма, называемая галлотановой кислотой, содержится в галлах дуба.

Молекула кверцитановой кислоты также присутствует в кверцитроне, желтом красителе, полученном из коры восточного черного дуба (Quercus velutina), лесного дерева, произрастающего в Северной Америке. Он описывается как желтовато-коричневый аморфный порошок.

В 1838 году Йенс Якоб Берцелиус писал, что кверцианнат используется для растворения морфина.

В 1865 году в пятом томе «Химического словаря», Генри Уоттс писал:

Он проявляет с солями трехвалентного железа те же реакции, что и галлотановая кислота. Однако он отличается от последнего тем, что не превращается в галловую кислоту и не дает пирогалловую кислоту при сухой перегонке. Осаждается серной кислотой красными хлопьями. (Стенхаус, Ann. Ch. Pharm. XLV. 16.). Согласно Рочледеру (там же, lxiii. 202), дубильная кислота черного чая такая же, как и дубовая кора.

В 1880 году Этти дал ему молекулярную формулу C 17H16O9. Он описал его как нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (называемых флобафенами ), один из которых называется дубово-красным (C 34H30O17). Для него это не был гликозид.

В «Коммерческом органическом анализе» Аллена, опубликованном в 1912 году, приведена формула C 19H16O10.

. Другие авторы дали другие молекулярные формулы, такие как C 28H26O15, в то время как другая формула найдено C 28H24O11.

Согласно Лоу, существуют две формы принципа: одна растворимая в воде, формула C 28H28O14, а другая - труднорастворимая, C 28H24O12. И то, и другое из-за потери воды превращается в дубовый красный цвет, C 28H22O11.

квертитанновая кислота какое-то время была стандартом, используемым для оценки содержания фенола в специях, выраженного в эквиваленте кверцетанновой кислоты.

В интересной исторической заметке изобретатель Эдвард Г. Ачесон (изобретатель карборунда) обнаружил, что галлотанновая кислота значительно улучшает пластичность глины. В своем отчете об этом открытии в 1904 году он отметил, что единственное известное историческое упоминание об использовании органического материала, добавленного в глину, - это использование соломы, смешанной с глиной, описанное в Библии, Исход 1:11, и что египтяне, должно быть, знали. его (повторного) открытия. Он заявил: «Это объясняет, почему использовалась солома и почему детям Израиля удалось заменить солому на стерню, что было бы вряд ли возможно, если бы волокно соломы использовалось как связующее звено для глины, но вполне разумно там, где использовался экстракт растения. "

Использование

Дубильные вещества являются основным ингредиентом при химическом окрашивании древесины и уже присутствуют в таких древесных породах, как дуб, орех и красное дерево. Дубильную кислоту можно наносить на древесину с низким содержанием танина, поэтому химические пятна, требующие содержания танина, будут реагировать. Наличие дубильных веществ в коре секвойи является сильной естественной защитой от лесных пожаров, разложения и заражения некоторыми насекомыми, такими как термиты.. Он содержится в семенах, коре, шишках и сердцевине древесины.

Дубильная кислота - это обычная протрава. в процессе крашения волокон целлюлозы, таких как хлопок, часто в сочетании с квасцами и / или железом. В первую очередь следует нанести таниновую протраву, поскольку металлическая протрава хорошо сочетается с комплексом таниновое волокно. Однако это использование потеряло значительный интерес.

Подобным образом дубильная кислота может также использоваться в качестве дополнительной обработки для улучшения свойств устойчивости к стирке окрашенного кислотой полиамида. Он также является альтернативой фторуглеродной дополнительной обработке для придания стойкости к появлению пятен полиамидной нити или коврам. Однако по экономическим соображениям в настоящее время единственным широко распространенным применением в качестве вспомогательного материала для текстиля является использование в качестве агента для повышения устойчивости к воздействию хлора, то есть устойчивости к отбеливанию красителей из-за очистки растворами гипохлорита высококачественных ковров и купальных костюмов на основе полиамида 6,6. Однако он используется в относительно небольших количествах для активации обивки флоком; это служит анти- статической обработкой.

Дубильная кислота используется при консервации предметов из черных металлов (на основе железа) для пассивирования и подавления коррозии. Дубильная кислота вступает в реакцию с продуктами коррозии с образованием более стабильного соединения, предотвращая, таким образом, дальнейшую коррозию. После обработки остаток дубильной кислоты обычно остается на объекте, так что, если влага достигает поверхности, дубильная кислота регидратируется и предотвращает или замедляет любую коррозию. Обработка дубильной кислотой для консервации очень эффективна и широко используется, но она оказывает заметный визуальный эффект на объект, делая продукты коррозии черными, а любой обнаженный металл - темно-синим. Его также следует использовать с осторожностью на объектах с компонентами из медных сплавов, поскольку дубильная кислота может оказывать небольшое травление на эти металлы.

Дубильная кислота также содержится в коммерчески доступных для железа / стали антикоррозионных обработках, таких как Hammerite Kurust.

Использование в пищевых продуктах

Использование дубильной кислоты в пищевых продуктах широко распространено; значительные количества используются в качестве технологических добавок для осветления пива, ароматизатора в безалкогольных напитках и соках. Также важное значение имеет применение в винодельческой промышленности, где он находит применение в качестве натурального осветлителя, стабилизатора цвета и усилителя вкуса.

Во многих частях мира такое использование разрешено. В США дубильная кислота обычно признана безопасной Управлением по контролю за продуктами и лекарствами.

в соответствии с директивой ЕС 89/107 / Дубильная кислота ЕЕС не может рассматриваться как пищевая добавка и, следовательно, не имеет номера Е. Согласно директиве 89/107 / EEC дубильная кислота может рассматриваться как пищевой ингредиент. E-номер E181 иногда неправильно используется для обозначения дубильной кислоты; фактически это относится к номеру INS, присвоенному дубильной кислоте в системе Кодекс Алиментариус ФАО-ВОЗ.

Использование в качестве лекарства

В сочетании с магнием, а иногда и активированным углем, дубильная кислота когда-то использовалась для лечения многих токсичных веществ, таких как стрихнин, гриб, и отравления птоманом в конце 19 - начале 20 веков.

Введение дубильной кислоты для лечения тяжелых ожоговых травм в 1920-х годах значительно снизило уровень смертности. Во время Первой мировой войны повязки с дубильной кислотой были прописаны для лечения «ожогов, вызванных зажигательными бомбами, ипритом или люизитом. После войны это использование от него отказались в связи с разработкой более современных схем лечения.

Дубильная кислота до сих пор используется в фармацевтике для производства танната альбумина, который используется в качестве противодиарейного средства. Дубильная кислота также используется для продуцировать таннатные соли некоторых антигистаминных и противокашлевых продуктов для придания повышенной стабильности или свойств замедленного высвобождения активному фармацевтическому ингредиенту. Кроме того, дубильная кислота является основной но, возможно, это минимально эффективный ингредиент в противоаллергических спреях.

Сообщалось также, что дубильные вещества оказывают множество физиологических эффектов, таких как ускорение свертывания крови, снижение артериального давления, снижение уровня липидов в сыворотке, некроз печени и модулировать иммуноответы. Это объяснило бы обыкновенный фольклор Например, замачивание ног в дубильной кислоте (или крепком чае) может лечить или предотвращать появление волдырей, запаха ног и грубых, сухих ног.

Опасности

Дубильная кислота может вызвать потенциальную опасность для здоровья, например повреждение глаз, кожи, дыхательных путей и желудочно-кишечного тракта. Это может вызвать раздражение, покраснение, боль, помутнение зрения и возможное повреждение глаз. Когда дубильная кислота всасывается через кожу в вредных количествах, она может вызвать раздражение, покраснение и боль. Тошнота, рвота и диарея являются симптомами проглатывания дубильной кислоты, а длительное воздействие может вызвать повреждение печени. При вдыхании дубильная кислота может вызвать раздражение дыхательных путей.

Окраска крокодилов

Цвет кожи у Crocodilia (крокодилы и аллигаторы) очень зависит от качества воды. Вода, насыщенная водорослями, дает более зеленую кожу, а дубильная кислота, содержащаяся в воде от гниения листьев с нависающих деревьев (которая дает некоторые типы черноводных рек ), часто приводит к более темной коже у этих животных.

Ссылки

Общие ссылки

The Merck Index, 9-е издание, Merck Co., Rahway, New Jersey, 1976.

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-09 09:40:00
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте