Органосульфат

редактировать
Любой эфир, полученный из серной кислоты Структура алкилсульфата (не показан катион, такой как натрий или аммоний).

Органосульфаты представляют собой класс органических соединений, имеющих общую функциональную группу, обычно имеющую структуру RO-SO 3. Ядро SO 4 представляет собой сульфат группу, а группа R представляет собой любой органический остаток. Все органосульфаты формально представляют собой сложные эфиры, полученные из спиртов и серной кислоты, хотя многие из них не получают таким способом. Многие сложные эфиры сульфатов используются в детергентах, а некоторые являются полезными реагентами. Алкилсульфаты состоят из гидрофобной углеводородной цепи, полярной сульфатной группы (содержащей анион) и либо катиона, либо амина для нейтрализации сульфатной группы. Примеры включают: лаурилсульфат натрия (также известный как натриевая соль монододецилового эфира серной кислоты) и родственные соли калия и аммония.

Содержание

  • 1 Области применения
  • 2 Синтетические органосульфаты
  • 3 Диалкилсульфаты
  • 4 Природные сложные эфиры сульфатов
  • 5 Безопасность
    • 5.1 Здоровье человека
    • 5.2 Окружающая среда
  • 6 Ссылки

Применения

Алкилсульфаты обычно используются в качестве анионных поверхностно-активных веществ в жидком мыле и детергентах, используемых для очистки шерсти, в качестве очистителей поверхностей и в качестве активных ингредиентов в моющих средствах для стирки, шампунях и кондиционерах. Их также можно найти в бытовых продуктах, таких как зубная паста, антациды, косметика и продукты питания. Обычно они встречаются в потребительских товарах в концентрациях от 3 до 20%. В 2003 г. в США использовалось примерно 118 000 т / год алкилсульфатов

Синтетические органосульфаты

Распространенным примером является лаурилсульфат натрия с формулой CH 3 (CH 2)11OSO 3 Na. Также в потребительских товарах часто встречаются сульфатные эфиры этоксилированных жирных спиртов, такие как производные лаурилового спирта. Примером является лауретсульфат натрия, ингредиент некоторых косметических.

Алкилсульфат может быть получен из спиртов, которые, в свою очередь, получают гидрогенизацией животного или растительного происхождения. масла и жиры или с использованием процесса Циглера или посредством оксосинтеза. Если производятся из олеохимического сырья или процесса Циглера, углеводородная цепь спирта будет линейным. Если получено с использованием оксо-процесса, низкий уровень разветвления обычно проявляется с метильной или этильной группой в положении C-2, содержащей четные и нечетные количества алкильных цепей. Эти спирты реагируют с хлоя розовая кислота :

ClSO 3 H + ROH → ROSO 3 H + HCl

В качестве альтернативы спирты можно превратить в полусульфатные эфиры с помощью триоксида серы :

SO3+ ROH → ROSO 3H

Некоторые органосульфаты могут быть получены окислением персульфатом Эльбса фенолов и окислением Бойленда – Симса анилинов.

Диалкилсульфаты

Структура диорганосульфата.

Менее распространенное семейство органосульфатов имеет формулу R-O-SO 2 -O-R '. Их готовят из серной кислоты и спирта. Основными примерами являются диэтилсульфат и диметилсульфат, бесцветные жидкости, которые используются в качестве реагентов в органическом синтезе. Эти соединения являются потенциально опасными алкилирующими агентами.

Природные сложные эфиры сульфатов

Восстановление сульфата в природе включает образование одного или иногда двух сложных эфиров сульфата, аденозин-5'-фосфосульфата (APS) и 3'-фосфоаденозин-5'-фосфосульфат (PAPS). Сульфат является инертным анионом, поэтому природа активирует его путем образования этих сложноэфирных производных, которые подвержены восстановлению до сульфита. Многие организмы используют эти реакции для метаболических целей или для биосинтеза соединений серы, необходимых для жизни.

Безопасность

Поскольку они широко используются в коммерческих продуктах, аспекты безопасности органосульфатов тщательно изучены.

Здоровье человека

Алкилсульфаты при попадании внутрь хорошо абсорбируются и метаболизируются в C 3, C 4 или C 27 5 2 сульфат и дополнительный метаболит. Самым сильным раздражителем из алкилсульфатов является лаурилсульфат натрия с порогом раздражения при концентрации 20%. Поверхностно-активные вещества в потребительских товарах обычно смешиваются, что снижает вероятность раздражения. Согласно OECD TG 406, в исследованиях на животных было обнаружено, что алкилсульфаты не являются сенсибилизаторами кожи.

Лабораторные исследования не показали, что алкилсульфаты генотоксичны, мутагенный или канцерогенный. Не обнаружено долговременных репродуктивных эффектов.

Окружающая среда

Основное удаление алкилсульфата из использованных коммерческих продуктов - это сточные воды. Концентрация алкилсульфатов в сточных водах очистных сооружений (СОСВ) составляет 10 микрограммов на литр (5,8 × 10 унций / куб. Дюйм) и ниже. Алкилсульфаты легко разлагаются микроорганизмами, даже начиная с того момента, когда они попадут на очистные сооружения. Попадая на очистную установку, они быстро удаляются биоразложением. Беспозвоночные оказались наиболее чувствительной трофической группой к алкилсульфатам. Лаурилсульфат натрия, протестированный на простейшем Uronema parduczi, показал наименьшее значение эффекта: 20 h-EC5 составил 0,75 миллиграмма на литр (4,3 × 10 унций / куб. Дюйм). Испытания на хроническое воздействие с C 12 до C 18 с беспозвоночными Ceriodaphnia dubia показали, что самая высокая токсичность - с C 14 (NOEC составлял 0,045 мг / л).

Что касается термической стабильности, алкилсульфаты хорошо разлагаются до достижения своей точки кипения из-за низкого давления пара (для C 8-18 от 10-11 до 10-15 гПа). Сорбция почвы пропорциональна длине углеродной цепи, длина которой составляет 14 и более, что дает самую высокую скорость сорбции. Было обнаружено, что концентрации в почве варьируются от 0,0035 до 0,21 миллиграмма на килограмм (от 5,6 × 10 до 3,4 × 10 унций / фунт) живого веса.

Ссылки

  1. ^CEH (октябрь 2004 г.). «ПАВ, бытовые моющие средства и сырье для них». Отчет о маркетинговых исследованиях CEH. Отсутствует или пусто | url =()
  2. ^Эдуард Смолдерс, Вольфганг фон Рыбински, Эрик Сунг, Вильфрид Рэзе, Йозеф Стебер, Фредерике Вибель, Анетт Нордског " Моющие средства для стирки »в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_315.pub2.
  3. ^Клаус Новек, Вольфганг Графаренд,« Fatty Alcohols » Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_277.pub2
  4. ^Kosswig, Kurt (2000). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия Ульмана Промышленная химия. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_747.
  5. ^Мэдиган М.Т., Мартинко Дж. М., Паркер Дж. Паркер «Биология микроорганизмов Брока» Прентис Холл, 1997. ISBN 0-13-520875-0.
  6. ^ SDA / Alkylsulfate Consortium (2007). "Профиль первоначальной оценки SIDS. SIAM 25: Алкилсульфаты, алкансульфонаты, и α-олефинсульфонаты " (PDF). OECD SIDS. Helsinki.
  7. ^DE / ICCA (2009). «Профиль первичной оценки SIDS SIAM 25: алкилсульфаты, алкансульфонаты и альфа-олефинсульфонаты». OECD.
  8. ^Wibbertmann, A; Mangelsdorf, I.; Gamon, K.; Седлак, Р. (2011). «Токсикологические свойства и оценка риска категории анионных поверхностно-активных веществ: алкилсульфаты, первичные алкановые сульфонаты и α-олефинсульфонат». Экотоксикология и экологическая безопасность. 74 (5): 1089–1106. doi :10.1016/j.ecoenv.2011.02.007.
Последняя правка сделана 2021-06-01 14:38:29
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте