Циклогептанон

Циклогептанон

Имена
Название ИЮПАК Циклогептанон
Другие названия Суберон
Идентификаторы
Номер CAS	502-42-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL18607
ChemSpider	9971
ECHA InfoCard	100.007.216
Номер EC	207-937-6
PubChem CID	10400
UNII	QH80295937
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID8060113
InChI InChI = 1S / C7H12O / c8-7- 5-3-1-2-4-6-7 / h1-6H2 Обозначение: CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ O = C1CCCCCC1
Свойства
Химическая формула	C7H12O
Молярная масса	112,172 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	0,949 г / см (20 ° C)
Температура кипения	от 179 до 181 ° C (от 354 до 358 ° F; от 452 до 454 K)
Растворимость в воде	Нерастворимые
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасно
Краткая характеристика опасности GHS	H226, H302, H318
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P310, P330, P370 + 378, P403 + 235, P501
Температура вспышки	56 ° C (133 ° F; 329 K)
Родственные соединения
Родственные циклические кетоны	Циклогексанон, Тропинон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Циклогептанон, (CH 2)6CO, представляет собой циклический кетон, также называемый суберон . Это бесцветная летучая жидкость. Циклогептанон используется в качестве прекурсора для синтеза фармацевтических препаратов.

В 1836 году французский химик Жан-Батист Буссинго впервые синтезировал циклогептанон из кальциевой соли двухосновной субериновой кислоты. деструктивная перегонка суберата кальция дает карбонат кальция и суберон. :

Ca (O 2 C (CH 2)6CO2) → CaCO 3 + (CH 2)6CO

Циклогептанон все еще образуется путем циклизации и декарбоксилирования субериновой кислоты или субериновой кислоты). сложные эфиры кислот.Эта реакция обычно проводится в газовой фазе при 400–450 ° C над оксидом алюминия, легированным оксид цинка или оксид церия.

Циклогептанон также получают реакцией циклогексанона с этоксидом натрия и нитрометаном. Полученную натриевую соль 1- (нитрометил) циклогексанола добавляют к уксусной кислоте и встряхивают с газообразным водородом в присутствии катализатора W-4 никель Ренея. Затем добавляют нитрит натрия и уксусную кислоту, чтобы получить циклогептанон.

Циклогептанон также получают расширением кольца циклогексанона с диазометаном в качестве метилена. источник.

Циклогептанон не имеет прямого применения, но является предшественником других соединений. Бенциклан, спазмолитическое средство и сосудорасширяющее средство, вырабатывается, например, из него. Пимелиновая кислота образуется в результате окислительного расщепления циклогептанона. Дикарбоновые кислоты, такие как пимелиновая кислота полезна для приготовления ароматизаторов и некоторых полимеров.

Было обнаружено, что несколько микроорганизмов, включая Mucor plumbeus, Mucor racemosus и Penicillium chrysogenum, восстанавливают циклогептанон до циклогептанола. Эти микроорганизмы были исследованы на предмет использования в определенных стереоспецифических ферментативных реакциях.