Нафталинид натрия

Нафталенид натрия

Названия
Предпочтительное название IUPAC Нафталинид натрия
Систематическое название IUPAC Натрий-нафталин-1-ид
Идентификаторы
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10004279
ECHA InfoCard	100,02 0,420
Номер EC	222-460-3
PubChem CID	11829632
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID50188347
InChI InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1 Ключ: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1 Ключ: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
УЛЫБКА c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Свойства
Химические формула	C10H8Na
Молярная масса	151,164 г · моль
Родственные соединения
Другие анионы	Циклопентадиенид натрия
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Нафталенид натрия, также известный как нафталид натрия, представляет собой органическую соль с химической формулой NaC 10H8. В исследовательской лаборатории он используется в качестве восстановителя в синтезе органической, металлоорганической и неорганической химии. Обычно его не выделяют в виде твердого вещества, а готовят в свежем виде перед использованием.

Получение и свойства

Нафталиниды щелочных металлов получают путем перемешивания металла с нафталином в эфирный растворитель, обычно как тетрагидрофуран или диметоксиэтан. Полученная соль темно-зеленого цвета. Анион является радикалом, дающим сильный сигнал EPR около g = 2,0, с потенциалом восстановления около -2,5 В по сравнению с NHE. Его темно-зеленый цвет возникает из-за поглощения с центром на 463, 735 нм.

Некоторые сольваты нафталинида натрия охарактеризованы рентгеновской кристаллографией.

Анион является сильно основным и имеет типичный путь разложения включает реакцию с водой и родственными протонными источниками. Эти реакции дают дигидронафталин :

2 NaC 10H8+ 2 H 2 O → C 10H10+ C 10H8+ 2 NaOH

Родственные реагенты

Для некоторых синтетических операций нафталинид натрия является чрезмерно восстанавливающим (слишком отрицательным) или слишком нерастворимым. В таких случаях выбираются альтернативные восстановители.

• Натрий аценафталинид мягче примерно на 0,75 В, что отражает более мягкий восстановительный потенциал полициклических ароматических соединений.
• Литий бифенил представляет собой разновидность, растворимую в ТГФ, относящуюся к нафталинид лития, за исключением того, что он является более бедным лигандом.
• Натрий 1-метилнафталид более растворим, чем нафталинид натрия, который используется для низкотемпературного восстановления.

Ссылки