Какодиловая кислота

редактировать
Какодиловая кислота
Структурная формула
Шариковая модель
Названия
Название IUPAC Диметиларсиновая кислота
Другие названия Диметиларшьяновая кислота, Какодиловая кислота, Гидроксидиметиларсин оксид, Арсекодил, Ансар, S ilvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 1736965
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL1231644
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.804 Измените это на Wikidata
Номер EC
  • 200-883-4
Справочник Гмелина 130562
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • CH7525000
UNII
Номер ООН 1572
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C2H7AsO 2
Молярная масса 137,9977 г / моль
Внешний видБелые кристаллы или порошок
Запах без запаха
Плотность >1,1 г / см
Точка плавления от 192 до 198 ° C (от 378 до 388 ° F; От 465 до 471 K)
Температура кипения >200 ° C (392 ° F; 473 K)
Растворимость в воде 66,7 г / 100 мл
Растворимость растворим в этанол, уксусная кислота. не растворим в диэтиловом эфире
Кислотность (pK a)6
Магнитная восприимчивость (χ)-79,9 · 10 см / моль
Структура
Кристаллическая структура триклинная
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS GHS06: Токсично GHS09: Экологическая опасность
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H301, H331, H400, H410
Меры предосторожности GHS P261, P264, P270, P271, P273, P301 + 310, P304 + 340, P311, P321, P330, P391, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный ромб)четырехцветный ромб NFPA 704 0 4 0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )700 мг / кг (крыса, перорально)
Кроме если указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на ink

Какодиловая кислота - это мышьяковоорганическое соединение с формула (CH 3)2AsO 2 H. Имея формулу R 2 As (O) OH, он представляет собой простейшую из органо арсиновых кислот. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.

Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилатные соли, например какодилат натрия . Это сильнодействующие гербициды. Какодиловая кислота / какодилат натрия - буферный агент при приготовлении и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии.

Содержание
  • 1 История
  • 2 Реакции
  • 3 Воздействие на здоровье
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки
История

В 18 веке было обнаружено, что сочетание As 2O3и четырех эквивалентов ацетата калия (CH 3CO2K) дает продукт под названием «дымящая жидкость кадета », который содержит оксид какодила, ((CH 3)2As) 2 O и какодил, ((CH 3)2As) 2.

О ранних исследованиях «какодилов » сообщил Роберт Бунзен в Марбургском университете. Бунзен сказал о соединениях, "запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, и даже головокружение и нечувствительность... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным налетом., даже если дальнейшие дурные последствия не заметны ". Его работа в этой области привело к лучшему пониманию метильной группы.

Какодилоксид, ((CH 3)2As) 2 O, часто считается первым металлоорганическим соединением Готовиться синтетически.

Какодиловая кислота и ее соли были включены в гербициды множеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar. Сорт, используемый во Вьетнаме (как Agent Blue ), был Phytar 560G. «Агент Блю », смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовалась во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта.

Реакции

Какодиловая кислота представляет собой слабую кислоту с pK a, равным 6.

Какодиловая кислота может быть восстановлена ​​до диметиларсин, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других мышьякоорганических соединений:

(CH 3)2AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3)2AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2O
(CH 3)2AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3)2AsI + SO 3 + H 2O
Воздействие на здоровье

Какодиловая кислота очень токсична при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезный риск для здоровья человека и Соединенных Штатов » Агентство по токсическим веществам и реестру заболеваний поместило мышьяк на первое место в своем Приоритетном списке опасных веществ 2001 года на объектах Superfund. Мышьяк классифицируется как канцероген группы A .

См. Также
Литература
  1. ^Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам. Уильям Эндрю. Стр. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
  2. ^Комитет по рассмотрению воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Институт медицины (1994). Ветераны и агент Оранж: влияние гербицидов, используемых во Вьетнаме, на здоровье. Национальная академия прессы. С. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
  3. ^Генри Б.Ф. Диксон (1996). «Биохимическое действие арсоновых кислот, особенно как фосфатных аналогов». Успехи неорганической химии. Успехи неорганической химии. 44 . С. 191–227. DOI : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2. ISBN 9780120236442.
  4. ^Feltham, R.D.; Kasenally, A.; Нюхольм, Р. С. (1967). «Новый синтез ди- и трех-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии. 7 (2): 285–288. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
  5. ^Берроуз, Г.Дж. и Тернер, Э., «Новый тип соединения, содержащего мышьяк», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  6. ^ Дибьенду, Саркар; Датта, Рупали (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах на участках Суперфонда». EPA. United States Environmental Protection Agency. Проверено 25 февраля 2018 г.
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-13 13:08:30
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте