Имена | |
---|---|
Название IUPAC 3,6-Диметокси-17-метил-5,6,8,14-тетрадегидроморфинан-4,7α-диол | |
Другие названия 5,6,8,14-Тетрадегидро-3,6-диметокси -17-метилморфинан-4,7-диол | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
InChI
| |
Опора erties | |
Химическая формула | C19H23NO4 |
Молярная масса | 329,396 г · моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа). | |
Ссылки в ink | |
Салутаридинол представляет собой модифицированный бензил тетрагидроизохинолин алкалоид с формулой C 19H23NO4. Он вырабатывается в вторичном метаболизме опийного мака Papaver somniferum (Papaveraceae ) в качестве промежуточного звена в пути биосинтеза, который генерирует морфин. Как изохинолин алкалоид, он в основном является производным тирозина как часть шикимат пути вторичного метаболизма. Салутаридинол является продуктом фермента салутаридин : NADPH 7- оксидоредуктаза и субстратом для фермента салутаридинол-7-O-ацетилтрансферазы, которые являются двумя из четырех ферментов в пути биосинтеза морфина, который генерирует морфин из (R) -ретикулина. Уникальное положение салутаридинола рядом с двумя из четырех ферментов в пути биосинтеза морфина дает ему важную роль в ферментативных, генетических и синтетических биологических исследованиях биосинтеза морфина. Уровни салутаридинола указывают на поток через путь биосинтеза морфина и эффективность как салутаридина : НАДФН 7- оксидоредуктазы, так и салутаридинола 7-O- ацетилтрансфераза.
Салутаридинол был впервые идентифицирован как промежуточное звено в пути биосинтеза морфина в середине 1960-х гг.
В пути биосинтеза морфина салютаридинол получается в три этапа из (R) -ретикулин. Во-первых, (R) -ретикулин подвергается окислению по каждому из своих фенольных колец, опосредованному цитохром P-450 -зависимой монооксигеназой салутаридинсинтаза. Эти окисления фенольной группы дают бирадикальные частицы, которые подвергаются орто сочетанию с фенольной группой тетрагидроизохинолин и пара связывание с бензильной группой с образованием предшественника салутаридинола салутаридина. стереоспецифическое восстановление салютаридин карбонильной группы с помощью салутаридина : НАДФН 7- оксидоредуктаза затем генерирует салутаридинол.
Салутаридинол может быть преобразован в две стадии реакции в предшественник морфина Тебаин. Первой стадией является этерификация гидроксильной группы , ранее восстановленная при превращении салютаридина в салутаридинол с помощью ацетил-КоА. Эта стадия опосредована ферментом салутаридинол-7-O-ацетилтрансфераза. Второй этап - это замыкание кольца, достигаемое нуклеофильной атакой группы фенола на систему диенола с образованием оксид мостик и удаляет ацетат уходящую группу, давая тебаин. Этот второй шаг не требует фермента. Тебаин затем может быть преобразован в морфин двумя слегка разными биосинтетическими путями, в одном из которых используется четвертый фермент кодеинон редуктаза.