Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3-амино-3-карбокси -пропил) -диметилсульфоний | |
| Другие названия S-Метил- L -метионин. Витамин U | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H14NO2S |
| Молярная масса | 164,243 г / моль |
| Температура плавления | 139 ° C (282 ° F; 412 K) (бромидная соль, разлагается). 134 ° C (273 ° F) (хлоридная соль, разлагается) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(медиана do se ) | 2760 мг / кг (в / в, мыши, хлоридная соль) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
S-метилметионин (SMM) является производным метионина с химическая формула (CH3 )2SCH 2CH2CH (NH 3) CO 2. Этот катион является встречающимся в природе промежуточным продуктом во многих биосинтетических путях благодаря сульфониевой функциональной группе. Он биосинтезируется из L -метионина, который сначала превращается в S-аденозилметионин. Последующее превращение, включающее замену аденозильной группы метильной группой, катализируется ферментом метионин-S-метилтрансферазой. S-метилметионин особенно распространен в растениях, будучи более распространенным, чем метионин.
S-метилметионин иногда называют витамином U, но он не считается настоящим витамином. Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения не охарактеризованных антиульцерогенных факторов в сыром капустном соке, которые могут способствовать ускорению заживления пептических язв.
S-метилметионин возникает в результате метилирования метионина посредством S-аденозилметионин (SAM). Побочным продуктом является S-аденозилгомоцистеин.
. Биологическая роль S-метилметионина изучена недостаточно. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регулирование SAM. Некоторые растения используют S-метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата (DMSP). Промежуточные продукты включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропиональдегид.
S-метилметионин, как утверждается, оказывает защитное действие на слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта и печень.
S-метилметионин содержится в ячмене и дополнительно образуется в процессе соложения. SMM можно впоследствии преобразовать в DMS в процессе обжига солода. Солод с легкой сушкой, такой как пилснер или лагерный солод, сохраняет большую часть содержания SMM, в то время как солод с более высокой обжигом, такой как солод для светлого эля, имеет значительно больше SMM, преобразованного в DMS в солоде. Более темный обожженный солод, такой как мюнхенский солод, практически не содержит SMM, поскольку большинство из них было преобразовано в DMS. Другие кристаллические и обжаренные солоды не содержат SMM и часто не содержат DMS, поскольку обжиг в печи также вытесняет это соединение из солода.
