Роберт Ропсли был важным домашним рыцарем, который имел близкие отношения с королем Джоном.
Он был лидером небольшой рыцарской семьи в Линкольншире благодаря верности.
Он был констеблем в Бристольском замке с августа 1204 года по март 1208 года. С июля 1207 года до примерно 1210 года он владел замком Замок Кенилворт, чрезвычайно важный замок, так как он контролировал торговые пути в Ковентри и был важным административным центром в Уорикшире. В 1207 году он был назначен в Уорикшир. Известно, что в 1205–1209 гг. Он имел Честь (баронство) Лестера в качестве хранителя в 1205–1209 годах вместе с. Он был шерифом Уорикшира и Лестершира между 1212 и 1215 годами. Вероятно, что Роберт имел значительный контроль в Лестершире, учитывая тот факт, что он был хранителем в период между 1205-1209 годами и, таким образом, имел шанс утвердиться в качестве могущественного игрок в пределах графства.
В 1215 году он был среди представителей, посланных в Отто Брауншвейгского вместе с Робертом Бургейским. Зарегистрировано, что во время правления короля Джона Роберт был свидетелем 20 хартий, что свидетельствует о том, что он был на стороне королей в определенные промежутки времени и был важным членом двора Иоанна. Вскоре после 14 июня 1215 года он перешел на сторону баронов в Второй войне баронов, несмотря на его тесные отношения с королем Иоанном. Это произошло потому, что он удерживал часть своих земель от повстанцев или около них: Уильяма д'Альбини из Бельвуара и некоторых земель в. Несмотря на четыре письма, в которых Роберту предлагалось охранное свидетельство, если он присоединится к королевскому делу, он был повстанцем после 1215 года.
От Уильяма д'Альбини из Бельвуара:
- Линкольншир
Из Бароны Ричмонда :
- - Линкольншир
Он женился на дочери и вдове Хью Бардульфа. Брак почти наверняка был устроен королем в награду за его услуги.