Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК β, β-каротин | |
| Предпочтительное название IUPAC 1,1 '- [(1 E, 3 E, 5 E, 7 E, 9 E, 11 E, 13 E, 15 E, 17 E) -3,7,12,16-Тетраметилоктадека-1,3,5, 7,9,11,13,15,17-нонаен-1,18-диил] бис (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен) | |
| Другие имена Бетакаротин ( МНН ), β-каротин, пищевой апельсин 5, провитамин А | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка на Beilstein | 1917416 |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 40 Н 56 |
| Молярная масса | 536,888 г моль -1 |
| Появление | Темно-оранжевые кристаллы |
| Плотность | 1,00 г / см 3 |
| Температура плавления | 183 ° С (361 ° F, 456 К) разлагается |
| Точка кипения | 654,7 ° C (1210,5 ° F, 927,9 K) при 760 мм рт. Ст. (101324 Па) |
| Растворимость в воде | Нерастворимый |
| Растворимость | Растворим в CS 2, бензоле, CHCl 3, этаноле. Нерастворим в глицерине. |
| Растворимость в дихлорметане | 4,51 г / кг (20 ° C) = 5,98 г / л (при плотности BCM 1,3266 г / см 3 при 20 ° C) |
| Растворимость в гексане | 0,1 г / л |
| журнал P | 14,764 |
| Давление газа | 2,71 10 −16 мм рт. |
| Показатель преломления ( n D) | 1,565 |
| Фармакология | |
| Код УВД | A11CA02 ( ВОЗ ) D02BB01 ( ВОЗ ) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Положения об опасности GHS | H315, H319, H412 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 1 0 |
| точка возгорания | 103 ° С (217 ° F, 376 К) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
β-каротин - это органический ярко окрашенный красно-оранжевый пигмент, который содержится в грибах, растениях и фруктах. Он является членом каротинов, которые являются терпеноидами (изопреноидами), синтезируемыми биохимическим путем из восьми изопреновых единиц и, таким образом, имеющими 40 атомов углерода. Среди каротинов β-каротин отличается наличием бета-колец на обоих концах молекулы. β-Каротин биосинтезируется из геранилгеранилпирофосфата.
В некоторых мукоралеевых грибах β-каротин является предшественником синтеза триспоровой кислоты.
β-каротин - наиболее распространенная форма каротина в растениях. При использовании в качестве пищевого красителя он имеет номер E E160a. Структура была выведена Karrer et al. в 1930 году. В природе β-каротин является предшественником (неактивной формой) витамина А благодаря действию бета-каротин 15,15'-монооксигеназы.
Выделение β-каротина из плодов, богатых каротиноидами, обычно выполняется с помощью колоночной хроматографии. Его также можно извлечь из водорослей, богатых бета-каротином, Dunaliella salina. Отделение β-каротина от смеси других каротиноидов основано на полярности соединения. β-Каротин - неполярное соединение, поэтому его отделяют с помощью неполярного растворителя, такого как гексан. Поскольку он сильно конъюгирован, он сильно окрашен и, как углеводород без функциональных групп, очень липофильный.
Каротиноиды растений являются основным пищевым источником провитамина А во всем мире, причем β-каротин является наиболее известным каротиноидом провитамина А. Другие включают α-каротин и β-криптоксантин. Всасывание каротиноидов ограничено двенадцатиперстной кишкой тонкой кишки и зависит от мембранного белка рецептора скавенджера класса B (SR-B1), который также отвечает за абсорбцию витамина E (α-токоферола). Одна молекула β-каротина может расщепляться кишечным ферментом β, β-каротин, 15,15'-монооксигеназой на две молекулы витамина А.
Эффективность абсорбции оценивается от 9 до 22%. Абсорбция и преобразование каротиноидов может зависеть от формы β-каротина (например, приготовленные или сырые овощи или в виде добавок), одновременного потребления жиров и масел и текущих запасов витаминов A и β. -каротин в организме. Исследователи перечисляют эти факторы, которые определяют активность провитамина А каротиноидов:
В молекулярной цепи между двумя циклогексильными кольцами β-каротин расщепляется симметрично или асимметрично. Для симметричного расщепления ферментом β, β-каротин-15,15'-диоксигеназой требуется антиоксидант, такой как α-токоферол. Это симметричное расщепление дает две эквивалентные молекулы сетчатки, и каждая молекула сетчатки дополнительно реагирует с образованием ретинола (витамина А) и ретиноевой кислоты. β-каротин также расщепляется на два асимметричных продукта; продукт представляет собой β- апокаротеналь (8 ', 10', 12 '). Асимметричное расщепление значительно снижает уровень ретиноевой кислоты.
С 2001 года Институт медицины США использует эквиваленты активности ретинола (RAE) для своих диетических рекомендаций, определяемые следующим образом:
1 мкг RE = 1 мкг ретинола
1 мкг RAE = 2 мкг полностью транс- β-каротина из добавок
1 мкг RAE = 12 мкг полностью транс- β-каротина из пищи
1 мкг RAE = 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина из пищи
RAE учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А у человека лучше, чем и заменяет более старый эквивалент ретинола (RE) (1 мкг RE = 1 мкг ретинола, 6 мкг β-каротина или 12 мкг α-каротина или β- криптоксантин). ВЭ был разработан в 1967 г. Продовольственной и сельскохозяйственной организацией ООН / Всемирной организации здравоохранения (ФАО / ВОЗ).
Еще одна старая единица активности витамина А - это международная единица (МЕ). Подобно эквиваленту ретинола, международная единица не учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А людьми, а также более современный эквивалент активности ретинола. К сожалению, на этикетках пищевых продуктов и добавок по-прежнему используются МЕ, но МЕ можно преобразовать в более полезный эквивалент активности ретинола следующим образом:
Бета-каротин содержится во многих продуктах питания и продается как пищевая добавка. β-каротин придает оранжевый цвет многим фруктам и овощам. Вьетнамский гац ( Momordica cochinchinensis Spreng.) И неочищенное пальмовое масло являются особенно богатыми источниками, как и желтые и оранжевые фрукты, такие как дыня, манго, тыква и папайя, и апельсиновые корнеплоды, такие как морковь и сладкий картофель. Цвет β-каротина маскируется хлорофиллом в зеленых листовых овощах, таких как шпинат, капуста, листья сладкого картофеля и листья душистой тыквы. Вьетнамский гак и неочищенное пальмовое масло содержат самое высокое содержание β-каротина из всех известных растительных источников, например, в 10 раз больше, чем в моркови. Однако gac довольно редок и неизвестен за пределами его родного региона Юго-Восточной Азии, и неочищенное пальмовое масло обычно обрабатывается для удаления каротиноидов перед продажей, чтобы улучшить цвет и прозрачность.
Среднее ежедневное потребление β-каротина находится в диапазоне 2–7 мг, по оценкам объединенного анализа 500 000 женщин, проживающих в США, Канаде и некоторых европейских странах.
Министерство сельского хозяйства США перечисляет эти 10 продуктов с самым высоким содержанием β-каротина на порцию.
| Элемент | Грамм на порцию | Размер порции | Миллиграммы β-каротина на порцию | Миллиграммы β-каротина на 100 г |
|---|---|---|---|---|
| Морковный сок, консервированный | 236 | 1 чашка | 22,0 | 9,3 |
| Тыква консервированная, без соли | 245 | 1 чашка | 17.0 | 6.9 |
| Сладкий картофель, приготовленный, запеченный в кожуре, без соли | 146 | 1 картофель | 16,8 | 11,5 |
| Сладкий картофель, приготовленный, вареный, без кожицы | 156 | 1 картофель | 14,7 | 9,4 |
| Шпинат замороженный, нарезанный или листовой, приготовленный, отварной, сушеный, без соли | 190 | 1 чашка | 13,8 | 7.2 |
| Морковь вареная, отварная, сушеная, без соли | 156 | 1 чашка | 13,0 | 8,3 |
| Шпинат, консервы, сушеные твердые вещества | 214 | 1 чашка | 12,6 | 5.9 |
| Сладкий картофель, консервированный, в вакуумной упаковке | 255 | 1 чашка | 12.2 | 4.8 |
| Морковь замороженная, вареная, отварная, сушеная, без соли | 146 | 1 чашка | 12.0 | 8,2 |
| Капуста замороженная, нарезанная, вареная, вареная, сушеная, без соли | 170 | 1 чашка | 11,6 | 6,8 |
Избыток β-каротина преимущественно накапливается в жировых тканях тела. Наиболее частым побочным эффектом чрезмерного потребления β-каротина является каротинодермия, физически безвредное состояние, которое проявляется в виде заметного оранжевого оттенка кожи, возникающего в результате отложения каротиноидов в самом внешнем слое эпидермиса. Жировые отложения у взрослых часто желтые из-за накопленных каротиноидов, включая β-каротин, в то время как жировые отложения у младенцев белые. Каротинодермия быстро обратима после прекращения чрезмерного приема.
Доля всасываемых каротиноидов уменьшается по мере увеличения потребления с пищей. В кишечной стенки ( слизистой оболочки ), β-каротин частично превращается в витамин А ( ретинол ) с помощью фермента, диоксигеназы. Этот механизм регулируется статусом витамина А человека. Если в организме достаточно витамина А, конверсия β-каротина снижается. Таким образом, β-каротина считается безопасным источником витамина А и высокое потребление не приведет к гипервитаминоза.
β-каротин может взаимодействовать с лекарствами, используемыми для снижения уровня холестерина. Их совместный прием может снизить эффективность этих лекарств и считается лишь умеренным взаимодействием. β-каротин не следует принимать с орлистатом, лекарством для похудания, поскольку орлистат может снизить абсорбцию β-каротина на целых 30%. Секвестранты желчных кислот и ингибиторы протонной помпы также могут снижать абсорбцию β-каротина. Употребление алкоголя с β-каротином может снизить его способность превращаться в ретинол и, возможно, привести к гепатотоксичности.
Хронический прием высоких доз β-каротина увеличивает вероятность рака легких у курильщиков. Эффект специфичен для дополнительной дозы, поскольку у тех, кто подвергается воздействию сигаретного дыма и принимает физиологическую дозу β-каротина (6 мг), повреждения легких не обнаружено, в отличие от высокой фармакологической дозы (30 мг). Следовательно, онкология от β-каротина основана как на сигаретном дыме, так и на высоких суточных дозах β-каротина.
Увеличение заболеваемости раком легких может быть связано со склонностью β-каротина к окислению и может ускорить окисление в большей степени, чем другие пищевые красители, такие как аннато. Продукт распада β-каротина, предположительно вызывающий рак в высоких дозах, представляет собой транс- β-апо-8'-каротенал (общий апокаротенал ), который, как было обнаружено в одном исследовании, обладает мутагенным и генотоксическим действием в культурах клеток, которые не реагируют на β -каротин сам по себе.
Кроме того, добавление β-каротина может увеличить риск рака простаты, внутримозгового кровоизлияния, сердечно-сосудистой и общей смертности у людей, которые курят сигареты или имеют в анамнезе высокий уровень воздействия асбеста.
Медицинские власти обычно рекомендуют получать бета-каротин из пищи, а не из пищевых добавок. Исследования недостаточны, чтобы определить, необходим ли минимальный уровень потребления бета-каротина для здоровья человека, и определить, какие проблемы могут возникнуть из-за недостаточного потребления бета-каротина, хотя строгие вегетарианцы полагаются на каротиноиды провитамина А для удовлетворения своих потребностей в витамине А. Изучалось использование бета-каротина для лечения или профилактики некоторых заболеваний.
Системный мета-обзор 2010 года пришел к выводу, что добавление β-каротина, по-видимому, не снижает риск рака в целом или конкретных видов рака, включая рак поджелудочной железы, колоректального рака, предстательной железы, груди, меланомы или рака кожи в целом. Высокий уровень β-каротина может увеличить риск рака легких у нынешних и бывших курильщиков. Вероятно, это связано с тем, что бета-каротин нестабилен в легких, подверженных воздействию сигаретного дыма, где он образует окисленные метаболиты, которые могут индуцировать биоактивирующие канцерогены ферменты. Результаты для рака щитовидной железы не ясны. В единственном небольшом клиническом исследовании, опубликованном в 1989 году, оказалось, что натуральный бета-каротин уменьшает предраковые поражения желудка.
В Кокрановском обзоре рассматривался вопрос о добавлении β-каротина, витамина C и витамина E, независимо и в сочетании, с людьми, чтобы изучить различия в риске катаракты, экстракции катаракты, прогрессирования катаракты и замедления потери остроты зрения. Эти исследования не обнаружили доказательств каких-либо защитных эффектов, обеспечиваемых добавками β-каротина в отношении предотвращения и замедления возрастной катаракты. Во втором метаанализе были собраны данные исследований, в которых измеряли уровень бета-каротина в сыворотке крови, полученный из рациона, и сообщалось о не статистически значимом снижении риска катаракты на 10%.
Дисперсные молекулы β-каротина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства. Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул β-каротина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать.
