Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие названия C- (4,8) -C- (4,8) -C. Тример процианидина C2. Катехин- (4альфа → 8) -Катехин- (4альфа → 8) -Катехин. Катехин- (4α → 8) -катехин- (4α → 8) -катехин. Тример C2 | |
| Идентификаторы | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C45H38O18 |
| Молярная масса | 866,74 г / моль |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
Процианидин C2 представляет собой тример проантоцианидина типа B , тип конденсированного танина.
Процианидин С2 содержится в виноградных косточках (Vitis vinifera) и вине, в ячмень (Hordeum vulgare), солод и пиво, в Betula spp., В Pinus radiata, в Potentilla viscosa, в Salix caprea или в Cryptomeria japonica.
. Содержание тримерных проантоцианидинов, включая процианидин C2, в зерне ячменя от 53 до 151. мкг эквивалентов катехина / г.
Олигомеры проантоцианидина, экстрагированные из виноградных семян, были использованы для экспериментального лечения андрогенной алопеции. При местном применении они способствуют росту волос in vitro и вызывают анаген in vivo. Процианидин C2 является наиболее эффективным подтипом экстракта.
Эксперименты показали, что и процианидин C2, и пикногенол (экстракт коры французской морской сосны) увеличивают секрецию TNF-α в организме человека. способ, зависящий от концентрации и времени. Эти результаты демонстрируют, что процианидины действуют как модуляторы иммунного ответа в макрофагах.
В присутствии процианидина C2 красный цвет антоцианина оенина проявляется сильнее. стабильный. Однако хроматограмма ВЭЖХ показывает уменьшение амплитуды пиков оенина и процианидина С2. Одновременно появляется новый пик с максимальным поглощением в красной области. Этот вновь образованный пигмент, вероятно, является результатом конденсации оенина и процианидина C2.
Стереоселективный синтез бензилированного тримерного катехина при межмолекулярной конденсации достигается с использованием эквимолярного количества димерного нуклеофила катехина и мономерного электрофильный катехин, катализируемый AgOTf или AgBF 4. Связанный продукт можно превратить в процианидин C2 с помощью известной процедуры.
Стереоселективный синтез семи бензилированных тримеров проантоцианидина (тример эпикатехин- (4β-8) -эпикатехин- (4β-8) -эпикатехин (процианидин C1 ), тример катехина- (4α-8) -катехина (4α-8) -катехина (процианидин C2), тример эпикатехина- (4β-8) -эпикатехин- (4β-8) -катехина и Тримерные производные эпикатехин- (4β-8) -катехин- (4α-8) -эпикатехин) могут быть достигнуты с помощью реакции конденсации, катализируемой TMSOTf, с превосходными выходами. Структура бензилированного процианидина C2 была подтверждена путем сравнения спектров ЯМР 1H защищенного процианидина C2, синтезированного двумя различными методами конденсации. Наконец, снятие защиты с производных тримеров (+) - катехина и (-) - эпикатехина дает четыре природных тримера процианидина с хорошими выходами.
Молярные эквиваленты синтетического (2R, 3S, 4R или S) - лейкоцианидина и (+) - катехин конденсируются с исключительной быстротой при pH 5 в условиях окружающей среды с образованием полностью транс- [4,8] - и [4,6] -bi - [(+) -катехины] (процианидины B3, B6 ) полностью-транс- [4,8: 4,8] - и [4,8: 4,6] -три - [(+) - катехины] ( процианидин C2 и изомер).
В синтезе природного была разработана комбинация с использованием C8- бороновой кислоты в качестве управляющей группы. процианидин B3 (т.е. 3,4-транс - (+) - катехин-4α → 8 - (+) - димер катехина). Ключевая межфлавановая связь выкована с использованием кислоты Льюиса -промотированного сочетанием C4-эфира с C8-бороновой кислотой для получения α-связанного димера с высокой диастереоселективностью. За счет использования борной защитной группы процедура сочетания может быть расширена до синтеза защищенного тримера процианидина, аналогичного природному процианидину C2.
