Войти
Проантоцианидины являются класс полифенолов, обнаруженных в различных растениях, таких как черника. По химическому составу они представляют собой олигомерные флавоноиды. Многие из них являются олигомерами катехина и эпикатехина и их сложных эфиров галловой кислоты . Более сложные полифенолы, имеющие тот же полимерный строительный блок, образующие группу танинов.
Проантоцианидинов, были открыты в 1947 году Жаком Маскелье, который разработал и запатентовал методы экстракции олигомерных проантоцианидинов из сосны. кора и виноградные косточки. Проантоцианидины, которые часто ассоциируются с потребительскими товарами из клюквы, виноградных косточек или красного вина, когда-то предлагались как факторы, ингибирующие инфекции мочевыводящих путей у женщин, но это исследование было опровергнуто экспертными научными комитетами.
Проантоцианидины, включая менее биологически активные и биодоступные полимеры (четыре или более катехинов) представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, таких как процианидины, продельфинидины и пропеларгонидины, которые можно найти во многих растениях, в первую очередь яблоках, кора сосны приморской и большинства других пород сосны корица, ар onia фрукты, какао-бобы, виноградные косточки, кожица винограда (процианидины и продельфинидины ) и красные вина из Vitis vinifera (европейское вино виноградное). Однако черника, клюква, черная смородина, зеленый чай, черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. Какао-бобы содержат самые высокие концентрации. Проантоцианидины также могут быть выделены из Quercus petraea и Q. robur сердцевина (винная бочка дубы ). масло асаи, получаемое из плодов пальмы асаи (Euterpe oleracea), богато многочисленными олигомерами процианидинов.
Яблоки содержат в среднем на порцию примерно в восемь раз больше проантоцианидина, чем в вине, причем одни из самых высоких количеств содержатся в сортах Red Delicious и Granny Smith.
Экстракт коры морской сосны, называемый пикногенол, содержит 65-75 процентов проантоцианидинов (процианидинов). Таким образом, порция в 100 мг будет содержать от 65 до 75 мг проантоцианидинов (процианидинов).
проантоцианидин гликозиды могут быть выделены из тертого какао.
Семена семечек полевых бобов (Vicia faba ) содержат проантоцианидины которые влияют на усвояемость у поросят и могут оказывать ингибирующее действие на ферменты. Cistus salviifolius также содержит олигомерные проантоцианидины.
Конденсированные таннины могут быть охарактеризованы рядом методов, включая деполимеризацию, асимметричное фракционирование потока в поле потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей.
DMACA представляет собой краситель, который особенно полезен для локализации проантоцианидиновых соединений в гистологии растений. Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет. Его также можно использовать для титрования проантоцианидинов.
Проантоцианидины из полевых бобов (Vicia faba ) или ячменя были оценены с использованием метода ванилин-HCl, в результате чего получили красный цвет тест в присутствии катехинов или проантоцианидинов.
Проантоцианидины можно титровать с использованием процианидольного индекса (также называемого анализом Бейтса-Смита ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Тем не менее, процианидольный индекс - это относительное значение, которое может превышать 100. К сожалению, процианидольный индекс 95 был ошибочно принят некоторыми как 95% -ный PCO и начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание ПХО в этих продуктах намного ниже, чем 95%.
Анализ гель-проникающей хроматографии (GPC) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул проантоцианидина.
Мономеры проантоцианидинов можно охарактеризовать с помощью анализа с помощью HPLC и масс-спектрометрии. Конденсированные таннины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), тиогликолевая кислота (тиогликолиз), бензил меркаптан или цистеамин (процессы, называемые тиолиз ), приводящие к образованию олигомеров, которые можно анализировать в дальнейшем.
Тандемная масс-спектрометрия может использоваться для секвенирования проантоцианидинов.
Олигомерные проантоцианидины (OPC) строго относятся к полимеризации димера и тримера катехинов. OPC содержатся в большинстве растений и поэтому часто встречаются в рационе человека. Особенно кожица, семена и покровы семян растений с пурпурной или красной пигментацией содержат большое количество ОРС. Они содержат большое количество виноградных косточек и кожуры, и, следовательно, в красном вине и экстракте виноградных косточек, какао, орехах и всех плодах Prunus (больше всего в кожуре), а также в коре Cinnamomum (корица ) и Pinus pinaster (ранее известный как Pinus maritima), а также многие другие виды сосны. OPC также можно найти в чернике, клюкве (особенно в процианидине A2 ), аронии, боярышнике, шиповник и облепиха.
Олигомерные проантоцианидины можно экстрагировать с помощью Vaccinium pahalae из культуры клеток in vitro. Министерство сельского хозяйства США ведет базу данных ботанических и пищевых источников проантоцианидинов.
В природе проантоцианидины служат среди других химических и индуцированных защитных механизмов против патогены растений и хищники, такие как клубника.
Клюква содержат проантоцианидины типа A2 ( PAC) и менее распространенный тип B. Связи A-типа могут быть важны для способности PAC связываться с белками, такими как адгезины, присутствующие на E. coli fimbriae и, как считалось, ингибируют бактериальные инфекции, такие как инфекции мочевыводящих путей (ИМП). Клинические испытания не подтвердили, что ПАУ, особенно из клюквы, были альтернативой антибиотикопрофилактике ИМП: 1) научное заключение 2014 г. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов отклонило физиологические доказательства того, что PAC клюквы играют роль в ингибировании бактериальных патогенов, участвующих в ИМП; 2) в обзоре Cochrane Collaboration 2012 г. сделан вывод, что «клюквенный сок в настоящее время не может быть рекомендован для профилактики ИМП».
Систематический обзор 2017 г. показал, что продукты из клюквы значительно снизила частоту ИМП, что указывает на то, что продукты из клюквы могут быть эффективны, особенно для людей с рецидивирующими инфекциями. В 2019 году Американская урологическая ассоциация выпустила рекомендации, в которых говорится, что умеренный уровень доказательств поддерживает использование продуктов из клюквы, содержащих ПАУ, для возможной профилактики рецидивов ИМП.
Проантоцианидины - это основные полифенолы в красном вине, которые исследуются для оценки риска ишемической болезни сердца и снижения общей смертности. Вместе с танинами они также влияют на аромат, вкус, ощущение во рту и терпкость красных вин.
В красных винах общее содержание OPC содержание, включая флаван-3-олы (катехины), было значительно выше (177 мг / л), чем в белых винах (9 мг / л).
Проантоцианидины, обнаруженные в запатентованном экстракте коры морской сосны под названием пикногенол, проходят фундаментальные исследования их потенциальных свойств in vivo. В метаанализе клинических исследований пикногенола, опубликованном в 2012 году, сделан вывод:
Проантоцианидины присутствуют в свежем винограде, соке, красном вине и других фруктах с темной пигментацией, таких как клюква, черная смородина, бузина и арония. Хотя красное вино может содержать больше проантоцианидинов по массе на единицу объема, чем сок красного винограда, сок красного винограда содержит больше проантоцианидинов на средний размер порции. Порция виноградного сока в восьми американских жидких унциях (240 мл) содержит в среднем 124 миллиграмма проантоцианидинов, тогда как порция красного вина в пять американских жидких унций (150 мл) в среднем составляет 91 миллиграмм (т.е. 145,6 миллиграмма на 8 жидких унций или 240 мл).. Многие другие продукты и напитки также могут содержать проантоцианидины, но лишь немногие из них достигают уровней, обнаруженных в косточках и кожуре красного винограда, за заметным исключением - черноплодная рябина, которая имеет самый высокий зарегистрированный уровень проантоцианидинов среди фруктов, оцененных на сегодняшний день (664 миллиграмма на 100 г)..
Конденсированные таннины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии (или в избытке) нуклеофила, такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), бензилмеркаптан (реакция, называемая тиолиз ), тиогликолевая кислота (реакция, называемая тиогликолизом) или цистеамин. Флаван-3-ол, используемые с метанолом, дают короткоцепочечные димеры процианидина , тримеры или тетрамеры которые лучше абсорбируются.
Эти методы обычно называют деполимеризацией и дают такую информацию, как средняя степень полимеризации или процент галлоилирования. Это реакции SN1, тип реакции замещения в органической химии с участием промежуточного соединения карбокатион в сильнокислых условиях в полярных протонных растворителях как метанол. Реакция приводит к образованию свободных и производных мономеров, которые могут быть дополнительно проанализированы или использованы для увеличения абсорбции процианидина и биодоступности. Свободные мономеры соответствуют концевым звеньям цепей конденсированных таннинов.
Обычно реакции осуществляются в метаноле, особенно тиолиз, поскольку бензилмеркаптан имеет низкую растворимость в воде. Они включают умеренный (от 50 до 90 ° C) нагрев в течение нескольких минут. Может случиться эпимеризация.
Флороглюцинолиз можно использовать, например, для определения проантоцианидинов в вине или в виноградных косточках и тканях кожи.
Тиогликолиз можно использовать для изучения проантоцианидинов или окисления конденсированных танинов. Он также используется для количественного определения лигнина . Реакция на конденсированные танины из коры пихты дугласовой дает эпикатехин и катехин тиогликолаты.
. Конденсированные танины из листьев Lithocarpus glaber имеют был проанализирован посредством кислотно-катализируемого разложения в присутствии цистеамина.
 | На Викискладе есть материалы, связанные с проантоцианидинами. |
