Фитостерин

редактировать

Фитостерины, которые включают растительные стеролы и станолы, это фитостероиды, аналогичные холестерину, которые встречаются в растениях и различаются только боковыми углеродными цепями и / или наличием или отсутствием двойной связи. Станолы представляют собой насыщенные стерины, не имеющие двойных связей в структуре кольца стерола. Идентифицировано более 200 стеролов и родственных соединений. Свободные фитостерины, экстрагированные из масел, нерастворимы в воде, относительно нерастворимы в масле и растворимы в спиртах.

Продукты и пищевые добавки, обогащенные фитостерином, продаются на рынке уже несколько десятилетий. Несмотря на хорошо задокументированные эффекты снижения уровня холестерина ЛПНП, не существует научно доказанных доказательств какого-либо положительного влияния на сердечно-сосудистые заболевания (ССЗ), уровень сахара в крови натощак, гликозилированный гемоглобин (HbA1c) или общую смертность.

Содержание

  • 1 Структура
  • 2 Диетические фитостерины
  • 3 Заявления о вреде для здоровья
    • 3.1 EFSA
    • 3.2 FDA
    • 3.3 Министерство здравоохранения Канады
  • 4 Снижение холестерина
  • 5 Безопасность
    • 5.1 Стерол против станола
  • 6 Исследования
  • 7 Функции в растениях
  • 8 Ссылки

Структура

β-ситостерин кампестерин холестерин
β-ситостерин
кампестерин
холестерин
стигмастерол стигмастанол
стигмастерол
Стигмастанол
Номенклатура стероидного скелета

Молекула слева - β-ситостерин. Номенклатура стероидного скелета справа.

  • Удаляя углерод 24, получают кампестерин.
  • Удаляя атомы углерода 24 и 24, получают холестерин.
  • Удаление водорода из атомов углерода 22 и 23 дает стигмастерол (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • Путем гидрирования двойной связи между атомами углерода 5 и 6 β- ситостанол (Стигмастанол).
  • Путем гидрирования двойной связи между атомами углерода 5 и 6 и удаления углерода 24 получают кампестанол.
  • Удаление углерода 24 и атомы водорода из атомов углерода 22 и 23, и изменение стереохимии в точке C-24 дает брассикастерин (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Дальнейшее удаление атомов водорода из атомов углерода 7 и 8 из брассикастерина дает эргостерин (эргоста-5,7,22-триен-3β-ол). Важно: эргостерин не является растительным стеролом. Эргостерин является компонентом мембран грибковых клеток, выполняя в грибах ту же функцию, что и холестерин в клетках животных.
  • Этерификация гидроксильной группы у углерода 3 жирными / органическими кислотами или углеводами приводит к образованию растительного стерола сложные эфиры, т.е. олеаты, ферулаты и (ацил) гликозиды.
  • Фактически, лупеол является тритерпеноидом, а не строго стеролом ; это не гонан.
кампестанол брассикастерол эргостерин
кампестанол
брассикастерин
эргостерин
лупеол циклоартенол
лупеол
циклоартенол

Диетические фитостерины

Самыми богатыми природными источниками фитостеринов являются растительные масла и изделия из них. Стерины могут присутствовать в свободной форме и в виде сложных эфиров жирных кислот и гликолипидов. Связанная форма обычно гидролизуется в тонком кишечнике ферментами поджелудочной железы. Некоторые стерины удаляются на стадии дезодорации рафинирования масел и жиров, однако без изменения их относительного состава. Таким образом, стерины являются полезным инструментом для проверки подлинности.

Как обычные источники фитостеринов, растительные масла были разработаны как маргарин, подчеркивающие содержание фитостеринов. Зерновые продукты, овощи, фрукты и ягоды, которые не так богаты фитостеринами, также могут быть значительными источниками фитостеринов из-за их более высокого потребления.

Потребление встречающихся в природе фитостеринов колеблется в пределах ~ 200–300 мг / кг. день в зависимости от привычек питания. Разработаны специально разработанные экспериментальные вегетарианские диеты с выходом более 700 мг в день. Наиболее часто встречающиеся в рационе человека фитостерины - это β-ситостерин, кампестерин и стигмастерин, которые составляют около 65%, 30% и 3% рациона, соответственно. Наиболее распространенными растительными станолами в рационе человека являются ситостанол и кампестанол, которые вместе составляют около 5% диетического фитостерина.

Состав стеринов в сырых маслах (в процентах от общей фракции стеролов)
Холестерин Брассикастерин Кампестерин Стигмастерол β-ситостерин ∆5- Авенастерин ∆7-Авенастерин ∆7- Стигмастерол
Кокосовое масло 0,6 - 20–0,97–1012–1850–705–160,6 - 22 - 8
Кукурузное масло 0,2 - 0,60 - 0,218 - 244 - 855 - 674-81-31-4
Хлопковое масло 0,7 - 2,30,1 - 0,97,2 - 8,41,2 - 1,880 - 901,9 - 3,81,4 - 3,30,7 - 1,4
Оливковое масло 0 - 0,52,3 - 3,60,6 - 275,6 - 903,1 - 140 - 4
Пальмовое масло 2,2 - 6,718,7 - 29,18,9 - 13,950,2 - 62,10 - 2,80 - 5,10,2 - 2,4
Пальмоядровое масло 1 - 3,70 - 0,38,4 - 12,712,3 - 16,162,6 - 70,44-90 - 1,40 - 2,1
Арахисовое масло 0,6 - 3,80–0,212–205–1348–657–90-50-5
Рапсовое масло 0,4-25-1318-390 - 0,745 - 580 - 6,60 - 0,80 - 5
Соевое масло 0,6 - 1,40 - 0,316-2416-1952-582-41 - 4,51,5 - 5
Подсолнечное масло 0,2 - 1,30 - 0,27-138-1156 - 632 - 77 - 133 - 6

Заявления о вреде для здоровья

EFSA

Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) пришло к выводу, что холестерин в крови может быть снижен в среднем на 7-10,5%, если человек потребляет 1,5-2,4 грамма растительных стеролов и станолов в день. обычно есть отменяется в течение 2–3 недель. Более длительные исследования, продолжавшиеся до 85 недель, показали, что эффект снижения уровня холестерина может сохраняться. Основываясь на этих и других данных об эффективности, научная группа EFSA представила следующие рекомендации по здоровью: «Было доказано, что растительные стерины снижают / снижают уровень холестерина в крови. Снижение уровня холестерина в крови может снизить риск ишемической болезни сердца ".

FDA

FDA одобрило следующее заявление для фитостеринов: Для растительных эфиров стерола : (i) Продукты, содержащие не менее 0,65 г на порцию сложных эфиров растительных стеролов, употребляемые два раза в день во время еды для ежедневного потребления не менее 1,3 г, как часть диеты с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина, могут снизить риск сердечных заболеваний. Одна порция [название блюда] содержит ___ граммов эфиров стеролов растительного масла. Для сложных эфиров растительных станолов: (i) продукты, содержащие не менее 1,7 г на порцию сложных эфиров растительных станолов, употребляемые два раза в день во время еды с общим суточным потреблением не менее 3,4 г, как часть диеты с низким содержанием насыщенных жиров и холестерина; может снизить риск сердечных заболеваний. Одна порция [название продукта] содержит ___ граммов эфиров растительных станолов. Рассматривая клинические испытания с добавлением фитостеринов, FDA пришло к выводу, что при потреблении от 1 до 3 граммов с обогащенными продуктами фитостерины приводили к статистически значимому (5-15%) снижению уровня холестерина ЛПНП в крови по сравнению с плацебо. FDA также пришло к выводу, что ежедневное диетическое потребление 2 граммов фитостеринов (выраженных в виде неэтерифицированных фитостеринов) необходимо для демонстрации взаимосвязи между потреблением фитостерола и снижением уровня холестерина для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний.

Health Canada

Министерство здравоохранения Канады проанализировало данные 84 рандомизированных контролируемых исследований, опубликованных в период с 1994 по 2007 гг. С участием добавок фитостерола. Среднее снижение холестерина ЛПНП на 8,8% наблюдалось при среднем потреблении 2 граммов в день. Министерство здравоохранения Канады пришло к выводу, что существует достаточно научных данных, подтверждающих связь между потреблением фитостерина и снижением уровня холестерина в крови. На основании этих данных Министерство здравоохранения Канады одобрило следующие утверждения о пищевых продуктах, предназначенных для лиц с гиперхолестеринемией : Основное утверждение: «[размер порции из таблицы Nutrition Facts в метрических и общепринятых единицах измерения] [название продукта] обеспечивает X% суточного количества * растительных стеролов, способствующих снижению уровня холестерина у взрослых ». Два дополнительных утверждения, которые могут использоваться в комбинации или по отдельности, рядом с основным утверждением, без каких-либо промежуточных печатных, письменных или графических материалов: «Растительные стеролы помогают снизить [или помогают снизить] холестерин». Это заявление, когда оно используется, должно быть напечатано буквами, размер и заметность которых в два раза больше, чем у основного утверждения. «Высокий уровень холестерина - фактор риска сердечных заболеваний». Это заявление, когда оно используется, должно быть показано буквами того же размера и заметного положения, что и основное утверждение.

Снижение холестерина

Способность фитостеринов снижать уровень холестерина была впервые продемонстрирована на людях в 1953 году. С 1954-82 гг. Фитостерины впоследствии продавались как фармацевтические препараты под назвать Цителлин средством для лечения повышенного холестерина.

В отличие от статинов, где было доказано, что снижение холестерина снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) и общую смертность ниже При четко определенных обстоятельствах данные о продуктах или добавках, обогащенных фитостерином для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний, противоречивы: два обзора указывают на отсутствие или незначительный эффект, а другой обзор показывает доказательства использования диетических фитостеринов для достижения эффекта снижения уровня холестерина.

Совместное применение статинов с пищей, обогащенной фитостерином, усиливает эффект фитостеринов по снижению холестерина, опять же без каких-либо доказательств клинической пользы и с неофициальными данными о потенциальных побочных эффектах. Статины работают за счет снижения синтеза холестерина за счет ингибирования ограничивающего скорость фермента HMG-CoA редуктазы . Фитостерины снижают уровень холестерина, конкурируя с абсорбцией холестерина в кишечнике через один или несколько возможных механизмов, эффект, который дополняет статины. Фитостерины дополнительно снижают уровень холестерина примерно на 9-17% у потребителей статинов. Тип или доза статина, по-видимому, не влияет на эффективность фитостеринов в снижении холестерина.

Из-за их свойств снижать уровень холестерина некоторые производители используют стерины или станолы в качестве пищевых добавок.

Безопасность

Фитостерины имеют долгую историю безопасного использования, восходящую к Цителлину, фармацевтическому препарату фитостеринов, продаваемому в США в 1954-82 годах. Эфиры фитостерола имеют общепризнанный статус безопасных (GRAS) в США. Функциональные пищевые продукты, содержащие фитостерин, подлежали послепусковому мониторингу после того, как они были представлены на рынке ЕС в 2000 году, и никаких непредвиденных побочных эффектов не сообщалось.

Потенциальная проблема безопасности в отношении потребления фитостерола возникает у пациентов с фитостеролемией, редкое генетическое заболевание, которое приводит к 50-100-кратному увеличению уровней растительных стеролов в крови и связано с быстрым развитием коронарного атеросклероза. Фитостеролемия была связана с мутациями в белках ABCG5 / G8, которые перекачивают растительные стеролы из энтероцитов и гепатоцитов в просвет и желчные протоки соответственно. Было показано, что уровни растительных стеролов в крови положительно, отрицательно или не связаны с риском сердечно-сосудистых заболеваний, в зависимости от исследуемой популяции.

Связь между растительными стеролами и риском сердечно-сосудистых заболеваний или ИБС является сложной, поскольку уровни фитостеролов отражают абсорбция холестерина. (См. Фитостерины как маркер абсорбции холестерина).

Стерол по сравнению со станолом

Эквивалентная способность и безопасность растительных стеролов и растительных станолов снижать уровень холестерина продолжает оставаться предметом горячих споров. При сравнении растительных стеролов и станолов в клинических испытаниях было показано, что они одинаково снижают уровень холестерина. Метаанализ 14 рандомизированных контролируемых испытаний, сравнивающих растительные стеролы и растительные станолы непосредственно в дозах от 0,6 до 2,5 г / день не выявил разницы между двумя формами по уровню общего холестерина, холестерина ЛПНП, холестерина ЛПВП или триглицеридов. Испытания, посвященные высоким дозам (>4 г / день) растительных стеролов или станолов, очень ограничены и еще не завершены. сравнение такой же высокой дозы растительного стерола с растительным станолом.

Дебаты относительно безопасности стерола и станола сосредоточены на их различной кишечной абсорбции и результирующих концентрациях в плазме. Фитостанолы имеют более низкую расчетную скорость кишечной абсорбции (0,02–0,3%), чем фитостеролы (0,4–5%), и, следовательно, концентрация фитостанола в крови обычно ниже, чем концентрация фитостерола.

Исследования

Фитостерины проходят предварительные исследования на предмет их способности подавлять легкие, рак желудка, яичников и груди, а также рак толстой кишки и простаты.

Функции растений

Стерины необходимы всем эукариотам. В отличие от клеток животных и грибов, которые содержат только один главный стерин, клетки растений синтезируют набор смесей стеролов, в которых преобладают ситостерин и стигмастерол. Ситостерин регулирует текучесть и проницаемость мембран аналогично холестерину в мембранах клеток млекопитающих. Растительные стеролы также могут модулировать активность мембраносвязанных ферментов. Фитостерины также связаны с адаптацией растений к температуре и иммунитетом растений против патогенов.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-02 04:44:44
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте