Трииодид фосфора

редактировать
Трииодид фосфора
Трииодид фосфора
Модель, заполняющая пространство молекулы трииодида фосфора
Образец трииодида фосфора
Имена
Имена ИЮПАК Трииодид фосфора. Иодид фосфора (III)
Другие названия Трийодфосфин
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.033.302 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 236-647-2
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула PI3
Молярная масса 411,68717 г / моль
Внешний видтемно-красное твердое вещество
Плотность 4,18 г / см
Точка плавления 61,2 ° C (142,2 ° F; 334,3 K)
Температура кипения 200 ° C (392 ° F; 473 K) (разлагается)
Растворимость в воде Разлагается
Структура
Молекулярная форма Тригонально-пирамидальная
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая) не указана
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 0 3 2
Температура вспышки негорючий
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Трииодид фосфора (PI 3) представляет собой нестабильное твердое вещество красного цвета, которое бурно реагирует с водой. Распространенное заблуждение, что PI 3 слишком нестабильно, чтобы его можно было сохранить; это фактически коммерчески доступно. Он широко используется в органической химии для преобразования спиртов в алкилйодиды. Это также мощный восстановитель. Обратите внимание, что фосфор также образует йодид, P2I4 с более низким содержанием, но существование PI 5 сомнительно при комнатной температуре.

Содержание

  • 1 Свойства
  • 2 Реакции
  • 3 Подготовка
  • 4 Использование
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки

Свойства

PI3имеет практически нулевой дипольный момент в растворе сероуглерода, потому что связь PI почти не имеет диполя. Связь P-I также слабая; PI 3 намного менее стабилен, чем PBr 3 и PCl 3, при стандартной энтальпии образования для PI 3 всего -46 kJ / моль (твердое вещество). Атом фосфора имеет химический сдвиг ЯМР 178 м.д. (слабое поле H3PO4 ).

Реакции

Трииодид фосфора активно взаимодействует с водой, образуя фосфористую кислоту (H3PO3) и йодистоводородную кислоту (HI), а также меньшие количества фосфин и соединения ПП. Спирты также образуют алкилйодиды, что обеспечивает основное применение PI 3.

PI3, который также является мощным восстановителем и дезоксигенирующим агентом. Он восстанавливает сульфоксиды до сульфидов даже при -78 ° C. Между тем, нагревание 1-иодбутанового раствора PI 3 с красным фосфором вызывает восстановление до P 2I4.

Получение

Обычный метод или Получение осуществляется путем объединения элементов, часто путем добавления йода к раствору белого фосфора в сероуглероде :

P4+ 6 I 2 → 4 PI 3

В качестве альтернативы, PCl 3 может быть преобразован в PI 3 под действием иодида водорода или некоторых иодидов металлов .

Использование

Трииодид фосфора обычно используется в лаборатории для превращения первичных или вторичных спиртов в алкилйодиды. Спирт часто используется в качестве растворителя, помимо того, что он является реагентом. Часто PI 3 получают in situ реакцией красного фосфора с йодом в присутствии спирта; например, превращение метанола в иодметан :

PI3+ 3 CH. 3OH → 3 CH. 3I + H. 3PO. 3

Эти алкилйодиды являются полезными соединениями для реакции нуклеофильного замещения, а также для получения реактивов Гриньяра.

См. также

Литература

  1. ^L. Г. Уэйд, мл., Органическая химия, 6-е изд., Стр. 477, Pearson / Prentice Hall, Upper Saddle River, Нью-Джерси, США, 2005.
  2. ^J. Н. Денис; А. Криф (1980). «Трийодид фосфора (PI3), мощный дезоксигенирующий агент». Дж. Chem. Soc., Chem. Сообщество (12): 544–5. doi : 10.1039 / C39800000544.
  3. ^B. S. Furnell et al., Учебник практической органической химии Фогеля, 5-е издание, Longman / Wiley, New York, 1989.
  4. ^King, C.S.; Хартман, В. В. (1943). «Метилйодид». Organic Syntheses. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка ); Collective Volume, 2, стр. 399
Последняя правка сделана 2021-06-02 04:08:40
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте