Фенилацетальдегид

редактировать
Фенилацетальдегид
Структура фенилэтана V.1.svg
Имена
Имя IUPAC 2-фенилацетальдегид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 385791
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004. 159 Измените это в Викиданных
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C8H8O
Молярная масса 120,15 г / моль
Внешний видБесцветная жидкость
Плотность 1,079 г / мл
Температура плавления -10 ° C (14 ° F; 263 K)
Температура кипения 195 ° C (383 ° F, 468 K)
Растворимость в воде 2,210 г / л
Магнитная восприимчивость (χ)-72,01 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,526
Опасности
Основные опасности Вредные, легковоспламеняющиеся
R-фразы (устаревшие) R22 R36 R37 R38
S-фразы (устаревшие) S26 S36
Температура вспышки 87 ° C (189 ° F; 360 K)
Родственные соединения
Родственные 2-фенилальдегиды3,4-Дигидроксифенилацетальдегид.

Фенилглиоксаль

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Фенилацетальдегид является органическим соединением используется в синтезе ароматизаторов и полимеров. Фенилацетальдегид - это альдегид, состоящий из ацетальдегида с фенильным заместителем; родительский член класса соединений фенилацетальдегида. Он играет роль человеческого метаболита, метаболита Saccharomyces cerevisiae, метаболита Escherichia coli и метаболита мыши. Это альфа-CH2-содержащий альдегид и член фенилацетальдегидов.

Фенилацетальдегид является одним из важных альдегидов, связанных с окислением. Воздействие стирола дает фенилацетальдегид в качестве вторичного метаболита. Стирол считается токсичным для репродуктивной системы, нейротоксикантом или канцерогеном in vivo или in vitro. Фенилацетальдегид может образовываться в результате различных термических реакций в процессе варки вместе с соединениями C8, что считается основным ароматически активным соединением в приготовленных сосновых грибах. Фенилацетальдегид легко окисляется до фенилуксусной кислоты. Следовательно, в конечном итоге будет гидролизован и окислен с образованием фенилуксусной кислоты, которая будет выводиться преимущественно с мочой в конъюгированной форме.

Содержание

  • 1 Естественное происхождение
  • 2 Использование
    • 2.1 Ароматизаторы и ароматизаторы
    • 2.2 Полимеры
    • 2.3 Натуральная медицина
    • 2.4 MAOI
  • 3 Препарат
  • 4 Реакционная способность
  • 5 Ссылки

Естественное происхождение

Фенилацетальдегид широко встречается в природе, потому что он может быть биосинтетически происходит из аминокислоты фенилаланина. Природные источники соединения включают шоколад, гречку, цветы и коммуникационные феромоны различных насекомых <183.>заказы. Он известен тем, что является цветочным аттрактантом для многих видов Lepidoptera ; например, это самый сильный цветочный аттрактор для капустной петлителя моли.

Использует

ароматизаторы и ароматизаторы

Аромат чистого вещества может быть описывается как медовый, сладкий, розовый, зеленый, травяной и добавляется к ароматизаторам для придания гиацинта, нарцисса или розы нюансы. По аналогичным причинам соединение иногда можно найти в ароматизированных сигаретах и напитках.

Исторически, до разработки биотехнологических подходов, фенилацетальдегид также использовался для получения фенилаланина по реакции Стрекера в качестве стадии производства аспартама подсластитель.

Полимеры

Фенилацетальдегид используется в синтезе полиэфиров, где он служит добавкой, регулирующей скорость полимеризации.

Natural Medicine

Фенилацетальдегид отвечает за антибиотическую активность терапии личинками.

MAOI

Теоретически образование гидразона и последующее восстановление фенилэтилиденгидразина дает фенелзин.

Получение

Фенилацетальдегид можно получить различными способами синтеза и предшественниками. Известные примеры включают:

Реакционная способность

Фенилацетальдегид часто загрязнен оксидом полистирола полимером из-за особой лабильности бензильного альфа-протона и реакционной способности альдегид. Альдольная конденсация исходного димера дает ряд акцепторов Майкла и доноров.

Ссылки

  1. ^ Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Юрген, Фальбе; Лаппе, Питер; Юрген, Вебер; Фрей, Гвидо (2014). "Альдегиды, аралифатические соединения". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. 1. doi : 10.1002 / 14356007.m01_m03.pub2. ISBN 9783527334773.
  2. ^ «Фенилацетальдегид». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Национальная медицинская библиотека. Проверено 16 июля 2020 года. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии.
  3. ^Schnermann, Petra; Шиберле, Питер (1997). «Оценка основных одорантов в молочном шоколаде и какао-масле с помощью анализов разбавления ароматических экстрактов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 45 (3): 867–872. doi : 10.1021 / jf960670h.
  4. ^Джейн Д., Кантар Д., Крефт С., Просен Х (2009). «Идентификация ароматических соединений гречихи (Fagopyrum esculentum Moench) с помощью ГХ-МС». Пищевая химия. 112 (1): 120–124. doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.05.048.
  5. ^Эль-Сайед, Ашраф. «Полухимический 2-фенилацетальдегид». The Pherobase: База данных феромонов насекомых и семиохимических веществ. Обширная база данных по феромонам и семиохимическим веществам насекомых. Архивировано из оригинала 30 июня 2017 г. Получено 26 ноября 2014 г.
  6. ^Heath, Robert R.; Ландольт, Питер Дж.; Дуэбен, Барбара; Ленчевски, Барбара (1992-08-01). «Идентификация цветочных соединений ночного жессамина, привлекательных для капустной моли». Экологическая энтомология. 21 (4): 854–859. doi : 10.1093 / ee / 21.4.854. ISSN 0046-225X.
  7. ^Pavillard, E.R.; Райт, Э.А. (1957). «Антибиотик от личинок». Природа. 180 (4592): 916–917. doi : 10.1038 / 180916b0. PMID 13483556. S2CID 4155906.
  8. ^Верман, Р.А. (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 401 (1): 1–20. doi : 10.1002 / jlac.19134010102.
  9. ^Адамс, Роджер (1946). Органические реакции, том III (PDF). Нью-Йорк: John Wiley and Sons Inc., стр. 275, 276 и 285. ISBN 9780471005285. Проверено 15 июня 2014 г.
  10. ^Reppe, Walter; Шлихтинг, Отто; Клагер, Карл; Тепель, Тим (1948). "Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 560 (1): 1–92. doi : 10.1002 / jlac.19485600102.
  11. ^Куничика, Санго (1953). «Циклополиолефины, полученные из ацетилена». Бюллетень Института химических исследований Киотского университета. 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368.
  12. ^Шенберг, Александр; Радван, Мубахер (1952). «Деградация по Штрекеру α-аминокислот». Химические обзоры. 52 (2): 261–277. doi :10.1021/cr60156a002.
Последняя правка сделана 2021-06-01 12:03:00
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте