Имена | |
---|---|
Имя IUPAC 2-фенилацетальдегид | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
Ссылка Beilstein | 385791 |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004. 159 |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C8H8O |
Молярная масса | 120,15 г / моль |
Внешний вид | Бесцветная жидкость |
Плотность | 1,079 г / мл |
Температура плавления | -10 ° C (14 ° F; 263 K) |
Температура кипения | 195 ° C (383 ° F, 468 K) |
Растворимость в воде | 2,210 г / л |
Магнитная восприимчивость (χ) | -72,01 · 10 см / моль |
Показатель преломления (nD) | 1,526 |
Опасности | |
Основные опасности | Вредные, легковоспламеняющиеся |
R-фразы (устаревшие) | R22 R36 R37 R38 |
S-фразы (устаревшие) | S26 S36 |
Температура вспышки | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
Родственные соединения | |
Родственные 2-фенилальдегиды | 3,4-Дигидроксифенилацетальдегид. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Фенилацетальдегид является органическим соединением используется в синтезе ароматизаторов и полимеров. Фенилацетальдегид - это альдегид, состоящий из ацетальдегида с фенильным заместителем; родительский член класса соединений фенилацетальдегида. Он играет роль человеческого метаболита, метаболита Saccharomyces cerevisiae, метаболита Escherichia coli и метаболита мыши. Это альфа-CH2-содержащий альдегид и член фенилацетальдегидов.
Фенилацетальдегид является одним из важных альдегидов, связанных с окислением. Воздействие стирола дает фенилацетальдегид в качестве вторичного метаболита. Стирол считается токсичным для репродуктивной системы, нейротоксикантом или канцерогеном in vivo или in vitro. Фенилацетальдегид может образовываться в результате различных термических реакций в процессе варки вместе с соединениями C8, что считается основным ароматически активным соединением в приготовленных сосновых грибах. Фенилацетальдегид легко окисляется до фенилуксусной кислоты. Следовательно, в конечном итоге будет гидролизован и окислен с образованием фенилуксусной кислоты, которая будет выводиться преимущественно с мочой в конъюгированной форме.
Фенилацетальдегид широко встречается в природе, потому что он может быть биосинтетически происходит из аминокислоты фенилаланина. Природные источники соединения включают шоколад, гречку, цветы и коммуникационные феромоны различных насекомых <183.>заказы. Он известен тем, что является цветочным аттрактантом для многих видов Lepidoptera ; например, это самый сильный цветочный аттрактор для капустной петлителя моли.
Аромат чистого вещества может быть описывается как медовый, сладкий, розовый, зеленый, травяной и добавляется к ароматизаторам для придания гиацинта, нарцисса или розы нюансы. По аналогичным причинам соединение иногда можно найти в ароматизированных сигаретах и напитках.
Исторически, до разработки биотехнологических подходов, фенилацетальдегид также использовался для получения фенилаланина по реакции Стрекера в качестве стадии производства аспартама подсластитель.
Фенилацетальдегид используется в синтезе полиэфиров, где он служит добавкой, регулирующей скорость полимеризации.
Фенилацетальдегид отвечает за антибиотическую активность терапии личинками.
Теоретически образование гидразона и последующее восстановление фенилэтилиденгидразина дает фенелзин.
Фенилацетальдегид можно получить различными способами синтеза и предшественниками. Известные примеры включают:
Фенилацетальдегид часто загрязнен оксидом полистирола полимером из-за особой лабильности бензильного альфа-протона и реакционной способности альдегид. Альдольная конденсация исходного димера дает ряд акцепторов Майкла и доноров.