Фенэтиловый спирт

редактировать
Фенэтиловый спирт
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-фенилэтан-1-ол
Другие имена 2-фенилэтанол. Фенэтиловый спирт. Бензилкарбинол. β-гидроксиэтилбензол. Бензолэтанол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL448500
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.415 Измените это в Викиданных
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C8H10O
Молярная масса 122,16 г / моль
Запах Мягкий, как розы
Den сити 1,017 г / см
Температура плавления -27 ° C (-17 ° F; 246 K)
Точка кипения от 219 до 221 ° C (от 426 до 430 ° F; от 492 до 494 K)
log P 1,36
Опасности
Паспорт безопасности JT Baker MSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F ], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Фенэтиловый спирт или 2-фенилэтанол, это органическое соединение, которое состоит из группы фенэтила (C 6H5CH2CH2), присоединенной к ОН. Это бесцветная жидкость, которая слабо растворяется в воде (2 мл / 100 мл H 24 2 148 O), но смешивается с большинством органических растворителей. Он широко встречается в природе и содержится в различных эфирных маслах. Обладает приятным цветочным запахом.

Содержание

  • 1 Синтез
    • 1.1 Лабораторные методы
  • 2 Возникновение и использование
  • 3 См. Также
  • 4 Ссылки

Синтез

Фенэтиловый спирт коммерчески получают двумя способами. маршруты. Наиболее распространена реакция Фриделя-Крафтса между бензолом и оксидом этилена в присутствии трихлорида алюминия.

C6H6+ CH 2CH2O + AlCl 3 → C 6H5CH2CH2OAlCl 2 + HCl

Реакция дает алкоксид алюминия, который затем гидролизуется до желаемого продукта. Основным побочным продуктом является дифенилэтан, которого можно избежать, используя избыток бензола. Гидрирование оксида стирола также дает фенэтиловый спирт.

Лабораторные методы

Фенэтиловый спирт также можно получить реакцией между фенилмагнийбромидом и этиленоксид :

C6H5MgBr + CH 2CH2O → C 6H5CH2CH2OMgBr
C6H5CH2CH2OMgBr + H → C 6H5CH2CH2OH

Фенэтиловый спирт также может быть получен путем биотрансформации из L-фенилаланина с использованием иммобилизованных дрожжей Saccharomyces cerevisiae. Также возможно получить фенэтиловый спирт восстановлением фенилуксусной кислоты с использованием боргидрида натрия и йода в ТГФ.

Встречаемость и использование

Фенэтиловый спирт обнаружен в экстракте розы, гвоздики, гиацинта, Алеппо. сосна, апельсиновый цвет, иланг-иланг, герань, нероли и чампака. Он также является аутоантибиотиком, продуцируемым грибком Candida albicans.

, поэтому он является обычным ингредиентом ароматизаторов и парфюмерии, особенно когда желателен запах розы. Используется в качестве добавки в сигаретах. Он также используется в качестве консерванта в мыле из-за его стабильности в основных условиях. Он представляет интерес благодаря своим антимикробным свойствам.

См. Также

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-01 12:01:08
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте