Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,10-фенантролин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) |
|
| Ссылка Beilstein | 126461 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.572  |
| Номер EC |
|
| Ссылка Гмелина | 4040 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII |
|
| Номер ООН | 2811 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H8N2 |
| Молярная масса | 180,21 г / моль |
| Внешний вид | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,31 г / см |
| Температура плавления | 118,56 ° С (245,41 ° F; 391,71 K) |
| Температура кипения | 409,2 |
| Растворимость в воде | высокая |
| Растворимость в других растворителях | ацетон, этанол |
| Кислотность (pK a) | 4.84 (phenH) |
| Опасности | |
| Основные опасности | умеренный нейротоксин, сильный нефротоксин и сильнодействующее мочегонное средство |
| пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| GHS характеристики опасности | H301, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P273, P301 + 310, P321, P330, P391, P405, P501 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | 2,2'-бипиридин. ферроин. фенантрен |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
фенантролин (phen ) гетероциклическое органическое соединение. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Оно используется в качестве лиганда в со химия ординации, образуя прочные комплексы с большинством ионов металлов. Он часто продается в виде моногидрата.
Фенантролин может быть получен двумя последовательными реакциями Скраупа глицерина с о-фенилендиамином, катализируемых серной кислотой. и окислитель, традиционно водная мышьяковая кислота или нитробензол. Дегидратация глицерина дает акролеин, который конденсируется с амином с последующей циклизацией.
По своим координационным свойствам фенантролин похож на 2,2'-бипиридин (бипи), но связывает металлы более прочно, поскольку хелатирующие доноры азота предварительно организованы. Однако фенантролин является более слабым донором, чем bipy.
Известно много гомолептических комплексов. Особенно хорошо изучен [Fe (phen) 3 ], называемый «ферроин ». Его использовали для фотометрического определения Fe (II). Он используется в качестве индикатора окислительно-восстановительного потенциала со стандартным потенциалом +1,06 В. Восстановленная форма железа имеет темно-красный цвет, а окисленная форма - светло-голубой. Розовый комплекс [Ni (phen) 3 ] был разделен на его Δ- и Λ-изомеры. Медь (I) образует [Cu (phen) 2 ], который является люминесцентным.
Аналог ферроина [Ru (phen) 3 ] давно известно, что он биоактивен.
1,10-фенантролин является ингибитором металлопептидаз, один из первых наблюдаемых случаев описан для карбоксипептидазы. A. Ингибирование фермента происходит путем удаления и хелатирования иона металла, необходимого для каталитической активности, оставляя неактивный апофермент. 1,10-Фенантролин нацелен в основном на металлопептидазы цинка с гораздо более низким сродством к кальцию.
В качестве лигандов были исследованы различные замещенные производные фен. Заместители в положениях 2,9 обеспечивают защиту присоединенного металла, ингибируя связывание нескольких эквивалентов фенантролина. Сам фен образует комплексы типа [M (phen) 3 ] Cl 2 при обработке дигалогенидами металлов (M = Fe, Co, Ni). Напротив, неокупроин и батокупроин образуют комплексы 1: 1, такие как [Ni (нео / бато-купроин) Cl 2]2.
| лиганд | pKa | comment / alt. название | иллюстрация |
|---|---|---|---|
| 1,10-фенантролин | 4.86 | phen |  Нумерация производных 1,10-фенантролина. |
| 2,2'- бипиридин | 4,30 | менее щелочной, чем фен | |
| 5-нитро-1,10-фенантролин | 3,57 | ||
| 2,9-диметил-1,10-фенантролин | неизвестно | неокупроин | |
| 4,7-диметил-1,10-фенантролин | 5,97 | ||
| 4,7-дифенил-1,10-фенантролин | неизвестен | батофенантролин | |
| 5,6-диметил-1,10-фенантролин | 5.20 | ||
| 3,4,7,8-тетраметилфенантролин | 6,31 | 3,4,7,8-Me 4 фен | |
| 4,7-диметокси-1,10- фенантролин | 6.45 | 4, 7- (MeO) 2 phen |
Алкиллитиевые реагенты образуют с фенантролином сильно окрашенные производные. Содержание алкиллития в растворах может быть определено обработкой таких реагентов небольшими количествами фенантролина (примерно 1 мг) с последующим титрованием спиртами до бесцветного конечной точки. Реагенты Гриньяра могут быть аналогичным образом титрован.
