Перфторциклоалкен

A перфторциклоалкен (PFCA ) структура фторуглерода с циклоалкеном ядро. PFCA показали реакционную способность с широким спектром нуклеофилов, включая феноксиды, алкоксиды, металлоорганические соединения, амины, тиолы и азолы. Сообщается, что они или их производные обладают нелинейно-оптической активностью и могут использоваться в качестве смазок, травителей, компонентов топливных элементов, материалов с низкой диэлектрической проницаемостью, а также супергидрофобных и олеофобных покрытий.

• Примеры перфторциклоалкенов
• 

  Тетрафторциклопропен

• 

  Гексафторциклобутен

• 

  Октафторциклопентен

• 

  Декафторциклогексен

Дериватизация этих колец PFCA посредством замещения атомов фтора нуклеофилами происходит посредством реакции присоединения-элиминирования в присутствии основания. Атака нуклеофила на кольцо PFCA генерирует карбанион, который может отщепить фторид-ион, в результате чего образуются винилзамещенные и аллилзамещенные продукты (схема 1). Соотношение виниловых и аллильных продуктов зависит от размера кольца, условий реакции и нуклеофила.

Схема 1. Дериватизация кольца PFCA.

При благоприятных условиях хороший нуклеофил может заменить все атомы фтора в PFCA кольцо (Схема 2).

Схема 2. Множественное замещение в кольце PFCA

PFCA имеют огромный потенциал для использования в качестве мономера для получения различных полимеров. В первый раз Smith et al. показали поликонденсацию бисфенолов с PFCA. Уникальный класс полимеров ароматических простых эфиров, содержащих перфторциклопентенил (PFCP), был получен из простых коммерчески доступных бисфенолов и октафторциклопентена (OFCP) в присутствии триэтиламина (схемы 3 и 4).

Схема 3. Синтез полимера перфторциклопентенил (ПФЦП) арилового эфира Схема 4. Синтез и полимеризация мономеров бис (гептафторциклопентенил) арилового эфира

Smith et al. далее расширил свою недавно опубликованную работу по полимерам перфторциклопентенил (PFCP) арилового эфира и мономерам перфторциклоалкенил (PFCA) арилового эфира, и сообщил о синтезе нового класса фторполимеров, а именно, полимеров перфторциклогексенил (PFCH) арилового эфира, посредством поликонденсации ступенчатого роста коммерческие бисфенолы и декафторциклоалкен (DFCH) в присутствии триэтиламина (Схема 5).

Схема 5. Синтез полимера перфторциклоалкенил (PFCA) арилового эфира