органическое основание - это органическое соединение, которое действует как основание. Органические основания обычно, но не всегда, являются акцепторами протонов. Обычно они содержат атома азота, который легко протонируется. Например, амины или азотсодержащие гетероциклические соединения имеют неподеленную пару электронов на атоме азота и, таким образом, могут действовать как акцепторы протонов. Примеры включают:
Большинство органических оснований считаются слабыми. Многие факторы могут повлиять на прочность соединений. Одним из таких факторов является индуктивный эффект. Простое объяснение этого термина будет заключаться в том, что электроположительные атомы (такие как углеродные группы), прикрепленные в непосредственной близости к потенциальному акцептору протона, обладают эффектом «высвобождения электронов», так что положительный заряд, приобретаемый акцептором протона, распределяется по другим соседним атомы в цепочке. Обратное также возможно как уменьшение щелочности: электроотрицательные атомы или частицы (такие как фтор или нитрогруппа ) будут иметь эффект «отвода электронов» и, таким образом, уменьшать основность. С этой целью триметиламин является более сильным основанием, чем просто аммиак, из-за индуктивного эффекта метил групп, позволяющего атому азота более легко принимать протон и стать катионом, намного большим, чем у атомов водорода. В гуанидинах протонированная форма (гуанидин ) имеет три резонансные структуры, что придает ей повышенную стабильность и делает гуанидины более сильными основаниями.
Фосфазеновые основания также содержат фосфор и, как правило, более щелочные, чем стандартные амины и гетероциклические соединения на основе азота. Протонирование происходит у атома азота, а не у атома фосфора, с которым азот связан двойной связью.
Некоторые органические основания, такие как гидроксид тетраметиламмония, гидроксид тетрабутиламмония или гидроксид холина, являются донорами гидроксида а не акцепторы протонов, подобные вышеуказанным соединениям. Однако они не всегда стабильны. Гидроксид холина, например, метастабилен и медленно разрушается с высвобождением триметиламина.