Войти
химическая структура линолевой кислоты кислота, обычная жирная кислота омега-6, содержащаяся во многих орехах, семенах и растительных маслах.жирных кислотах омега-6 (также упоминаемых to as ω-6 жирных кислот или n-6 жирных кислот ) представляют собой семейство полиненасыщенных жирных кислот, которые имеют общий конечный углерод-углерод двойная связь в положении n-6, то есть шестая связь, считая от метил конца.
Линолевая кислота (18: 2, n-6), кратчайший Входящая в состав обычных жирных кислот омега-6 в рационе человека, относится к категории незаменимых жирных кислот, поскольку человеческое тело не может ее синтезировать. Омега-6 жирные кислоты являются предшественниками эндоканнабиноидов, липоксинов и специфических эйкозаноидов.
В клетках млекопитающих отсутствует фермент, и поэтому они не могут превращать омега-6 жирные кислоты в омега-кислоты. 3 жирные кислоты. Это причина того, что некоторые жирные кислоты омега-3 тоже необходимы.
Тесно родственные жирные кислоты омега-3 и омега-6 действуют как конкурирующие субстраты для одних и тех же ферментов, что свидетельствует о важности соотношения омега-3 и омега-6 жирных кислот в рационе. Медицинские исследования на людях обнаружили корреляцию (хотя корреляция не подразумевает причинной связи ) между высоким потреблением омега-6 жирных кислот из растительных масел и болезнями у людей. Однако биохимические исследования показали, что загрязнение воздуха, тяжелые металлы, курение, пассивное курение, липополисахариды, продукты перекисного окисления липидов (обнаруженные в основном в растительных маслах, жареных / прогорклых орехах и жареных / прогорклых маслянистых семенах) и другие экзогенные токсины инициируют воспалительную реакцию в клетках, которая приводит к экспрессии COX- 2 фермента и, как следствие, временного производства стимулирующих воспаление простагландинов из арахидоновой кислоты с целью предупреждения иммунной системы о повреждении клеток и в конечном итоге к выработке противовоспалительных молекул (например, липоксинов и простациклина ) во время фазы разрешения воспаления, после того, как повреждение клетки было восстановлено.
Превращение клеточной мембраны арахидоновой кислоты (20: 4n-6) в омега-6 простагландин и омега-6 лейкотриен эйкозаноиды du Воспалительный каскад обеспечивает множество мишеней для фармацевтических препаратов, препятствующих воспалительному процессу при атеросклерозе, астме, артрите, сосудистых заболеваниях, тромбоз, иммуно-воспалительные процессы и опухолевое разрастание. Конкурентные взаимодействия с жирными кислотами омега-3 влияют на относительное накопление, мобилизацию, преобразование и действие предшественников эйкозаноидов омега-3 и омега-6 (см. Взаимодействия незаменимых жирных кислот ).
Некоторые медицинские исследования показывают, что чрезмерные уровни омега-6 жирных кислот из масел семян по сравнению с некоторыми омега-3 жирными кислотами могут увеличить вероятность количество заболеваний. Однако потребление не прогорклых орехов с высоким содержанием омега-6 связано с более низким риском развития некоторых заболеваний, таких как сердечно-сосудистые заболевания, включая ишемическая болезнь сердца (ИБС), рак, инсульт, сердечные приступы и более низкие показатели преждевременной смерти.
Современные западные диеты обычно содержат соотношение омега-6 и омега -3 больше 10, некоторые даже 30; среднее соотношение омега-6 к омега-3 в западной диете составляет 15–16,7. Считается, что в процессе эволюции люди придерживались диеты, в которой соотношение омега-6 и омега-3 составляло 1: 1, а оптимальным соотношением считается 4: 1 или ниже, хотя некоторые источники предлагают такое низкое соотношение, как 1. • Соотношение 2–3 омега-6 к омега-3 помогло уменьшить воспаление у пациентов с ревматоидным артритом. Соотношение 5: 1 оказало положительное влияние на пациентов с астмой, а соотношение 10: 1 оказало отрицательный эффект. Соотношение 2,5: 1 снижает пролиферацию клеток прямой кишки у пациентов с колоректальным раком, тогда как соотношение 4: 1 не оказывает никакого эффекта.
Избыток омега-6 жирных кислот из растительных масел отрицательно влияет на здоровье преимущества жиров омега-3, отчасти потому, что они конкурируют за те же ферменты, ограничивающие скорость. Высокая пропорция жиров омега-6 и омега-3 в рационе смещает физиологическое состояние тканей в сторону патогенеза многих заболеваний: протромботических, провоспалительных и проконстриктивных.
Хроническое избыточное производство эйкозаноидов омега-6 коррелирует с артритом, воспалением и раком. Многие лекарства, используемые для лечения этих состояний, блокируют действие фермента COX-2. Многие стадии образования и действия простагландинов омега-6 из омега-6 арахидоновой кислоты протекают более энергично, чем соответствующие конкурентные стадии образования и действия гормонов омега-3 из эйкозапентаеновой кислоты омега-3. Препараты-ингибиторы ЦОГ-1 и ЦОГ-2, используемые для лечения воспаления и боли, работают, предотвращая превращение ферментов ЦОГ арахидоновой кислоты в воспалительные соединения. (Для получения дополнительной информации см. Циклооксигеназа.) Препараты-ингибиторы LOX, часто используемые для лечения астмы, работают, препятствуя превращению ферментом LOX арахидоновой кислоты в лейкотриены. Многие из препаратов против мании, используемых для лечения биполярного расстройства, работают, воздействуя на каскад арахидоновой кислоты в мозге.
Высокое потребление окисленных полиненасыщенных жирные кислоты (ПНЖК), которые содержатся в большинстве типов растительного масла, могут увеличить вероятность того, что у женщин в постменопаузе разовьется рак груди. Аналогичный эффект наблюдался в отношении рака простаты, но исследование проводилось на мышах. Другой "анализ показал обратную связь между общим количеством полиненасыщенных жирных кислот и риском рака груди, но отдельные полиненасыщенные жирные кислоты вели себя по-разному [друг от друга]. [...] производное 20: 2 линолевая кислота [...] была обратно пропорционально связана с риском рака груди ».
Исследования, спонсируемые промышленностью, показали, что жирные кислоты омега-6 должны должны потребляться в соотношении 1: 1 к омега-3, хотя было замечено, что рацион многих людей сегодня составляет примерно 16: 1, в основном из растительных масел. Омега-6 и омега-3 являются незаменимыми жирными кислотами, которые метаболизируются одними и теми же ферментами, и поэтому несбалансированное соотношение может повлиять на метаболизм других. В исследовании, проведенном Поннампаламом, было замечено, что системы кормления имеют большое влияние на содержание питательных веществ в мясе, продаваемом потребителям. Синтия Дойл провела эксперимент по изучению содержания жирных кислот в говядине, выращенной путем кормления травой, по сравнению с кормлением зерном; она пришла к выводу, что животные, которых кормят травой, содержат общее соотношение омега-6: омега-3, которое предпочитают диетологи. В сегодняшнем современном сельском хозяйстве основное внимание уделяется количеству продукции, в результате чего снизилось содержание омега-3 и увеличилось содержание омега-6 из-за простых изменений, таких как кормление скота зерном. У крупного рогатого скота на зерновом откорме это способ увеличить их вес и гораздо быстрее подготовить его к убою по сравнению с кормлением травой. Этот современный способ кормления животных может быть одним из многих указаний на то, почему увеличилось соотношение омега-6: омега-3.
| Общее название | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Линолевая кислота (LA) | 18: 2 (n-6) | полностью-цис-9,12-октадекадиеновая кислота |
| Гамма-линоленовая кислота (GLA) | 18: 3 (n- 6) | полностью-цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота |
| календарная кислота | 18: 3 (n-6) | 8E, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота |
| 20: 2 (n-6) | полностью-цис-11,14-эйкозадиеновая кислота | |
| дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA) | 20: 3 (n-6) | все-цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота |
| арахидоновая кислота (AA, ARA) | 20: 4 (n-6) | Цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота |
| 22: 2 (n-6) | Цис-13,16-докозадиеновая кислота | |
| Адреновая кислота | 22: 4 (n-6) | все-цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота |
| Осбондовая кислота | 22: 5 (n-6) | полностью цис-4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота |
| 24: 4 (n-6) | полностью цис-9,12,15,18 -тетракозатетраеновая кислота | |
| 24: 5 (n-6) | полностью-цис-6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота |
Температура плавления жирных кислот увеличивается с увеличением количества атомов углерода в цепи.
Еще больше противоречий в вопросе омега-6 жиров заключается в том, что диетическая потребность в линолевой кислоте подвергается сомнению из-за значительной методологической ошибки, предложенной университетом ученого из Торонто. Куннейн предположил, что основополагающее исследование, использованное для определения диетической потребности в линолевой кислоте, было основано на кормлении животных рационами с дефицитом линолевой кислоты, которые одновременно страдали дефицитом жиров омега-3. Дефицит омега-3 не принимался во внимание. Масла омега-6, которые систематически добавляются для устранения дефицита, также содержат следовые количества жиров омега-3. Следовательно, исследователи непреднамеренно исправляли дефицит омега-3. В конечном итоге для исправления обоих недостатков потребовалось больше масла. По словам Куннэйна, эта ошибка завышает потребность в линолевой кислоте в 5-15 раз.
Цветок примулы вечерней (O. biennis) производит масло с высоким содержанием γ-линоленовой кислоты. кислота, тип жирной кислоты омега-6. Растительные масла являются основным источником линолевой кислоты омега-6. Ежегодно во всем мире из плодов пальмы, семян сои, семян рапса и во всем мире извлекается более 100 миллионов метрических тонн растительных масел. 25>семена подсолнечника, обеспечивающие более 32 миллионов метрических тонн омега-6 линолевой кислоты и 4 миллиона метрических тонн омега-3 альфа-линоленовой кислоты.
Диетические источники омега-6 жирных кислот включают :
