Имена | ||
---|---|---|
Название ИЮПАК (2E, 8E, 10E, 14R) -Heptadeca-2,8,10-триен-4,6 -диин-1,14-диол | ||
Другие названия Энантотоксин | ||
Идентификаторы | ||
Номер CAS | ||
3D-модель (JSmol ) | ||
ChEMBL |
| |
ChemSpider | ||
KEGG | ||
PubChem CID | ||
UNII | ||
InChI
| ||
УЛЫБКИ
| ||
Свойства | ||
Химическая формула a | C17H22O2 | |
Молярная масса | 258,361 г · моль | |
Температура плавления | 86 ° C (187 ° F; 359 K) | |
Опасности | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | ||
LD50(средняя доза ) | 0,58 мг / кг для мышей | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | ||
N (что такое ?) | ||
Ссылки ink | ||
Энантотоксин токсин, экстрагированный из болиголова водорослей (Oenanthe crocata) и других растений рода Oenanthe. Это яд центральной нервной системы, он действует как неконкурентный антагонист нейротрансмиттера гамма-аминомасляной кислоты. Было доказано присутствие этого токсина у местных видов Oenanthe, играющих причинную роль в эвтаназии в древней Сардинии. Он был кристаллизован в 1949 году Кларком и сотрудниками. Он структурно тесно связан с токсинами цикутоксином и каротатоксином. Энантотоксин представляет собой полиацетиленовый изомер C17 цикутоксина.
Концентрация энантотоксина в растениях зависит от сезонные изменения и географическое положение, большинство из них наблюдается в конце зимы и начале весны. В отличие от большинства ядовитых растений, содержащих горький привкус или жжение, капуста имеет довольно сладкий и приятный вкус и запах. Водяная капуста представляет собой жидкость желтого цвета, меняющую цвет под воздействием воздуха. Корни являются наиболее токсичными частями, хотя все растение обладает ядовитыми свойствами.
Открытие и использование растений, содержащих энантотоксин, произошло до Сократа и Гомер и его первое использование в качестве яда, как полагают, было применено между 1800 и 800 годами до н.э. в доримской Сардинии. В Древней Сардинии это считалось гуманной формой эвтаназии. Пожилым людям, которые не могли заботиться о себе, давали капусту и бросали с высокой скалы, чтобы гарантировать смерть. Считается также, что Сократ проглотил растение при казни.
Распространенным симптомом энантотоксина является risus sardonicus, более известный как сардонический оскал, придуманный Гомером в 8 веке до н.э. жесткой улыбке жертвы после приема пищи.
Кроме того, в качестве миорелаксанта он, как полагают, в небольших количествах обладает косметическими ботоксоподобными свойствами.
Хотя энантотоксин - относительно хорошо известный яд, механизм его действия до конца не изучен. Однако есть доказательства того, что его механизм действия аналогичен механизму действия цикутоксина.
. Энантотоксин входит в группу конъюгированных с C17 полиацетиленов, которые действуют как неконкурентная гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) в центральной нервной системе (ЦНС). ГАМК связывается с бета-доменом ГАМК А рецептора в ЦНС и активирует рецептор, увеличивая поток хлорид-ионов через мембрану и ингибируя нейрон. Когда энантотоксин попадает в организм, он неконкурентно связывается с тем же рецептором бета-домена, что и ГАМК, и препятствует нормальной ингибирующей функции. Связываясь с тем же рецептором, оэнантотоксин блокирует хлоридный канал, что приводит к чрезмерному возбуждению. Это, блокируя ГАМКергические ответы, вызывает гиперактивность нейронов, что приводит к судорогам и припадкам
Хотя энантотоксин чрезвычайно опасен и токсичен (LD 50 = 0,58 мг / кг для мышей) было проведено множество тематических исследований, в которых задокументированы общие симптомы, включая: судороги, припадки, тошноту, диарею, тахикардию, мидриаз, рабдомиолиз, почечная недостаточность, нарушение дыхания и сердечные аритмии.
Ниже приведена подробная таблица, в которой перечислены зарегистрированные симптомы, вызванные энантотоксином в каждой системе организма Oenanthe crocata:
Система органов | Симптомы |
---|---|
Неврологические | невнятная речь, головокружение, парестезия, делирий, атаксия, кома, судороги, тризм, гиперрефлексия, опистотонус, спазмы, отек мозга, эпилептический статус |
Желудочно-кишечный | тошнота, рвота, слюноотделение, боль в животе |
Дыхательная | заложенность дыхательных путей, дистресс, депрессия, дыхательные пути обструкция, остановка сердца, апноэ |
Сердечно-сосудистая | тахикардия, брахикардия, гипертония, гипотензия, сердечные аритмии, остановка сердца |
Почечная | глюкозурия, протеинурия, гематурия, олигурия, миоглобинурия, острая почечная недостаточность |
Скелетно-мышечная слабость | , мышечные спазмы, ригидность мышц, рабдомиолиз |
Метаболический | повышенная температура, дисфункция печени, гипокалиемия, лактатдегидрогеназа, диссеминированная (внутрисосудистая, коагуляция), метаболический ацидоз, азотемия |
оккулярный | мидриаз |
кожный | диафорез, цианоз, покрасневшее лицо |