Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | OCT, Norsympathol, Norsynephrine, para-Octopamine, beta -Гидрокситирамин, пара-гидроксифенилэтаноламин, α- (аминометил) -4-гидроксибензолметанол, 1- (п-гидроксифенил) -2-аминоэтанол |
| Способы введения. | Оральный |
| код АТС | |
| Физиологические данные | |
| Источник ткани | нервные системы беспозвоночных; следы амина у позвоночных |
| Целевые ткани | общесистемный у беспозвоночных |
| Рецепторы | TAAR1 (млекопитающие). OctαR, OctβR, TyrR (беспозвоночные), Oct-TyrR |
| Агонисты | Формамидины (амитраз ( AMZ) и хлордимеформа (CDM)) |
| Антагонисты | эпинастин (3-амино-9, 13b-дигидро-1H-дибенз (c, f) имидазо (1,5a) азепин гидрохлорид) |
| Предшественник | тирамин |
| Биосинтез | ; дофамин-β-гидроксилаза |
| Метаболизм | п-гидроксиминдельная кислота; N-ацетилтрансферазы ; фенилэтаноламин N-метилтр ansferase |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Биодоступность | 99,42% |
| Метаболизм | п-гидроксиминдальная кислота; N-ацетилтрансферазы ; фенилэтаноламин-N-метилтрансфераза |
| Период полувыведения | 15 минут у насекомых. Между 76 и 175 минутами у людей |
| Экскреция | До 93% проглоченного октопамина выводится с мочой в течение 24 часов |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| Панель управления CompTox (EPA <274704 DTX 252>ECHA InfoCard | 100,002,890  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C8H11NO2 |
| Молярная масса | 153,181 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Октопамин (молекулярная формула C 8H11NO2; также известна как параоктопамины и другие) представляет собой органическое химическое вещество, тесно связанное с норэпинефрином и синтезируемое биологическим путем гомологичным патентом хуэй. Его название происходит от того факта, что он был впервые обнаружен в слюнных железах осьминога.
У многих видов беспозвоночных октопамин является важным нейромедиатором и гормоном. В протостомах - членистоногих, моллюсках и нескольких типах червей - он заменяет норефинефрин и выполняет функции, очевидно похожие на функции норадреналина у млекопитающих, функции, которые были описаны как мобилизация организма и нервной системы к действию. У млекопитающих октопамин содержится только в следовых количествах, и его биологическая функция не установлена. В природе он также содержится во многих растениях, включая горький апельсин. Октопамин продается под торговыми наименованиями, такими как Эпиренор, Норден и Норфен для использования в качестве симпатомиметического препарата, отпускаемого по рецепту.
Октопамин проявляет свои эффекты путем связывания и активации рецепторы, расположенные на поверхности клеток. Эти рецепторы в основном изучались у насекомых, где их можно разделить на три типа: альфа-адренергические рецепторы (OctαR), которые структурно и функционально подобны норадренергическим рецепторам альфа-1 у млекопитающих; бета-адренорецепторы (OctβR), которые структурно и функционально подобны норадренергическим бета-рецепторам у млекопитающих; и смешанные рецепторы октопамина / тирамина (TyrR), которые структурно и функционально подобны норадренергическим альфа-2 рецепторам у млекопитающих. Рецепторы класса TyrR, однако, обычно более сильно активируются тирамином, чем октопамином.
У позвоночных рецепторов, специфичных для октопамина, не обнаружено. Октопамин слабо связывается с рецепторами норэпинефрина и адреналина, но неясно, имеет ли это какое-либо функциональное значение. Он сильнее связывается с рецепторами, связанными со следами аминов (TAAR), особенно с TAAR1.
Октопамин был впервые открыт итальянским ученым Витторио Эрспамером в 1948 г. в слюнных железах осьминога , и с тех пор было обнаружено, что он действует как нейромедиатор, нейрогормон и нейромодулятор в беспозвоночные. Хотя Эрспамер обнаружил его естественное происхождение и назвал его, октопамин на самом деле существовал в течение многих лет как фармацевтический продукт. Он широко используется всеми насекомыми, ракообразными (крабами, омарами, раками) и пауками для требовательного к энергии поведения. Такое поведение включает полет, откладывание яиц и прыжки.
Октопамин действует как насекомое эквивалент норэпинефрина и участвует в регуляции агрессии у беспозвоночных, с различными воздействие на разные виды. Исследования показали, что уменьшение нейромедиатора октопамина и предотвращение кодирования (фермента, превращающего тирамин в октопамин) снижает агрессию у Drosophila, не влияя на другие формы поведения.
У насекомых. октопамин высвобождается выбранным числом нейронов, но действует широко по всему центральному мозгу, на все органы чувств и на несколько ненейрональных тканей. В грудных ганглиях октопамин в основном высвобождается нейронами DUM (дорсальная непарная медиана) и VUM (вентральная непарная медиана), которые выделяют октопамин на нервные, мышечные и периферические мишени. Эти нейроны важны для обеспечения энергозатратного двигательного поведения, такого как прыжки и бегство, вызванные бегством. Например, нейрон саранчи DUMeti выделяет октопамин на разгибатель большеберцовой кости, чтобы увеличить мышечное напряжение и увеличить скорость расслабления. Эти действия способствуют эффективному сокращению мышц ног при прыжках. Во время полета нейроны DUM также активны и выделяют октопамин по всему телу, чтобы синхронизировать энергетический обмен, дыхание, мышечную активность и активность полетных интернейронов. Октопамин у саранчи в четыре раза больше концентрируется в аксоне, чем в соме, и снижает миогенный ритм.
у саранчи медоносная пчела и плодовая муха., октопамин играет важную роль в обучении и памяти. В светлячке высвобождение октопамина приводит к образованию света в фонаре.
У омаров октопамин, по-видимому, в некоторой степени направляет и координирует нейрогормоны в центральной нервной системе., и было замечено, что инъекции октопамина омару и раку приводили к удлинению конечностей и живота.
Heberlein et al. провели исследования переносимости алкоголя у плодовых мушек; они обнаружили, что мутация, которая вызвала дефицит октопамина, также вызывала более низкую толерантность к алкоголю.
изумрудная тараканья оса ужалит хозяина за своих личинок (таракана) в головном ганглии (головном мозге). Яд блокирует рецепторы октопамина, и таракан не проявляет нормальной реакции побега, чрезмерно ухаживая за собой. Он становится послушным, и оса ведет его к логову осы, натягивая его антенну, как поводок.
У нематоды октопамин в высоких концентрациях обнаруживается у взрослых особей, что снижает откладывание яиц и глоточная помпа с антагонистическим эффектом по отношению к серотонину.
Октопаминергические нервы у моллюска могут присутствовать в сердце с высокими концентрациями в нервной системе.
У личинок восточный совочный червь, октопамин является иммунологически полезным, увеличивая выживаемость в популяциях с высокой плотностью.
У позвоночных октопамин заменяет норэпинефрин в симпатических нейронах при хроническом применении ингибиторов моноаминоксидазы. Это может быть причиной общего побочного эффекта ортостатической гипотензии с этими агентами, хотя есть также доказательства того, что на самом деле это опосредовано повышенными уровнями N-ацетилсеротонина.
В одном исследовании было отмечено, что октопамин может быть важным амином, который влияет на терапевтические эффекты ингибиторов, таких как ингибиторы моноаминоксидазы, особенно потому, что при лечении этим ингибитором наблюдалось значительное повышение уровня октопамина. Октопамин был положительно идентифицирован в образцах мочи млекопитающих, таких как люди, крысы и кролики, получавших ингибиторы моноаминоксидазы. В некоторых тканях животных также было обнаружено очень небольшое количество октопамина. Было замечено, что в теле кролика сердце и почки содержат самые высокие концентрации октопамина. Было обнаружено, что 93% октопамина элюируется с мочой в течение 24 часов после того, как он вырабатывается в организме в качестве побочного продукта ипрониазида у кроликов.
Октопамин продается под торговыми названиями, такими как Эпиренор, Норден и Норфен для использования в медицине в качестве симпатомиметического препарата, отпускаемого по рецепту. Однако существует очень мало информации о его клинической ценности или безопасности.
У млекопитающих октопамин может мобилизовать высвобождение жира из адипоцитов ( жировые клетки), что привело к его продвижению в Интернете как средство для похудения. Тем не менее, высвобождаемый жир, вероятно, будет быстро поглощен другими клетками, и нет никаких доказательств того, что октопамин способствует похуданию. Октопамин может также значительно повышать артериальное давление в сочетании с другими стимуляторами, как в некоторых добавках для похудания.
Список Всемирного антидопингового агентства октопамин в качестве запрещенного вещества для использования на соревнованиях, в качестве «указанного стимулятора» в Запрещенном списке 2019 года.
Рецептор октопамина является мишенью для инсектицидов, поскольку его блокировка приводит к снижению уровня цАМФ. Эфирные масла могут оказывать нейроинсектицидный эффект, и этот механизм рецептора октопамина естественным образом используется растениями с активными инсектицидными фитохимическими веществами.
Октопамин - это один из четырех основных эндогенных агонистов человеческого следового аминосвязанного рецептора 1.
Октопамин связывается со своими соответствующими рецепторами, связанными с G-белком (GPCR), чтобы инициировать клетку путь передачи сигнала. Были определены по крайней мере три группы GPCR октопамина. OctαR (рецепторы OCTOPAMINE1) более тесно связаны с α-адренорецепторами, тогда как OctβR (рецепторы OCTOPAMINE2) более тесно связаны с β-адренорецепторами. Рецепторы октопамина / тирамина (включая Oct-TyrR) могут связывать оба лиганда и проявлять агонист-специфическое связывание. Oct-TyrR включен в группы генов как OCTOPAMINE, так и TYRAMINE RECEPTORS.
Биосинтетические пути для катехоламинов и следовых аминов в головном мозге человека  L-фенилаланин L-тирозин L-ДОПА эпинефрин фенэтиламин р-тирамин дофамин норэпинефрин N- Метилфенэтиламин N-метилтирамин п-октопамин синефрин 3-метокситирамин AADC AADC AADC первичный. путь PNMT PNMT PNMT PNMT AAAH AAAH мозг. CYP2D6 второстепенный. путь COMT DBH DBH  У человека катехоламины и фенэтиламинергические следовые амины являются производными аминокислоты L-фенилаланина. |
