Имена | |
---|---|
Название IUPAC 9-диэтиламино-5-бензо [a] феноксазинон | |
Другие названия Нильский красный, Нильский синий оксазон | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.028.151 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Chemi расчетная формула | C20H18N2O2 |
Молярная масса | 318,369 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |
N (что такое ?) | |
Ссылки на информационные панели | |
Нильский красный (также известный как оксазон нильского синего ) является липофильным пятно. Нильский красный окрашивает внутриклеточные липидные капли желтого цвета. В большинстве полярных растворителей нильский красный не флуоресцирует; однако в богатой липидами среде может быть интенсивно флуоресцентным, с различными цветами от темно-красного (для полярных липидов мембран) до сильного желто-золотого излучения (для нейтральных липидов во внутриклеточных хранилищах). Краситель в высокой степени сольватохромный, и его длина волны излучения и возбуждения, сдвигающаяся в зависимости от полярности растворителя и в полярных средах, практически не флуоресцирует.
Нильский красный имеет применение в клеточной биологии, где он может может быть использован в качестве мембранного красителя, который можно легко визуализировать с помощью эпифлуоресцентного микроскопа с длинами волн возбуждения и излучения, обычно общими с красным флуоресцентным белком. Нильский красный также использовался как часть чувствительного процесса обнаружения микропластика в воде в бутылках. Кроме того, нильский красный является замечательным кандидатом при изготовлении мембран для различных датчиков для обнаружения изменений окружающей среды, таких как вкус, газ, pH и т. Д.
В триглицеридах (нейтральный липид) нильский красный имеет максимум возбуждения около 515 нм (зеленый) и максимум излучения около 585 нм (желто-оранжевый). Напротив, в фосфолипидах (полярных липидах) нильский красный имеет максимум возбуждения около 554 нм (зеленый) и максимум эмиссии около 638 нм (красный).
Нил красный можно получить путем кислотного гидролиза путем кипячения раствора нильского синего с серной кислотой. В этом процессе группа иминия заменяется карбонильной группой. В качестве альтернативы нильский красный и его аналоги (нафтооксазиновые красители) могут быть получены катализируемой кислотой конденсацией соответствующих 5- (диалкиламино) -2-нитрозофенолов с 2-нафтолом. Выходы обычно умеренные, поскольку в этой процедуре не используется сооксидант. Поскольку реакция с образованием нильского красного обычно не полностью исчерпывает запасы нильского синего, требуются дополнительные этапы разделения, если требуется чистый нильский красный.
Нильский красный в видимом и ультрафиолетовом (366 нм) свете в различных растворителях. Слева направо: 1. вода, 2. метанол, 3. этанол, 4. ацетонитрил, 5. диметилформамид, 6. ацетон, 7. этилацетат, 8. дихлорметан, 9. н- гексан, 10. метил-трет-бутиловый эфир, 11. циклогексан, 12. толуол.
Bacillus subtilis, окрашенный нильским красным в качестве мембранного красителя (показан красным). Этот штамм частично растет в виде клеточных цепей, поэтому мембранный краситель может быть полезен для различения внутренних границ клеток.