Нафтеновая кислота

редактировать
Нафтеновая кислота
Naphthensäure.svg . Пример компонента нафтеновой кислоты
Идентификаторы
Номер CAS
ECHA InfoCard 100.014.239 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 215-662-8
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
Свойства
Химическая формула Переменная
Молярная масса Переменная
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно GHS09: Экологическая опасность
Сигнал GHS word Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H315, H317, H319, H335, H411
Меры предосторожности GHS P261, P264, P271, P272, P273, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Температура вспышки 101 ° C (214 ° F; 374 K)
За исключением случаев, когда иное нота d, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Нафтеновые кислоты (NAs ) представляют собой смесь нескольких циклопентил и циклогексил карбоновых кислот с молекулярной массой от 120 до более 700 единиц атомной массы. Основная фракция - карбоновые кислоты с углеродным скелетом от 9 до 20 атомов углерода. McKee et al. утверждают, что «нафтеновые кислоты (НА) в основном представляют собой циклоалифатические карбоновые кислоты с 10-16 атомами углерода» , хотя кислоты, содержащие до 50 атомов углерода, были идентифицированы в тяжелой нефти. Термин нафтеновая кислота имеет корни в несколько архаичном термине «нафтен» (циклоалифатический, но неароматический), который используется для классификации углеводородов. Первоначально он использовался для описания сложной смеси кислот на основе нефти, когда аналитические методы, доступные в начале 1900-х годов, могли с точностью идентифицировать только несколько компонентов нафтенового типа. Сегодня «нафтеновая» кислота используется в более общем смысле для обозначения всех карбоновых кислот, присутствующих в нефти, будь то циклические, ациклические или ароматические соединения, и карбоновых кислот, содержащих гетероатомы, такие как N и S. Хотя коммерческие нафтеновые кислоты часто содержат большинство циклоалифатических кислот, многочисленные исследования показали, что они также содержат алифатические кислоты с прямой и разветвленной цепью и ароматические кислоты; некоторые нафтеновые кислоты содержат>50% объединенных алифатических и ароматических кислот.

Нафтеновые кислоты представлены общей формулой C nH2n-z O2, где n обозначает число атомов углерода, а z обозначает гомологичный ряд. Z равен 0 для насыщенных ациклических кислот и увеличивается до 2 в моноциклических нафтеновых кислотах, до 4 в бициклических нафтеновых кислотах, до 6 в трициклических кислотах и ​​до 8 в тетрациклических кислотах.

Соли нафтеновых кислот, называемые нафтенатами, широко используются в качестве гидрофобных источников ионов металлов в различных областях. Соли алюминия нафтеновой кислоты и пальмитиновой кислоты были объединены во время Второй мировой войны для производства напалма. Слово «напалм» происходит от слов на фтеновая кислота и пальмовая итовая кислота.

Содержание

  • 1 Источники и встречаемость
  • 2 Нафтенаты металлов
  • 3 Безопасность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки

Источники и встречаемость

Были рассмотрены природа, наличие, извлечение и коммерческое использование нафтеновой кислоты. Сырая нефть с месторождений в Румынии, России, Венесуэле, Северном море, Китае и Западной Африке, как известно, имеет высокое содержание кислотных соединений по сравнению с большинством американской сырой нефти. Содержание карбоновых кислот в некоторых калифорнийских сырой нефти особенно велико (до 4%), где, как сообщается, наиболее распространенными классами карбоновых кислот являются циклоалифатические и ароматические кислоты.

Состав изменяется в зависимости от состава сырой нефти и условий во время очистки и окисления. Фракции, богатые нафтеновыми кислотами, могут вызывать коррозионное повреждение оборудования нефтеперерабатывающего завода ; поэтому явление коррозии нафтеновой кислотой (NAC) хорошо изучено. Сырая нефть с высоким содержанием нафтеновых кислот часто называется сырой нефтью с высоким общим кислотным числом (TAN) или высокой кислотностью. сырая нефть (HAC). Нафтеновые кислоты являются основным загрязнителем воды, получаемой в результате добычи нефти из нефтеносных песков Атабаски (AOS). Нафтеновые кислоты обладают как острой, так и хронической токсичностью для рыб и других организмов.

В их часто цитируемой статье, опубликованной в Toxicological Sciences Rogers et al. заявил, что «нафтеновые кислоты являются наиболее значительными загрязнителями окружающей среды в результате добычи нефти из месторождений нефтеносных песков». Они обнаружили, что «при наихудших условиях воздействия острая токсичность маловероятна для диких млекопитающих, подвергшихся воздействию нафтеновых кислот в воде хвостохранилища AOS, но повторное воздействие может иметь неблагоприятные последствия для здоровья». В своей статье 2002 г. 100 раз, Rogers et al. сообщили о лабораторной лабораторной процедуре на основе растворителя, разработанной для «эффективного извлечения нафтеновых кислот из больших объемов воды хвостохранилища нефтеносных песков Атабаски». Нафтеновые кислоты присутствуют в хвостохранилище AOS вода (TPW) с расчетной концентрацией 81 мг / л, слишком низкий уровень для TPW, чтобы считаться жизнеспособным источником для промышленного извлечения.

Используя протоколы Организации экономического сотрудничества и развития [ОЭСР] для тестирования токсичности, McKee et al. (2014) утверждали, что на основании своих исследований очищенные НА при пероральном употреблении не были остро генотоксичны для млекопитающих. Однако повреждение, вызванное НА при кратковременном при остром или прерывистом воздействии, может быть кумулятивным. при многократном воздействии.

Нафтенаты металлов

Нафтеновая кислота удаляется из нефтяных фракций не только для минимизации коррозии, но и для извлечения коммерчески полезных продуктов. Наибольшее современное и историческое использование нафтеновой кислоты - это нафтенаты металлов. Нафтеновые кислоты извлекаются из нефтяных дистиллятов путем щелочной экстракции, затем регенерируются с помощью процесса кислотной нейтрализации, а затем перегоняются для удаления примесей. Нафтеновые кислоты, продаваемые на рынке, классифицируются по кислотному числу, уровню примесей и цвету и используются для производства нафтенатов металлов и других производных, таких как сложные эфиры и амиды.

Нафтенаты представляют собой соли нафтеновых кислот, аналогичные соответствующим ацетатам, которые лучше определены структурно (поскольку они легко кристаллизуются). Однако такие четко определенные разновидности проявляют низкую растворимость в гидрофобных средах, таких как краски. Обычно предполагается, что они имеют формулу M (нафтенат) 2 или являются основными оксидами с формулой M 3 O (нафтенат) 6. Нафтенаты находят промышленное применение, включая синтетические детергенты, смазочные материалы, ингибиторы коррозии, присадки к топливу и смазочным маслам, консерванты для древесины, инсектициды, фунгициды, акарициды, смачиватели, загустители из напалма и осушители масла Используется при окраске и обработке деревянных поверхностей. Промышленно применимые нафтенаты включают в себя нафтенаты алюминия, магния, кальция, бария, кобальта, меди, свинца, марганца, никеля, ванадия и цинка. Примером является использование нафтената кобальта для окисления тетрагидронафталина до гидропероксида..

Безопасность

В одном из часто цитируемых исследований утверждается, что «нафтеновые кислоты являются наиболее значительными загрязнителями окружающей среды, возникающими в результате добычи нефти из месторождений нефтеносных песков». Однако «при наихудших условиях воздействия острая токсичность маловероятна для диких млекопитающих, подвергшихся воздействию нафтеновых кислот в воде хвостохранилища AOS, но повторное воздействие может иметь неблагоприятные последствия для здоровья». Нафтеновые кислоты присутствуют в нефтеносных песках Атабаски (AOS) хвостохранилищах воде (TPW) в расчетной концентрации 81 мг / л.

Использование Организация для экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) протоколы тестирования токсичности, McKee et al. (2014) утверждали, что на основании своих исследований очищенные НА при пероральном употреблении не обладают острой генотоксичностью для млекопитающих. Однако повреждение, вызванное НА при кратковременном при остром или периодическом воздействии, может накапливаться при повторном воздействии.

См. Также

Литература

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-31 09:29:49
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте