Войти
| |||
| Идентификаторы | |||
|---|---|---|---|
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.028.538  | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C5H11NO2 | ||
| Молярная масса | 117,15 г / моль | ||
| Температура плавления | от 180 до 184 ° C (от 356 до 363 ° F; от 453 до 457 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на информационные панели | |||
N-оксид N-метилморфолина (вернее, 4-метилморфолин е 4-оксид), NMO или NMMO представляет собой органическое соединение. Этот гетероциклический оксид амина и производное морфолина используется в органической химии как сооксидант и жертвенный катализатор в реакциях окисления, например, в окислениях тетроксида осмия и асимметричном дигидроксилировании по Шарплессе или окислениях с TPAP. NMO коммерчески поставляется как в виде моногидрата C5H11NO2·H2O, так и в виде безводного соединения. Моногидрат используется в качестве растворителя для целлюлозы в процессе Lyocell для производства волокон целлюлозы.
Моногидрат NMMO используется в качестве растворителя в процессе Lyocell для производства волокна лиоцелл. Он растворяет целлюлозу с образованием раствора, называемого прядильным веществом, и целлюлоза повторно осаждается на водяной бане для получения волокна. Процесс аналогичен, но не аналогичен процессу вискозы. В процессе получения вискозы целлюлозу делают растворимой путем превращения в ее ксантатные производные. С NMMO целлюлоза не дериватизируется, а растворяется с образованием гомогенного раствора полимера. Полученное волокно аналогично вискозе ; это наблюдалось, например, для микрофибрилл целлюлозы Valonia. Разбавление водой вызывает повторное осаждение целлюлозы, то есть сольватация целлюлозы с помощью NMMO является водочувствительным процессом.
Целлюлоза остается нерастворимой в большинстве растворителей, поскольку она имеет прочную и высокоструктурированную сеть межмолекулярных водородных связей, которая сопротивляется обычным водородным связям. растворители. NMMO способен разорвать сеть водородных связей, которая удерживает целлюлозу нерастворимой в воде и других растворителях. Аналогичная растворимость была получена в нескольких растворителях, в частности в смеси хлорида лития в диметилацетамиде и некоторых гидрофильных ионных жидкостях.
Другое применение NMMO - растворение склеропротеина (обнаруженного в тканях животных). Это растворение происходит в областях кристаллов, которые являются более однородными и содержат остатки глицина и аланина с небольшим количеством других остатков. Как NMMO растворяет эти белки, почти не изучено. Однако другие исследования были проведены с аналогичными системами амида (т.е. гексапептида ). водородные связи амидов могут быть разорваны с помощью NMMO.
Окисление алкена с помощью тетроксида осмия (0,06 экв..) и NMO (1,2 экв.) в ацетоне / воде 5: 1 RT 12 ч. NMO в виде N-оксида представляет собой окислитель. Обычно он используется в стехиометрических количествах в качестве вторичного окислителя (сооксиданта) для регенерации первичного (каталитического) окислителя после восстановления последнего субстратом. Вицинальные реакции син-дигидроксилирования, например, теоретически потребуют стехиометрических количеств токсичного, летучего и дорогого тетроксида осмия, но при непрерывной регенерации с помощью NMO необходимое количество может быть уменьшено до каталитического количества.
