N-Ацилэтаноламин

редактировать
Общая химическая структура N-ацилэтаноламинов

An N-ацилэтаноламин (NAE ) представляет собой тип амида жирной кислоты, образованного, когда один из нескольких типов ацильной группы связан с атомом азота этаноламина. Эти амиды теоретически могут быть образованы из жирной кислоты и этаноламина с высвобождением молекулы воды, но в известном биологическом синтезе используется специфическая фосфолипаза D для отщепления звена фосфолипида от N-ацилфосфатидилэтаноламинов. Другой путь основан на переэтерификации ацильных групп из фосфатидилхолина за счет активности N-ацилтрансферазы (NAT). Каждый суффикс - амин и - амид в этих названиях относится к одному атому азота этаноламина, который связывает соединение вместе: он называется «амин» в этаноламине, потому что он считается свободный концевой азот в этой субъединице, в то время как он называется «амид», когда он рассматривается в ассоциации с соседней карбонильной группой ацильной субъединицы. В названиях этих соединений могут встречаться слова «амид» или «амин», варьирующиеся в зависимости от автора.

Примеры N-ацилэтаноламинов включают:

Эти биоактивные липидные амиды генерируются мембранным ферментом NAPE-PLD и природные желчные кислоты регулируют этот важный процесс.

Все они являются членами эндоканнабиноидома, сложной липидной сигнальной системы, состоящей из более чем 100 медиаторов жирных кислот и их рецепторов, его анаболические и катаболические ферменты из более чем 50 белков, которые глубоко вовлечены в контроле энергетического метаболизма и его патологических отклонений, а также иммуносупрессии.

за пределами позвоночных Также обнаружено, что NAE выполняют сигнальные роли в более примитивном организме, задействованные как метаболические сигналы, координирующие статус питательных веществ и определение продолжительности жизни. в Caenorhabditis elegans и обнаружен у таких разнообразных организмов, как дрожжи (Saccharomyces cerevisiae ), пресноводные рыбы (Esox lucius и Cyprinus carpio ), двустворчатый моллюск (), простейшие (Tetrahymena thermophila ), слизевик (Dictyostelium discoideum ), микробы, такие как бактерии, грибы и вирусы, - все эти организмы появляются для регуляции своих эндогенных уровней NAE с помощью ферментативного аппарата, аналогичного млекопитающим позвоночным, демонстрируют широкое распространение NAE, от одноклеточных организмов до людей, и высококонсервативная роль этой группы липиды в передаче сигналов клеток.

Содержание

  • 1 Настроение
  • 2 Метаболическое производство NAE
  • 3 NAE в растениях
  • 4 Медицинские ценности
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

Настроение

Как эйфория чувство, описанное после бег, называемый «бегунов », по крайней мере частично, связан с повышенным уровнем циркулирующих эндоканнабиноидов (ЭКС), и эти сигнальные молекулы липидов участвуют в вознаграждении, аппетит, настроение, память и нейропротекция, анализ концентрации эндоканнабиноидов и настроения после пения, танцев, упражнения и чтение у здоровых добровольцев показали, что пение повышает уровни анандамида (AEA) в плазме на 42%, пальмитоилэтаноламина (PEA) на 53% и олеилэтаноламина (OEA) на 34%, и улучшил позитивное настроение и эмоции. Танцы не повлияли на уровень ЭКВ, но снизили негативное настроение и эмоции. Езда на велосипеде повысила уровень OEA на 26%, а чтение повысило уровень OEA на 28%. Все этаноламины положительно коррелировали с частотой сердечных сокращений. Таким образом, уровни OEA в плазме положительно коррелировали с положительным настроением и эмоциями, а уровни AEA были положительно коррелированы с насыщением.

Было обнаружено, что увеличение NAE 20: 4 (AEA) появляется только в ответ к тренировке средней интенсивности, а NAE 16: 0 (PEA) и NAE 18: 1 (OEA) также увеличивается во время и после этой тренировки, но более чувствительны к более низкой интенсивности, чем NAE 20: 4 (AEA). У мышей, которые тренируются, обнаруживается повышение уровней NAE 20: 4 (AEA) и 18: 1 NAE (OEA) в сочетании со снижением ГАМКергических нейронов CB1 -зависимая тревога.

У наркоманов, у которых в ответ на депривацию физических упражнений наблюдается повышенное негативное настроение, обнаружено, что базальная циркуляция 20: 4 NAE (AEA) уровней, чем у обычных бегунов, не страдающих зависимостью, а отказ от упражнений и повторное введение только уменьшают и увеличивают эти уровни, соответственно, у людей, не страдающих зависимостью, и предполагается отсутствие реакции 20: 4 NAE (AEA) у лиц, страдающих физическими упражнениями, что их увеличение количество упражнений - это гомеостатическая попытка увеличить эндоканнабиноид и NAE-тон с последующей активацией родственных рецепторов.

Метаболическое производство NAE

Питание у млекопитающих, содержащие 20: 4, n-6 и 22: 6, n-3, как обнаружено, увеличивают несколько биологически активных NAE в гомогенатах мозга в виде продуктов метаболизма, например 20: 4, n −6 NAE (4-кратное), 20: 5, n-3 NAE (5-кратное) и 22: 5, n-3 и 22: 6, n-3 NAE (9-10-кратное). Увеличение всех метаболических NAE считается биологически важным, потому что NAE, содержащие жирные кислоты, по крайней мере, с 20 атомами углерода и тремя двойными связями, связываются с рецепторами CB1 и эндогенно высвобождают NAE 20: 4 и 2-арахидонилглицерин (2-AG: C 23H38O4; 20: 4, n-6) также дополнительно активируют рецепторы CB2.

гидролиз NAE до свободной жирной кислоты (FFA) и этаноламина (MEA) у животных катализируется амидгидролазой жирной кислоты (FAAH) или амидаза N-ацилэтаноламин-гидролизующей кислоты (NAAA) и полиненасыщенные NAE, такие как NAE 18: 2, NAE 18: 3 или NAE 20: 4, также могут быть насыщены кислородом через липоксигеназу (LOX) или циклооксигеназа (COX) для производства этаноламида оксилипинов, таких как простагландин этаноламиды (простамид ) с помощью COX -2, с различной потенциальной биоактивностью, которые могут иметь повышенное сродство с каннабиноидными рецепторами по сравнению с их соответствующими не -оксигенированные NAE, а также насыщенные кислородом эйкозаноиды этаноламиды, простагландины и лейкотриены, все они считаются важными сигнальными соединениями.

Основное простаноид, производный от COX-2. продукт NAE 20: 4 (AEA) представляет собой простагландин E2 (PGE 2) этаноламид (PGE 2 -EA; простамид E2) и PGD 2 этаноламид (PGD 2 -EA; простамид D2), могут иметь много важных функций, например, PGE 2 и PGD 2 являются провоспалительными медиаторами, ответственными за индукцию воспаления, PGE 2 -EA и PGD 2 -EA, напротив, ингибируют рост и могут вызывать апоптоз, а также NAE 20: 4 (AEA) и / или его метаболиты простамида в мозговом веществе почек могут представлять медуллипин и функционировать как регулятор биологическая жидкость и среднее артериальное давление (MAP).

Помимо метаболизма посредством FAAH, COX-2 и LOX, NAE 20: 4 (AEA) может также подвергаются окислению некоторыми ферментами человеческого цитохрома P450 (CYPs), что приводит к образованию различных видов окисленных липидов, некоторые из которых имеют биологическое значение как производные CYP эпоксиды, которые могут действовать как мощный агонист рецепторов CB2.

Подобные пути гидролиза или окисления NAE также обнаруживаются в клетках растений.

NAE в растениях

N-ацилэтаноламины (NAE) представляют собой класс липидных соединений, которые в природе присутствуют как в мембранах животных, так и в растениях в качестве компонентов мембрану -связанный фосфолипид, N-ацилфосфатидилэтаноламин (NAPE). NAPE состоит из третьей части жирной кислоты, связанной с амино головной группой обычно встречающегося мембранного фосфолипида, фосфатидилэтаноламина.

. Обнаружено, что уровни NAE увеличивается в 10-50 раз в табаке (Nicotiana tabacum ) листья, обработанные грибковыми элиситорами в качестве защиты против него, продуцируя N-миристоилэтаноламин (Myristamide-MEA: C 16H33NO2; NAE 14: 0), который специфично связывается с белком в мембранах табака с биохимическими свойства, подходящие для физиологических ответов, и он не показывает идентичные связывающие свойства с NAE- связывающими белками в микросомах интактного табака по сравнению с неинтактными микросомами. В дополнение к этому, антагонисты рецепторов CB млекопитающих, как было замечено, блокируют обе биологические активности, ранее приписываемые NAE 14: 0, эту эндогенную NAE, которая накапливается в суспензиях клеток табака и листья после восприятия патогена elicitor , поэтому предполагается, что растения обладают сигнальным путем NAE- с функциональным сходством с « эндоканнабиноидный »путь систем животных, и этот путь частично участвует в ксиланазе элиситоре восприятии в растении табак, а также в Arabidopsis и Medicago truncatula растение ткани.

Медицинские ценности

N-ацилэтаноламины (NAE) с его защитными клетками и стрессом - борьба с действие-реакция организмов показали многообещающий терапевтический потенциал в лечении бактериальных, грибковых и вирусных инфекций, так как NAE также проявляют противовоспалительное, антибактериальное и противовирусные свойства, которые имеют значительный потенциал применения.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-31 05:50:11
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте