Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Морфинан | |
| Предпочтительное название IUPAC (4a R, 10 R, 10a R ) -1,3,4,9,10,10a-Гексагидро-2 H -10,4a- (азаноэтано) фенантрен | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Ссылка на Beilstein | 1375527 |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 16 H 21 N |
| Молярная масса | 227,351 г моль -1 |
| Плотность | 1,58 г / см 3 |
| Точка кипения | 115 ± 0,05 ° C (жидкое масло) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y  N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Морфинан является прототип химической структуры крупного химического класса от психоактивных препаратов, состоящий из опиатных анальгетиков, кашля и диссоциативных галлюциногенов, среди других.
Морфинан имеет структуру ядра фенантрена, в которой кольцо A остается ароматическим, а кольца B и C являются насыщенными, а дополнительное азотсодержащее шестичленное насыщенное кольцо, кольцо D, присоединено к атомам углерода 9 и 13 ядра, и азот находится в положении 17 композита.
Из основных встречающихся в природе опиатов морфинанового типа - морфина, кодеина и тебаина - тебаин не обладает терапевтическими свойствами (вызывает судороги у млекопитающих), но является недорогим сырьем для промышленного производства по крайней мере четырех полусинтетических опиатов. агонисты, включая гидрокодон, гидроморфон, оксикодон и оксиморфон, и антагонист опиоидов налоксон.
Считается, что физиологическое поведение морфинанов (встречающихся в природе и полусинтетических производных) связано с ароматическим A- кольцом, азотсодержащим D- кольцом и «мостиком» между этими двумя кольцами, образованными атомами углерода 9, 10 и 11 сердечник, с кольцом D «над» сердечником ( левовращающие ).
Небольшие группы обычно обнаруживаются в производных морфинана при атомах углерода 3 и 6.
Многие такие производные имеют эпоксидную группу между атомами углерода 4 и 5 (т.е. 4,5α-эпокси), тем самым образуя кольцо E.
Замена определенных объемных групп на азот 17 превращает опиоидный агонист в опиоидный антагонист, наиболее важным из которых является налоксон, неселективный опиоидный антагонист, не обладающий какими-либо свойствами опиоидного агониста ( «молчаливый» антагонист ). Кроме того, замена некоторых очень объемных групп на углероде 6 превращает налоксон в периферически-селективный антагонист опиоидов, не обладающий центрально-селективными антагонистическими свойствами ( налоксегол ).
Добавление двухуглеродного мостика между атомами углерода 6 и 14 (например, 6,14-этано или 6,14-этено), которое значительно искажает кольцо C, может повысить эффективность в 1000-10 000 раз или больше по сравнению с к морфину, как эторфин, и другим. Считается, что относительная эффективность связана со степенью искажения С- кольца и, возможно, наибольшая у дипренорфина, где этой группой является α, α-диметил-6,14-этено. Diprenorphine (M5050) является рекомендуемым эторфин (M99) антагонист, но это не чистый антагонист опиоидных (то есть, он также является слабым опиоидные агонисты), поэтому налоксон остается важным терапевтическим средством в предполагаемых случаях передозировки опиоидов. См. Также составы Bentley.
Если кольцо D находится «ниже» ядра ( правовращающее ), анальгетические и эйфорические свойства устраняются или резко снижаются, но свойство подавления кашля сохраняется, как в случае декстрометорфана.
Непосредственные производные морфинана включают:
К более отдаленным производным относятся:
А также следующее:
Химическая структура морфина, (5α, 6α) -7,8-дидегидро-4,5-эпокси-17-метилморфинан- 3,6 -диол, возможно, наиболее важного встречающегося в природе вещества типа морфинана. 
Химическая структура налоксон, 17-аллил-4,5α-эпокси-3,14-дигидрокси морфинан -6-один. 
Химическая структура налоксегола, (5α, 6α) -17-Аллил-6 - [(20-гидрокси-3,6,9,12,15,18-гексаоксаикоз-1-ил) окси] -4,5- эпоксиморфинан -3,14-диол. Следующие структуры связаны с морфинаном:
