Процесс Monsanto - это промышленный метод производства уксусной кислоты путем каталитического карбонилирования метанола. Процесс Monsanto был в значительной степени вытеснен процессом Cativa, аналогичным процессом на основе иридия, разработанным BP Chemicals Ltd, который является более экономичным и экологически чистым.
Этот процесс работает при давлении 30–60 атм и температуре 150–200 ° C и дает селективность более 99%. Он был разработан в 1960 году немецкой химической компанией BASF и усовершенствован компанией Monsanto в 1966 году, которая представила новую каталитическую систему.
В каталитически активные частицы является анион цис - [Rh (CO) 2 I 2 ] - (верхняя часть схемы). Первый металлоорганический этап является окислительным присоединением из йодистого метила в цис - [Rh (CO) 2 I 2 ] - с образования hexacoordinate видов [(CH 3) Rh (CO) 2 I 3 ] -. Этот анион быстро преобразования, с помощью миграции из более метильной группы к соседней карбонильной лиганда, получая указанное в пентакоординированного ацетил комплекса [(СН 3 СО) Rh (CO) I 3 ] -. Этот пятикоординированный комплекс затем реагирует с монооксидом углерода с образованием шестикоординированного дикарбонильного комплекса, который подвергается восстановительному отщеплению с высвобождением ацетилиодида (CH 3 C (O) I). Каталитический цикл включает в себя два не металлоорганических стадиях: превращение метанола в метилиодид и гидролиз ацетилиодида до уксусной кислоты и йодистого водорода.
Было показано, что реакция протекает первого порядка по метилиодиду и [Rh (CO) 2 I 2 ] -. Следовательно, окислительное добавление метилиодида предлагается в качестве стадии, определяющей скорость.
Уксусный ангидрид получают путем карбонилирования из метилацетата в процессе, который подобен синтезу Monsanto уксусной кислоты. Метилацетат используется вместо метанола в качестве источника метилиодида.
В этом процессе иодид лития превращает метилацетат в ацетат лития и метилиодид, который, в свою очередь, дает путем карбонилирования йодистый ацетил. Ацетилиодид реагирует с солями ацетата или уксусной кислотой с образованием ангидрида. Иодиды родия и соли лития используются в качестве катализаторов. Поскольку уксусный ангидрид гидролизуется, превращение проводят в безводных условиях, в отличие от синтеза уксусной кислоты Monsanto.