Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие названия | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.031.095  |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| MeSH | хлорамин |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3093 |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | NH 2 Cl |
| Молярная масса | 51,476 г моль -1 |
| Появление | Бесцветный газ |
| Температура плавления | -66 ° С (-87 ° F, 207 К) |
| Кислотность (p K a ) | 14 |
| Основность (p K b ) | 15 |
| Родственные соединения | |
| Родственные амины | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Едкая кислота |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| Положения об опасности GHS | H290, H314, H315, H319, H335, H372, H412 |
| Меры предосторожности GHS | P234, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P314, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390, P403 + 233, P404, P405 |
| Опасность проглатывания | Едкий; тошнота и рвота |
| Опасность при вдыхании | Едкий |
| Опасность для глаз | Раздражение |
| Опасность для кожи | Раздражение |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 1 КИСЛОТА |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 935 мг / кг (крыса, перорально) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y  N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Монохлорамин, часто называемый просто хлорамином, представляет собой химическое соединение с формулой NH 2 Cl. Вместе с dichloramine (NHCl 2 ) и трихлорид азота (NCL 3 ), он является одним из трех хлораминов из аммиака. Это бесцветная жидкость с температурой плавления -66 ° C (-87 ° F), но обычно с ней обращаются как с разбавленным водным раствором, в котором он иногда используется в качестве дезинфицирующего средства. Хлорамин слишком нестабилен, чтобы измерить его температуру кипения.
Хлорамин используется как дезинфицирующее средство для воды. Он менее агрессивен, чем хлор, и более устойчив к свету, чем гипохлориты.
Хлорамин обычно используется в низких концентрациях в качестве вторичного дезинфицирующего средства в городских системах водоснабжения в качестве альтернативы хлорированию. Это приложение увеличивается. Хлор (называемый при очистке воды свободным хлором) замещается хлорамином, а именно монохлорамином, который намного более стабилен и не растворяется так быстро, как свободный хлор. Хлорамин также имеет гораздо более низкую, но все же активную тенденцию, чем свободный хлор, превращать органические материалы в хлороуглероды, такие как хлороформ и четыреххлористый углерод. Такие соединения были идентифицированы как канцерогены, и в 1979 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) начало регулировать их уровни в питьевой воде США.
Некоторые из нерегулируемых побочных продуктов могут представлять больший риск для здоровья, чем регулируемые химические вещества.
Из-за его кислой природы добавление хлорамина в воду может увеличить воздействие свинца в питьевую воду, особенно в районах со старыми жилищами; это воздействие может привести к повышению уровня свинца в кровотоке, что может представлять значительный риск для здоровья. К счастью, водоочистные сооружения могут добавлять на завод едкие химические вещества, которые имеют двойную цель: снизить коррозионную активность воды и стабилизировать дезинфицирующее средство.
В плавательных бассейнах хлорамины образуются в результате реакции свободного хлора с аминогруппами, присутствующими в органических веществах, в основном тех, которые имеют биологическое происхождение (например, мочевина в поте и моче ). Хлорамины, по сравнению со свободным хлором, менее эффективны в качестве дезинфицирующего средства и, при неправильном применении, более раздражают глаза пловцов. Хлорамины ответственны за характерный запах хлора в бассейнах, который люди часто ошибочно приписывают элементарному хлору. Некоторые наборы для тестирования бассейнов, предназначенные для использования домовладельцами, не различают свободный хлор и хлорамины, что может вводить в заблуждение и приводить к неоптимальным уровням хлораминов в воде бассейна. Есть также свидетельства того, что воздействие хлорамина может способствовать респираторным проблемам, включая астму, у пловцов. Респираторные проблемы, связанные с воздействием хлорамина, обычны и распространены среди спортсменов-пловцов.
Хотя характерный запах хлорамина был описан некоторыми как приятный и даже вызывающий ностальгию, его образование в воде бассейна в результате воздействия хлора на жидкости организма можно свести к минимуму, поощряя принятие душа и другие методы гигиены перед входом в бассейн, а также воздерживаясь от этого. от плавания при заболеваниях пищеварительной системы и перерывов в посещении туалета.
Стандарты качества питьевой воды Агентства по охране окружающей среды США ограничивают концентрацию хлорамина в общественных системах водоснабжения до 4 частей на миллион (ppm) на основе текущего среднего годового значения всех проб в системе распределения. В целях удовлетворения EPA-регулируемых ограничений на галогенированного дезинфекции побочных продуктов, многие утилиты переключения из хлорирования в chloramination. В то время как хлораминирование дает меньше регулируемых общих побочных продуктов галогенированной дезинфекции, оно может производить более высокие концентрации нерегулируемых побочных продуктов дезинфекции, содержащих йод, и N- нитрозодиметиламина. Было показано, что как побочные продукты дезинфекции, содержащие йод, так и N- нитрозодиметиламин являются генотоксичными, вызывая повреждение генетической информации внутри клетки, что приводит к мутациям, которые могут привести к раку.
Хлорамин - крайне нестабильное соединение в концентрированной форме. Чистый хлорамин бурно разлагается при температуре выше -40 ° C (-40 ° F). Газообразный хлорамин при низких давлениях и низких концентрациях хлорамина в водном растворе термически немного более устойчив. Хлорамин легко растворим в воде и эфире, но менее растворим в хлороформе и четыреххлористом углероде.
В разбавленном водном растворе хлорамин получают реакцией аммиака с гипохлоритом натрия :
Эта реакция также является первой стадией процесса Олина Рашига для синтеза гидразина. Реакцию следует проводить в слабощелочной среде ( pH 8,5–11). Действующий агент хлорирования в этой реакции хлорноватистой кислоты (HOCl), который должен быть сформирован путем протонирования из гипохлорита, а затем вступает в реакцию в нуклеофильного замещения в гидроксилом против аминогруппы. Реакция протекает быстрее всего при pH 8. При более высоких значениях pH концентрация хлорноватистой кислоты ниже, при более низких значениях pH аммиак протонируется с образованием ионов аммония ( NH + 4 ), которые дальше не реагируют.
Раствор хлорамина можно концентрировать с помощью вакуумной перегонки и пропускания пара через карбонат калия, который поглощает воду. Хлорамин можно экстрагировать эфиром.
Газообразный хлорамин может быть получен реакцией газообразного аммиака с газообразным хлором (разбавленным газообразным азотом ):
Чистый хлорамин можно получить, пропуская фторамин через хлорид кальция :
В ковалентных N-Cl облигации хлораминов легко гидролизуются с выделением хлорноватистой кислоты :
Константа количественного гидролиза ( значение K ) используется для выражения бактерицидной силы хлораминов, которая зависит от их образования хлорноватистой кислоты в воде. Он выражается приведенным ниже уравнением и обычно находится в диапазоне от 10 -4 до 10 -10 ( 2,8 × 10 −10 для монохлорамина):
В водном растворе хлорамин медленно разлагается до диазота и хлорида аммония в нейтральной или слабощелочной (pH ≤ 11) среде:
Однако лишь несколько процентов 0,1 М раствора хлорамина в воде разлагаются в соответствии с формулой за несколько недель. При значениях pH выше 11 медленно происходит следующая реакция с гидроксид-ионами :
В кислой среде при значениях pH около 4 хлорамин диспропорционирует с образованием дихлорамина, который, в свою очередь, снова диспропорционирует при значениях pH ниже 3 с образованием трихлорида азота :
При низких значениях pH преобладает трихлорид азота, а при pH 3–5 - дихлорамин. Это равновесие нарушается необратимым разложением обоих соединений:
В воде хлорамин имеет нейтральный pH. Это окислитель (кислотный раствор: E ° = +1,48 В, в основном растворе E ° = +0,81 В ):
Реакции хлорамина включают радикальное, нуклеофильное и электрофильное замещение хлора, электрофильное замещение водорода и окислительные добавки.
Хлорамин может, как и хлорноватистая кислота, отдавать положительно заряженный хлор в реакциях с нуклеофилами (Nu -):
Примеры реакций хлорирования включают превращения в дихлорамин и трихлорид азота в кислой среде, как описано в разделе разложения.
Хлорамин может также аминировать нуклеофилы ( электрофильное аминирование ):
Аминирование аммиака хлорамином с образованием гидразина является примером этого механизма, наблюдаемого в процессе Олина Рашига:
Хлорамин электрофильно аминирует себя в нейтральной и щелочной среде, чтобы начать его разложение:
Chlorohydrazine (N 2 H 3 Cl) образуется при саморазложении неустойчив и разлагается себя, что приводит к реакции разложения чистой:
Монохлорамин окисляет сульфгидрилы и дисульфиды так же, как хлорноватистая кислота, но обладает только 0,4% биоцидного эффекта HClO.
