Молибдоптерин

редактировать
Молибдоптерин
MoPterin.png
Имена
Название ИЮПАК [2-амино-4-оксо-6,7-бис (сульфанил) -3,5,5 ~ {a}, 8,9 ~ {a}, 10-гексагидропирано [3,2-g] птеридин-8- ил] метил дигидрофосфат
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
MeSH молибдоптерин
PubChem CID
ИнЧИ
  • : InChI = 1S / C10H14N5O6PS2 / c11-10-14-7-4 (8 (16) 15-10) 12-3-6 (24) 5 (23) 2 (21-9 (3) 13-7) 1 -20-22 (17,18) 19 / ч2-3,9,12,23-24H, 1H2, (H2,17,18,19) (H4,11,13,14,15,16) Ключ: HPEUEJRPDGMIMY-UHFFFAOYSA-N
Улыбки
  • на основе изображений на этой странице: NC (= N1) NC (= O) C2 = C1N [C @ H] 3 [C @@ H] (N2) C (S) = C (S) [C @ H] (O3) COP ([O -]) ([O -]) = O
  • со страницы PubChem ; несколько несоответствий с изображениями на этой странице: C (C1C (= C (C2C (O1) NC3 = C (N2) C (= O) NC (= N3) N) S) S) OP (= O) (O) O
  • с молибденом; на основе этого изображения : NC (= N1) NC (= O) C2 = C1N [C @ H] 3 [C @@ H] (N2) C (S4) = C (S [Mo] 4 (= O) ( = O) O) [C @ H] (O3) COP ([O -]) ([O -]) = O
Характеристики
Химическая формула C 10ЧАС 10N 6PS 2 + R группы
Молярная масса 394,33 г / моль (R = H)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Четыре стадии пути биосинтеза кофактора молибдена (Moco), происходящие у бактерий и людей: (i) радикально-опосредованная циклизация гуанозин-5'-трифосфата (GTP) в (8S) ‑3,8-цикло ‑ 7,8 ‑ дигидрогуанозин-5́‑ трифосфат (3,8 ‑ cH2GTP), (ii) образование циклического монофосфата пираноптерина (cPMP) из 3,8 ‑ cH2GTP, (iii) превращение cPMP в молибдоптерин (MPT), (iv) введение молибдата в MPT с образованием Моко (в скобках - человеческие ферменты).

Молибдоптерины - это класс кофакторов, обнаруженных в большинстве молибден- содержащих и всех вольфрамсодержащих ферментов. Синонимами молибдоптерина являются: MPT и пираноптерин-дитиолат. Номенклатура этой биомолекулы может сбивать с толку: молибдоптерин сам по себе не содержит молибдена; скорее, это название лиганда ( птерина ), который будет связывать активный металл. После того, как молибдоптерин в конечном итоге образует комплекс с молибденом, полный лиганд обычно называют кофактором молибдена.

Молибдоптерин состоит из пираноптерина, сложного гетероцикла, включающего пиран, слитый с кольцом птерина. Кроме того, в пирановом кольце присутствуют два тиолата, которые служат лигандами в молибдо- и вольфрамовых ферментах. В некоторых случаях алкилфосфатная группа заменяется алкилдифосфатным нуклеотидом. Ферменты, содержащие кофактор молибдоптерина, включают ксантиноксидазу, ДМСО-редуктазу, сульфитоксидазу и нитратредуктазу.

Единственные молибденосодержащие ферменты, не содержащие молибдоптеринов, - это нитрогеназы (ферменты, фиксирующие азот). Они содержат железо-серный центр совсем другого типа, который также обычно содержит молибден. Однако, если молибден присутствует, он напрямую связан с атомами других металлов.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Биосинтез
  • 2 Производные вольфрама
  • 3 Ферменты, в которых используется молибдоптерин
  • 4 См. Также
  • 5 ссылки

Биосинтез

В отличие от многих других кофакторов, кофактор молибдена (Moco) не может использоваться в качестве питательного вещества. Таким образом, кофактор требует биосинтеза de novo. Биосинтез кофактора молибдена происходит в четыре этапа: (i) радикально-опосредованная циклизация нуклеотида, гуанозинтрифосфата (GTP), в (8S) -3 ', 8-цикло-7,8-дигидрогуанозин-5'-трифосфат ( 3', 8 ‑ cH 2 GTP), (ii) образование циклического пираноптеринмонофосфата (cPMP) из 3 ', 8 ‑ cH 2 GTP, (iii) превращение cPMP в молибдоптерин (MPT), (iv) вставка молибдата в MPT, чтобы сформировать Moco.

Две ферментно-опосредованные реакции превращают гуанозинтрифосфат в циклический фосфат пираноптерина. Одним из этих ферментов является радикальный SAM, семейство ферментов, часто связанных с реакциями образования связи C — X (X = S, N). Этот промежуточный пираноптерин затем превращается в молибдоптерин под действием трех других ферментов. При этом превращении образуется ендитиолат, хотя заместители у серы остаются неизвестными. Сера передается из цистеинилперсульфида способом, напоминающим биосинтез железо-серных белков. Монофосфат аденилируется (связывается с АДФ) на стадии, которая активирует кофактор в направлении связывания Мо или W. Эти металлы импортируются в виде их оксианионов, молибдата и вольфрамата.

В некоторых ферментах, таких как ксантиноксидаза, металл связан с одним молибдоптерином, тогда как в других ферментах, например, в ДМСО-редуктазе, металл связан с двумя кофакторами молибдоптерина.

Модели активных центров ферментов, содержащих молибдоптерин, основаны на классе лигандов, известных как дитиолены.

Производные вольфрама

Некоторые бактериальные оксидоредуктазы используют вольфрам аналогично молибдену, используя его в комплексе вольфрам- птерин с молибдоптерином. Таким образом, молибдоптерин может образовывать комплекс либо с молибденом, либо с вольфрамом. Ферменты, использующие вольфрам, обычно восстанавливают свободные карбоновые кислоты до альдегидов.

Первый обнаруженный фермент, требующий вольфрама, также требует селен (хотя его точная форма неизвестна). В этом случае предполагается, что пара вольфрам-селен действует аналогично паре молибден-сера некоторых ферментов, требующих кофактора молибдена. Хотя было обнаружено, что вольфрамсодержащая ксантиндегидрогеназа из бактерий содержит вольфрам-молибдоптерин, а также селен, не связанный с белками (таким образом, устраняется возможность наличия селена в форме селеноцистеина или селенометионина ), комплекс вольфрам-селен-молибдоптерин окончательно не описан..

Ферменты, в которых используется молибдоптерин

Ниже приведены ферменты, в которых молибдоптерин используется в качестве кофактора или простетической группы. Молибдоптерин - это:

Смотрите также

использованная литература

Последняя правка сделана 2023-04-13 07:11:16
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте