Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК [2-амино-4-оксо-6,7-бис (сульфанил) -3,5,5 ~ {a}, 8,9 ~ {a}, 10-гексагидропирано [3,2-g] птеридин-8- ил] метил дигидрофосфат | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
MeSH | молибдоптерин |
PubChem CID | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | C 10ЧАС 10N 5О 6PS 2 + R группы |
Молярная масса | 394,33 г / моль (R = H) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Молибдоптерины - это класс кофакторов, обнаруженных в большинстве молибден- содержащих и всех вольфрамсодержащих ферментов. Синонимами молибдоптерина являются: MPT и пираноптерин-дитиолат. Номенклатура этой биомолекулы может сбивать с толку: молибдоптерин сам по себе не содержит молибдена; скорее, это название лиганда ( птерина ), который будет связывать активный металл. После того, как молибдоптерин в конечном итоге образует комплекс с молибденом, полный лиганд обычно называют кофактором молибдена.
Молибдоптерин состоит из пираноптерина, сложного гетероцикла, включающего пиран, слитый с кольцом птерина. Кроме того, в пирановом кольце присутствуют два тиолата, которые служат лигандами в молибдо- и вольфрамовых ферментах. В некоторых случаях алкилфосфатная группа заменяется алкилдифосфатным нуклеотидом. Ферменты, содержащие кофактор молибдоптерина, включают ксантиноксидазу, ДМСО-редуктазу, сульфитоксидазу и нитратредуктазу.
Единственные молибденосодержащие ферменты, не содержащие молибдоптеринов, - это нитрогеназы (ферменты, фиксирующие азот). Они содержат железо-серный центр совсем другого типа, который также обычно содержит молибден. Однако, если молибден присутствует, он напрямую связан с атомами других металлов.
В отличие от многих других кофакторов, кофактор молибдена (Moco) не может использоваться в качестве питательного вещества. Таким образом, кофактор требует биосинтеза de novo. Биосинтез кофактора молибдена происходит в четыре этапа: (i) радикально-опосредованная циклизация нуклеотида, гуанозинтрифосфата (GTP), в (8S) -3 ', 8-цикло-7,8-дигидрогуанозин-5'-трифосфат ( 3', 8 ‑ cH 2 GTP), (ii) образование циклического пираноптеринмонофосфата (cPMP) из 3 ', 8 ‑ cH 2 GTP, (iii) превращение cPMP в молибдоптерин (MPT), (iv) вставка молибдата в MPT, чтобы сформировать Moco.
Две ферментно-опосредованные реакции превращают гуанозинтрифосфат в циклический фосфат пираноптерина. Одним из этих ферментов является радикальный SAM, семейство ферментов, часто связанных с реакциями образования связи C — X (X = S, N). Этот промежуточный пираноптерин затем превращается в молибдоптерин под действием трех других ферментов. При этом превращении образуется ендитиолат, хотя заместители у серы остаются неизвестными. Сера передается из цистеинилперсульфида способом, напоминающим биосинтез железо-серных белков. Монофосфат аденилируется (связывается с АДФ) на стадии, которая активирует кофактор в направлении связывания Мо или W. Эти металлы импортируются в виде их оксианионов, молибдата и вольфрамата.
В некоторых ферментах, таких как ксантиноксидаза, металл связан с одним молибдоптерином, тогда как в других ферментах, например, в ДМСО-редуктазе, металл связан с двумя кофакторами молибдоптерина.
Модели активных центров ферментов, содержащих молибдоптерин, основаны на классе лигандов, известных как дитиолены.
Некоторые бактериальные оксидоредуктазы используют вольфрам аналогично молибдену, используя его в комплексе вольфрам- птерин с молибдоптерином. Таким образом, молибдоптерин может образовывать комплекс либо с молибденом, либо с вольфрамом. Ферменты, использующие вольфрам, обычно восстанавливают свободные карбоновые кислоты до альдегидов.
Первый обнаруженный фермент, требующий вольфрама, также требует селен (хотя его точная форма неизвестна). В этом случае предполагается, что пара вольфрам-селен действует аналогично паре молибден-сера некоторых ферментов, требующих кофактора молибдена. Хотя было обнаружено, что вольфрамсодержащая ксантиндегидрогеназа из бактерий содержит вольфрам-молибдоптерин, а также селен, не связанный с белками (таким образом, устраняется возможность наличия селена в форме селеноцистеина или селенометионина ), комплекс вольфрам-селен-молибдоптерин окончательно не описан..
Ниже приведены ферменты, в которых молибдоптерин используется в качестве кофактора или простетической группы. Молибдоптерин - это: