Войти
 | |||
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Метил 2-гидроксибензоат | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100,003,925  | ||
| Номер ЕС | |||
| IUPHAR / BPS | |||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | С 8 Н 8 О 3 | ||
| Молярная масса | 152,149 г / моль | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Сладкий, корень | ||
| Плотность | 1,174 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -8,6 ° С (16,5 ° F, 264,5 К) | ||
| Точка кипения | 222 ° C (432 ° F, 495 K) Разлагается при 340–350 ° C. | ||
| Растворимость в воде | 0,639 г / л (21 ° C) 0,697 г / л (30 ° C) | ||
| Растворимость | Смешивается с органическими растворителями | ||
| Растворимость в ацетоне | 10,1 г / г (30 ° С) | ||
| Давление газа | 1 мм рт. Ст. (54 ° C) | ||
| Кислотность (p K a) | 9,8 | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | −8,630 × 10 −5 см 3 / моль | ||
| Показатель преломления ( n D) | 1,538 | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Вредный | ||
| Пиктограммы GHS |  | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
| Положения об опасности GHS | H302 | ||
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 0 | ||
| точка возгорания | 96 ° С (205 ° F, 369 К) | ||
| самовоспламенения температуру | 452,7 ° С (846,9 ° F, 725,8 К) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метилсалицилат ( масло грушанки или масло грушанки) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (OH) (CO 2 CH 3). Это метиловый эфир из салициловой кислоты. Это бесцветная вязкая жидкость со сладким фруктовым запахом, напоминающим корневое пиво, но часто ассоциативно именуемым «мятным», поскольку она входит в состав мятных конфет. Его производят многие виды растений, особенно гвоздики. Он также производится синтетически, используется в качестве ароматизатора и ароматизатора.
Метилсалицилат был впервые выделен (от завода гаультерия лежачая ) в 1843 году французский химик Огюст-Андре-Тома Каур (1813-1891), который определил его в качестве сложного эфира из салициловой кислоты и метанола.
Биосинтез метилсалицилата возникает через гидроксилирование из бензойной кислоты с помощью цитохрома Р450 с последующим метилированием с помощью метилазы фермента.
Зимние растения ( Gaultheria procumbens ) Многие растения производят метилсалицилат в небольших количествах. Уровни метилсалицилата часто повышаются в ответ на биотический стресс, особенно инфекцию патогенами, где он играет роль в индукции устойчивости. Считается, что метилсалицилат функционирует путем метаболизма до растительного гормона салициловой кислоты. Поскольку метилсалицилат летуч, эти сигналы могут распространяться по воздуху в отдаленные части того же растения или даже на соседние растения, после чего они могут функционировать как механизм связи между растениями, «предупреждая» соседей об опасности. Метилсалицилат также выделяется из некоторых растений, когда они повреждены травоядными насекомыми, где они могут действовать как сигнал, помогающий вербовке хищников.
Некоторые растения производят метилсалицилат в больших количествах, где он, вероятно, участвует в прямой защите от хищников или патогенов. Примеры этого последнего класса включают: некоторые виды рода Gaultheria в семействе Ericaceae, включая Gaultheria procumbens, грушаную или восточную чайную ягоду; некоторые виды рода Betula в семействе Betulaceae, особенно виды из подрода Betulenta, такие как B. lenta, береза черная; все виды рода Spiraea семейства Rosaceae, также называемые таволгой; виды рода Polygala в семействе Polygalaceae. Метилсалицилат также может быть компонентом цветочных ароматов, особенно у растений, зависящих от ночных опылителей, таких как моль, жуки-скарабеи и (ночные) пчелы.
Метиловый эфир салициловой кислоты могут быть получены путем этерификации салициловой кислоты с метанолом. Коммерческий метилсалицилат в настоящее время синтезируется, но в прошлом его обычно перегоняли из веток Betula lenta (сладкая береза) и Gaultheria procumbens (восточные ягоды или грушанка).
Куриный эмбрион, обработанный метиленовым синим для окрашивания скелета, затем очищенный двумя или тремя промывками этанолом и обработанный метилсалицилатом, чтобы сделать окружающие ткани прозрачными. Метилсалицилат в высоких концентрациях используется в качестве рубифицирующего и болеутоляющего средства в мазях для глубокого нагрева (таких как Bengay ) для лечения боли в суставах и мышцах. Рандомизированные двойные слепые испытания сообщают, что доказательства его эффективности слабые, но более сильные при острой боли, чем при хронической боли, и что эффективность может быть полностью обусловлена противодействием раздражения. Однако в организме он метаболизируется в салицилаты, в том числе салициловую кислоту, известный как НПВП.
Метилсалицилат используется в низких концентрациях (0,04% и ниже) в качестве ароматизатора в жевательной резинке и мятных конфетах. При смешивании с сахаром и сушке он является потенциально интересным источником триболюминесценции, например, при измельчении Wint-O-Green Life Savers в темной комнате. При измельчении кристаллы сахара излучают свет; метилсалицилат усиливает искру, поскольку флуоресцирует, поглощает ультрафиолетовый свет и повторно излучает его в видимом спектре. Он используется как антисептик в жидкости для полоскания рта Listerine, производимой компанией Johnson amp; Johnson. Он придает аромат различным продуктам и используется в качестве маскирующего запаха некоторых фосфорорганических пестицидов.
Метилсалицилат также используется в качестве приманки для привлечения самцов орхидейных пчел для изучения, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов и для очистки образцов тканей растений или животных от цвета, и как таковой полезен для микроскопии и иммуногистохимии, когда избыток пигментов скрывает структуры. или заблокировать свет в исследуемой ткани. Это очищение обычно занимает всего несколько минут, но сначала ткань необходимо обезвожить в спирте. Также было обнаружено, что метилсалицилат действует как кайромон, который привлекает некоторых насекомых, таких как пятнистый фонарь.
Дополнительные области применения включают: использование в качестве имитатора или заменителя для исследования химического боевого агента серного иприта из-за его аналогичных химических и физических свойств., Для восстановления (по крайней мере временно) эластомерных свойств старых резиновых роликов, особенно в принтерах, как агент переноса при печати (для отделения тонера от фотокопированных изображений и нанесения их на другие поверхности) и в качестве проникающего масла для ослабления ржавых деталей.
Метилсалицилат потенциально смертельно опасен, особенно для маленьких детей. Одна чайная ложка (5 мл) метилсалицилата содержит примерно 6 г салицилата, что эквивалентно почти двадцати таблеткам аспирина по 300 мг (5 мл × 1,174 г / мл = 5,87 г). Токсичное проглатывание салицилатов обычно происходит при дозах примерно 150 мг / кг массы тела. Этого можно достичь с помощью 1 мл масла грушанки, что соответствует 140 мг / кг салицилатов для ребенка весом 10 кг (22 фунта). Самая низкая опубликованная летальная доза составляет 101 мг / кг массы тела для взрослых людей (или 7,07 грамма для взрослого человека весом 70 кг). Он оказался смертельным для маленьких детей в дозах всего 4 мл. Семнадцатилетняя бегунья по пересеченной местности в Академии Нотр-Дам на Статен-Айленде умерла в апреле 2007 года после того, как ее организм поглотил метилсалицилат из-за чрезмерного использования средств местного обезболивания (с использованием нескольких пластырей вопреки инструкциям производителя).
Большинство случаев токсического воздействия метилсалицилата на человека является результатом чрезмерного применения местных анальгетиков, особенно у детей. Салицилат, основной метаболит метилсалицилата, может накапливаться в крови, плазме или сыворотке для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для помощи при вскрытии.
