Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3-хлорбензол-1-карбопероксоевая кислота | |||
| Другие названия 3-хлорпероксибензойная кислота 3-хлорпербензойная кислота 3-Chlorobenzoperoxoic кислоты мета - хлорпероксибензойная кислота м - хлорпероксибензойная кислота мета - хлорпербензойная кислота СРВ м -CPBA | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.111  | ||
| Номер ЕС | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 3106 | ||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | С 7 Н 5 Cl O 3 | ||
| Молярная масса | 172,56 г моль -1 | ||
| Появление | белый порошок | ||
| Температура плавления | От 92 до 94 ° C (от 198 до 201 ° F; от 365 до 367 K) разлагается | ||
| Кислотность (p K a) | 7,57 | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Окисляющие, коррозионные, взрывоопасные | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Положения об опасности GHS | H226, H314, H318, H335 | ||
| Меры предосторожности GHS | Р210, Р220, Р233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313 | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | пероксиуксусная кислота ; пероксибензойная кислота | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
мета- хлорпероксибензойная кислота ( mCPBA или m CPBA) представляет собой пероксикарбоновую кислоту. Белое твердое вещество, широко используется в качестве окислителя в органическом синтезе. mCPBA часто предпочтительнее других пероксикислот из-за относительной простоты обращения. mCPBA - сильный окислитель, который может вызвать возгорание при контакте с горючим материалом.
mCPBA можно получить реакцией м-хлорбензоилхлорида с основным раствором перекиси водорода с последующим подкислением.
Он продается в коммерческих целях как самостабильная смесь, которая содержит менее 72% mCPBA, а остальное составляет м- хлорбензойная кислота (10%) и вода. Пероксикислота может быть очищена промыванием коммерческого материала раствором, забуференным при pH = 7,5. Пероксикислоты, как правило, немного менее кислые, чем их аналоги на основе карбоновых кислот, поэтому можно извлечь кислотные примеси, тщательно контролируя pH. Очищенный материал достаточно устойчив к разложению при хранении при низких температурах в пластиковом контейнере.
В реакциях, где необходимо контролировать точное количество mCPBA, образец можно титровать, чтобы определить точное количество активного окислителя.
Основные области применения являются превращением кетонов в сложные эфиры ( Байер-Виллигер ), эпоксидирования из алкенов ( реакция Прилежаевой ), превращение силильной енольных эфиров с силильным альфа-гидроксите кетоны ( окисление Rubottom ), окисление сульфидов до сульфоксидов и сульфонов и окисление аминов с образованием оксидов аминов. На следующей схеме показано эпоксидирование циклогексена mCPBA.
Механизм эпоксидирования согласован: цис- или транс- геометрия исходного алкенового материала сохраняется в эпоксидном кольце продукта. Переходное состояние реакции Прилежаева представлено ниже:
Геометрия переходного состояния с надкислотой, разделяющей двойную связь CC пополам, позволяет происходить двум первичным граничным орбитальным взаимодействиям: π C = C (HOMO) к σ * OO (LUMO) и n O (HOMO, рассматриваемый как заполненный p-орбитали на sp 2 -гибридизированном кислороде) до π * C = C (LUMO), что соответствует, выражаясь стрелками, образованию одной связи CO и разрыву связи OO и образованию другой связи CO и разрыву C = C π связь.
