Войти
+ M эффект метоксигруппы в эфире 
–M влияние карбонильной группы в акролеине Мезомерный эффект в химии является свойством заместителей или функциональных групп в химическом соединении. Он определяется как полярность, возникающая в молекуле в результате взаимодействия двух пи-связей или между пи-связью и неподеленной парой электронов, присутствующих на соседнем атоме.
Эффект используется в качественно и описывает электрон акцепторных или рилизинг свойств заместителей на основе соответствующих резонансных структур и обозначаемый буквой М. Мезомерный эффект отрицательный ( –M), когда заместитель является электроноакцепторной группой, и эффект положительный ( + M), когда заместитель является электронодонорной группой.
+ M ПОРЯДОК ЭФФЕКТОВ:
–O - gt; –NH 2 gt; –ORgt; –NHCORgt; –OCORgt; –Phgt; –CH 3 gt; –Igt; –Brgt; –Clgt; –F
-M ПОРЯДОК ЭФФЕКТА:
–NO 2 gt; –CNgt; –SO 3 Hgt; –CHOgt; –CORgt; –COOCORgt; –COORgt; –COOHgt; –CONH 2 gt; –COO -
Чистый поток электронов от заместителя или к заместителю определяется также индуктивным эффектом. Мезомерный эффект в результате р - орбитальное перекрытие (резонанс) не имеет абсолютно никакого влияния на этом индуктивном эффекте, так как индуктивный эффект имеет чисто делать с электроотрицательностью атомов и их топологии в молекуле (которых атомы соединены с которым).
Концепции мезомерного эффекта, мезомерии и мезомера были введены Ингольдом в 1938 году в качестве альтернативы синонимичной концепции резонанса Полинга. «Мезомерия» в этом контексте часто встречается в немецкой и французской литературе, но в английской литературе преобладает термин «резонанс».
Мезомерный эффект может передаваться по любому количеству атомов углерода в сопряженной системе. Этим объясняется резонансная стабилизация молекулы за счет делокализации заряда. Важно отметить, что энергия фактической структуры молекулы, то есть резонансного гибрида, может быть ниже, чем у любой из способствующих канонических структур. Разница в энергии между реальной индуктивной структурой и наихудшей кинетической структурой (наиболее стабильные вносящие вклад структуры) называется резонансной энергией или энергией резонансной стабилизации. Мезомерный эффект полностью отличается от индуктивного. Для количественной оценки прочности мезомерных / резонансного эффекта используются различные постоянные заместители, т.е. Суэйна-Lupton резонансной константы, Taft резонансных постоянная или Oziminski и Добровольски Педа параметра.
