Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 S, 5 R ) -2-Изопропил-5-метилциклогексанон | |
| Другие имена л- ментон | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 10 Н 18 О |
| Молярная масса | 154,253 г моль -1 |
| Плотность | 0,895 г / см 3 |
| Температура плавления | -6 ° С (21 ° F, 267 К) |
| Точка кипения | 207 ° С (405 ° F, 480 К) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y  N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Ментон - это монотерпен с мятным привкусом, который естественным образом присутствует в ряде эфирных масел. 1- Ментон (или (2 S, 5 R ) - транс- 2-изопропил-5-метилциклогексанон), показанный справа, является наиболее распространенным по природе из четырех возможных стереоизомеров. Он структурно связан с ментолом, который имеет вторичный спирт вместо карбонила. Ментон используется в ароматизаторах, парфюмерии и косметике из-за его характерного ароматного и мятного запаха.
Ментон входит в состав эфирных масел паннирояля, мяты перечной, Mentha arvensis, герани Pelargonium и других. В большинстве эфирных масел это второстепенное соединение; он был впервые синтезирован путем окисления ментола в 1881 году, прежде чем он был обнаружен в эфирных маслах в 1891 году.
2-Изопропил-5-метилциклогексанон имеет два асимметричных углеродных центра, что означает, что он может иметь четыре разных стереоизомера: (2 S, 5 S ), (2 R, 5 S ), (2 S, 5 R ) и (2 R, 5 р ). S, S и R, R стереоизомеры имеют метил и изопропил группы на той же стороне кольца циклогексана: так называемый цис - конформации. Эти стереоизомеры называются изоментонами. Транс-изомеры называются ментоном. Поскольку изомер (2 S, 5 R ) имеет отрицательное оптическое вращение, его называют l- ментоном или (-) - ментоном. Это энантиомерный партнер (2 R, 5 S ) изомера: (+) - или d- ментон. Ментон можно легко превратить в изоментон и наоборот посредством реакции обратимой эпимеризации через промежуточное соединение енола, которое изменяет направление оптического вращения, так что l- ментон становится d- изоментоном, а d -ментон становится l- изоментоном.
В лаборатории l- ментон может быть получен окислением ментола подкисленным дихроматом. Если окисление хромовой кислоты выполняется стехиометрическим окислителем в присутствии диэтилового эфира в качестве сорастворителя, метод, предложенный Х.С. Брауном, в значительной степени избегается эпимеризации 1- ментона в d- изоментон. Если уравновесить ментон и изоментон при комнатной температуре, содержание изоментона достигнет 29%. Pure l -menthone имеет ярко-мятный чистый аромат. В отличие от этого, d- изоментон имеет «зеленую» ноту, увеличение уровня которой, как считается, ухудшает качество запаха l- ментона.
Ментон был впервые описан Морией в 1881 году. Затем он был синтезирован путем нагревания ментола с хромовой кислотой, а его структура позже была подтверждена синтезом его из 2-изопропил-5-метилпимелиновой кислоты.
Ментон сыграл решающую роль в одном из величайших механистических открытий в органической химии. В 1889 году Эрнст Бекманн обнаружил, что растворение ментона в концентрированной серной кислоте дает новый кетонный материал, который дает равное, но противоположное оптическое вращение исходному материалу. Бекманн понял, что это должно быть результатом инверсии конфигурации у асимметричного атома углерода рядом с карбонильной группой (в то время считалось, что это углерод, присоединенный к метильной, а не изопропильной группе), и предположил, что это происходит через промежуточное соединение. енольный таутомер, в котором асимметрия атома углерода была устранена, когда он изменился с тетраэдрической на тригональную (планарную) геометрию. Это был ранний пример вывода (почти) необнаруживаемого промежуточного продукта в механизме реакции, определяющем результат реакции.
